Хімія. Рівень стандарту. 10 клас. Ярошенко

§ 5. Алкени. Систематична номенклатура й ізомерія алкенів

Інформаційна довідка

Алкени — ненасичені вуглеводні ациклічної будови з одним подвійним зв'язком атомів Карбону.

• Назви алкенів відповідають назвам алканів з такою ж кількістю атомів Карбону, лише суфікс -ан змінюється на -ен, наприклад, етан — етен.

• Етен С2Н4 є першим представником гомологічного ряду алкенів. Він, а також його гомологи мають на два атоми Гідрогену менше, ніж відповідний їм алкан.

Попрацюйте групами

1. Порівняйте молекулярні формули етану С2Н6 й етену С2Н4, пропану С3Н8 і пропену С3Н6.

2. Скориставшись результатами порівняння та знаючи загальну формулу алканів, складіть загальну формулу алкенів.

3. Укладіть гомологічний ряд алкенів з перших дев'яти представників, зазначивши назви та молекулярні формули речовин.

АЛКЕНИ, БУДОВА МОЛЄКУЛИ. Загальна формула алкенів — СnН2n. За зменшення кількісного складу молекул алкенів на два атоми Гідрогену порівняно з відповідними алканами чотиривалентний стан Карбону зберігається завдяки утворенню подвійного зв'язку:

Наведені структурна й електронна формули та масштабна й кулестрижнева моделі етену (мал. 6) ілюструють наявність у молекулі етену шести ковалентних зв'язків. Чотири з них утворились між атомами Карбону й Гідрогену, два — між атомами Карбону. Позначення подвійного зв'язку у структурній формулі двома однаковими рисками чи в електронній формулі двома однаковими парами електронів не означає, що ці зв'язки рівноцінні.

Мал. 6. Моделі молекули етену

У подвійному зв'язку один зв'язок міцніший, другий — слабкіший. Слабкіший зв'язок першим розривається в реакціях, тоді як міцніший зберігається. За місцем розриву відбувається приєднання інших атомів чи груп атомів. Це підтверджують хімічні властивості алкенів (§ 6).

Через утворення подвійного зв'язку зменшується відстань між ядрами атомів Карбону. Довжина подвійного зв'язку С=С становить 0,133 нм, тоді як довжина одинарного зв'язку С—С дорівнює 0,154 нм.

СИСТЕМАТИЧНА НОМЕНКЛАТУРА АЛКЕНІВ. У систематичній номенклатурі алкенів відображають порядок сполучення атомів Карбону в молекулі (аналогічно алканам) і місце подвійного зв'язку в карбоновому лацюзі.

Загальні правила складання назв алкенів за систематичною номенклатурою такі.

1. Обирають головний ланцюг — найдовший карбоновий ланцюг з подвійним зв'язком.

2. Нумерацію головного ланцюга здійснюють за принципом найменшого локанта для атома Карбону, сполученого подвійним зв'язком з іншим атомом Карбону.

3. Назви алкенів утворюють від назв алканів з такою самою кількістю атомів Карбону, замінюючи суфікс -ан на -ен.

4. Перед суфіксом -ен записують локант подвійного зв'язку, виділяючи його з обох боків дефісами.

5. Повну назву складають у такій самій послідовності, що й для алканів, за винятком того, що перед суфіксом -ен додається локант подвійного зв'язку.

У разі необхідності ви можете пригадати послідовність складання назви алканів, звернувшись до тексту § 3.

Розглянемо складання назв алкенів (табл. 6, с. 42) на прикладі речовини, формула якої

Таблиця 6

Алгоритм складання назви алкену

Пам'ятайте, що між локантами кількох однакових замісників ставлять коми, а всі локанти (зокрема й подвійного зв'язку) відокремлюються від літер рисками.

Попрацюйте групами

Знаючи номенклатуру алкенів, легко за назвами безпомилково складати структурні формули речовин цього класу.

1. Складіть структурні формули:

  • 2,3-диметилгекс-1-ену;
  • 3,4-диетил-2-метилгекс-1-ену.

2. Знайдіть і виправте помилку в назві алкену, головний ланцюг якого складається із шести атомів Карбону: 2-етил-4,5-метилгекс-1-ен.

ІЗОМЕРІЯ АЛКЕНІВ. Неважко зрозуміти, що структурна ізомерія алкенів зумовлена не лише різним порядком зв'язку атомів Карбону (розташуванням замісників), а й положенням подвійного зв'язку в головному ланцюгу. Алкенам властива також просторова ізомерія (про неї можна дізнатися зі сторінки ерудита).

Якщо в алкану з молекулярною формулою С4Н10 існує два структурних ізомери, то в алкену з такою самою кількістю атомів Карбону їх три.

Попрацюйте групами

1. Складіть структурні формули ізомерів пентену.

2. Назвіть речовини, формули яких ви склали.

ВИВЕДЕННЯ МОЛЕКУЛЯРНОЇ ФОРМУЛИ РЕЧОВИНИ ЗА ЗАГАЛЬНОЮ ФОРМУЛОЮ ГОМОЛОГІЧНОГО РЯДУ ТА ГУСТИНОЮ АБО ВІДНОСНОЮ ГУСТИНОЮ. Знання загальної формули гомологічного ряду допомагає встановлювати молекулярну формулу речовини. Розглянемо приклади задач.

Задача 1. Виведіть молекулярну формулу газоподібного алкену, густина якого за нормальних умов дорівнює 1,875 г/л.

Задача 2. Виведіть формулу алкану, відносна густина парів якого за повітрям дорівнює 2.

Сторінка ерудита

Стереоізомерія алкенів. Таку назву отримала ізомерія, зумовлена різним просторовим розташуванням однакових атомів відносно подвійного зв'язку.

Наприклад, групи CH3 в молекулі бут-2-ену СН3—СН=СН—СН3 можуть розташовуватися по один бік подвійного зв'язку в одному ізомері (а) й по різні — в іншому (б). У першому випадку утворюється цис-ізомер, а в другому — транс-ізомер.

Між цис- і транс-ізомерами існують відмінності за фізичними й навіть деякими хімічними властивостями.

Стисло про основне

• Алкени — ненасичені вуглеводні з одним подвійним зв'язком у молекулі.

• Загальна формула алкенів — СnН2n.

• Алкенам властива структурна ізомерія.

• Складаючи назви алкенів, ураховують локанти й назви замісників, назву головного карбон-карбонового ланцюга та локант подвійного зв'язку.

Знаємо, розуміємо

  • 1. Які органічні речовини називають алкенами? Наведіть приклади представників гомологічного ряду алкенів.
  • 2. Чому алкени належать до ненасичених вуглеводнів, а алкани — до насичених?
  • 3. Який алгоритм складання назв алкенів за систематичною номенклатурою?
  • 4. Алкан чи алкен з однаковим кількісним складом Карбону має більше ізомерів? Поясніть.

Застосовуємо

1. З наведеного списку формул органічних речовин виберіть формули алкенів і назвіть їх:

СН3ОН, С2Н6, С2Н4, С4Н8, С5Н12, С5Н10, С3Н4, С8Н16.

2. Розташуйте речовини за збільшенням кількості атомів Гідрогену в молекулі: гептен, пентан, гептан, пентен.

3. Назвіть речовини, формули яких наведено:

4. Складіть структурні формули сполук:

  • а) 2,2-диметилгекс-3-ен;
  • б) 2,3-диметилпент-1-ен.

5. Складіть структурну і молекулярну формули сполуки 4-етил-3-метилгекс-2-ен.

6. Густина парів алкену за повітрям дорівнює 2,9. Виведіть формулу речовини.

7. Виведіть формулу алкану, відносна густина парів якого за гідроген флуоридом дорівнює 2,9.

8. Алкен і азот мають однакову густину за воднем. Виведіть формулу алкену.