Хімія. Рівень стандарту. 10 клас. Ярошенко

§ 6. Хімічні властивості етену та застосування алкенів

Інформаційна довідка

• Алкени хімічно активніші, ніж алкани. Причина — наявність у складі молекули подвійного зв'язку, утвореного двома ковалентними хімічними зв'язками різної міцності.

• Під час хімічних реакцій спільна електронна пара слабкішого зв'язку досить легко розривається, завдяки чому алкени легко вступають у реакції приєднання.

Полімеризація — реакція послідовного приєднання багатьох молекул низькомолекулярної речовини (мономера) з утворенням високомолекулярної сполуки (полімеру).

Пригадайте, з якими полімерами ви ознайомились у 9 класі.

Мономер — речовина, молекули якої здатні вступати в хімічну реакцію багаторазового приєднання з утворенням молекули полімеру.

Полімер — високомолекулярна сполука, що складається з багатьох однакових структурних ланок.

Структурна ланка — група атомів, що багаторазово повторюється у структурі полімеру.

Ступінь полімеризації — кількість структурних ланок у молекулі полімеру.

Розглянемо конкретні приклади хімічних властивостей алкенів.

РЕАКЦІЇ ПРИЄДНАННЯ.

1. Гідрування (гідрогенізація) — приєднання водню H2. Відбувається за нагрівання в присутності каталізаторів — металів платини Pt, паладію Pd чи нікелю Ni:

2. Галогенування. Етен вступає у реакції приєднання з галогенами: фтором F2, хлором Cl2, бромом Br2, йодом I2. Бром приєднується легко, за кімнатної температури й без каталізатора. Хлор реагує з етеном ще легше, ніж бром, а на світлі реакція супроводжується вибухом. Приєднання галогенів відбувається за місцем розриву подвійного зв'язку й завершується приєднанням до кожного атома Карбону по одному атому галогену. Розглянемо цю властивість етену на досліді з бромною водою (розчин брому Br2 у воді, що має жовте забарвлення). Якщо безбарвний газ етен пропускати через бромну воду, то розчин швидко знебарвлюється (мал. 7, с. 46).

Мал. 7. Знебарвлення бромної води в реакції з етеном

Це якісна реакція на речовини з подвійним карбон-карбоновим зв'язком:

Ще легше відбувається приєднання хлору:

3. Приєднання галогеноводнів (гідроген галогенідів): гідроген флуориду HF, гідроген хлориду HCl, гідроген броміду HBr, гідроген йодиду HI.

Продуктами реакцій приєднання водню до етенів є алкани, галогенів — дигалогенопохідні алканів, гідроген галогенідів — моногалогенопохідні алканів.

4. Гідратація (приєднання води):

Гідратація етену відбувається в присутності ортофосфатної кислоти Н3РО4 під час нагрівання.

Унаслідок реакцій приєднання етен та його гомологи перетворюються на насичені речовини, у молекулах яких усі зв'язки між атомами Карбону — одинарні.

ОКИСНЕННЯ АЛКЕНІВ. Окиснення алкенів залежить від природи окисника та температури, тому в ході реакцій утворюються різні продукти.

1. Часткове окиснення етену зі збереженням одинарного зв'язку між атомами Карбону відбувається за кімнатної температури, наприклад з калій перманганатом KMnO4, розчиненим у воді (розчин має фіолетове забарвлення).

У процесі реакції фіолетовий розчин знебарвлюється. Ця взаємодія є ще однією якісною реакцією на алкени (мал. 8).

Мал. 8. Окиснення етену розчином калій перманганату

2. Повне окиснення етену (горіння). Цю властивість етену ви вивчали в 9 класі й знаєте, що горіння супроводжується виділенням теплоти в довкілля, а продуктами реакції є вуглекислий газ і вода.

Пригадайте цю властивість і складіть рівняння горіння етену.

ПОЛІМЕРИЗАЦІЯ ЕТЕНУ. З полімеризацією етену ви також ознайомились у 9 класі. Тому запишемо лише схему реакції його полімеризації.

Як свідчить розглянутий приклад, реакція полімеризації етану — це також реакція приєднання з утворенням макромолекул полімеру, усі зв'язки атомів Карбону в яких — одинарні.

ЗАСТОСУВАННЯ ЗНАНЬ ПРО ХІМІЧНІ ВЛАСТИВОСТІ РЕЧОВИН ДЛЯ ВИВЕДЕННЯ ЇХНІХ МОЛЕКУЛЯРНИХ ФОРМУЛ. Перебіг реакції передають записом хімічного рівняння. Склавши його, за масою, об'ємом чи кількістю речовини реагентів або продуктів реакції встановлюють (виводять) молекулярні формули речовин. Розглянемо приклади.

Задача 1. Алкен масою 5,6 г приєднав водень об'ємом 2,24 л (н. у.). Виведіть формулу алкену.

Задача 2. Унаслідок приєднання гідроген хлориду кількістю речовини 0,2 моль до алкену утворився продукт реакції масою 15,7 г. Виведіть формулу алкену.

Стисло про основне

• Етен має високу хімічну активність:

Знаємо, розуміємо

  • 1. За допомогою яких речовин можна виявити етен?
  • 2. Перелічіть відомі вам хімічні властивості етену.
  • 3. Етен чи етин знебарвить бромну воду? Відповідь обґрунтуйте.
  • 4. Насиченими чи ненасиченими речовинами є продукти реакцій приєднання водню, галогенів, галогеноводнів до алкенів?
  • 5*. Зробіть висновки щодо можливості перебігу реакцій приєднання для алканів та алкенів на підставі будови молекул етану й етену.
  • 6. Які продукти можуть утворитися внаслідок повного й неповного окиснення етену?

Застосовуємо

1. Закінчіть молекулярні рівняння можливих реакцій.

  • С2Н4 + НВr →
  • С2Н6 + НІ →
  • СН4 + Br2
  • С2Н4 + Br2

2. Унаслідок взаємодії алкену масою 28 г з бромом утворився продукт реакції, маса якого на 64 г більша за масу порції алкену. Виведіть молекулярну формулу алкену.

3. Складіть умову задачі на виведення хімічної формули алкену за масою, об'ємом або кількістю речовини реагенту чи продукту реакції.

4*. Унаслідок спалювання алкену кількістю речовини 0,6 моль виділився вуглекислий газ об'ємом 40,32 л (н. у.). Виведіть молекулярну формулу алкену.

5. Унаслідок приєднання хлору об'ємом 2,24 л (н. у.) до алкену утворився продукт реакції масою 14,1 г. Виведіть формулу алкену.

6. Розташуйте газоподібні речовини за збільшенням густини за повітрям

  • А хлор
  • Б водень
  • В хлороводень
  • Г етен

7. Алкен масою 5,6 г приєднав гідроген хлорид масою 7,3 г. Виведіть формулу алкену.

8. На спалювання якої органічної сполуки — етену чи етину — кількістю речовини 1 моль витрачається більший об'єм кисню (н. у.)?

Працюємо з медійними джерелами

Зберіть інформацію про застосування етену і презентуйте її в класі.