Хімія. Рівень стандарту. 10 клас. Ярошенко

§ 4. Хімічні властивості алканів

Інформаційна довідка

Хімічні явища, або хімічні реакції, — це взаємоперетворення хімічних частинок, що супроводжуються руйнуванням одних і утворенням інших речовин.

• Реакцією заміщення називають взаємодію простої речовини зі складною. У неорганічній хімії її продуктами є нова проста й нова складна речовини, наприклад:

2KBr + Cl2 = 2KCl + Br2;

Mg + H2SO4 = MgSO4 + H2

• Взаємодія речовини з киснем дістала назву реакції окиснення. Окиснення, що супроводжується виділенням світла й тепла, називають горінням. Речовини можуть горіти не лише в кисні (наприклад, залізо горить також у хлорі).

Реакція розкладу — це реакція, внаслідок якої з однієї речовини утворюється кілька, наприклад:

Для алканів, через насиченість хімічних зв'язків атомів Карбону, реакції приєднання неможливі. Як ви дізнаєтесь дещо пізніше, для ненасичених вуглеводнів вони є основними.

ГАЛОГЕНУВАННЯ — характерна реакція алканів.

Алкани вступають у реакції заміщення з галогенами — фтором F2, хлором Cl2, бромом Br2, йодом I2. Під час цих реакцій атоми Гідрогену заміщуються на атоми галогенів. Швидкість галогенування зменшується від фтору до йоду. Під час проведення цих реакцій створюють відповідні умови. Так, взаємодію з хлором проводять на світлі, з бромом — також, проте швидкість реакції порівняно з хлором менша.

На світлі за звичайних умов або в темряві при нагріванні чи в присутності каталізатора, у молекулі метану всі атоми Гідрогену послідовно заміщуються атомами Хлору.

(hv — позначка кванта світла).

За достатньої кількості хлору реакція продовжується далі з утворенням продуктів заміщення решти атомів Гідрогену:

СН3Сl + Cl2 HCl + СН2Сl2 — дихлорометан;

СН2Сl2 + Cl2 HCl + CНСl3 — трихлорометан (хлороформ);

CНСl3 + Cl2 → HCl + CCl4 — тетрахлорометан.

ІЗОМЕРИЗАЦІЯ. Алкани (починаючи з бутану) за відповідної температури й наявності каталізаторів ізомеризуються — утворюють ізомери.

Ізомеризація — хімічна реакція без зміни хімічного складу реагенту. Її продуктом є ізомер — речовина зі зміненим скелетним чи просторовим розташуванням атомів у молекулі. У цих реакціях беруть участь алкани, молекули яких містять не менше чотирьох атомів Карбону.

Наприклад, ізомеризація н-пентану в ізопентан (2-метилбутан) відбувається за температури 100 °С та наявності каталізатора алюміній хлориду AlCl3:

Як бачимо, реагент і продукт цієї реакції мають однакову молекулярну формулу C5Н12, але різну будову молекул. Вони є структурними ізомерами.

ТЕРМІЧНИЙ РОЗКЛАД АЛКАНІВ. Ці реакції відбуваються за високої температури й без доступу повітря. Залежно від умов утворюються різні продукти.

Термічний розклад з розривом С—С зв'язків (крекінг):

Продуктами крекінгу є суміш алканів і алкенів. Крекінг відбувається за температури 500-700 °C. У присутності каталізаторів температура нижча.

Розрив С—С зв'язку може статись у будь-якому місці карбонового ланцюга молекули.

Попрацюйте групами

Розгляньте варіанти крекінгу н-гексану. Назвіть продукти реакцій, що належать до алканів.

Термічний розклад з розривом С—Н зв'язків. Розрив С—Н зв'язків відбувається за високої температури й за участю каталізаторів (платина, хром(ІІІ) оксид, алюміній оксид та ін.). Він завершується утворенням ненасичених або циклічних вуглеводнів і водню. Розглянемо приклади:

Термічний розклад метану з утворенням сажі й водню за температури 1000 °С відбувається за рівнянням:

СН4 C + 2H2.

Так у промисловості одержують сажу (чистий вуглець) і водень.

Реакції розкладу, одним з продуктів яких є водень, мають загальну назву — реакції дегідрогенізації, або дегідрування.

ВЗАЄМОДІЯ НАСИЧЕНИХ ВУГЛЕВОДНІВ З ЛУГАМИ ТА КИСЛОТАМИ. Алкани стійкі до дії кислот, лугів. Що це насправді так, можна переконатись на такому досліді. Наллємо у дві пробірки по 2 мл розчину натрій гідроксиду, а ще у дві — по 2 мл розчину нітратної кислоти. Помістимо в першу пробірку 1 мл бензину (суміш рідких алканів), у другу — всипемо стружку парафіну (суміш твердих алканів). Вміст пробірок перемішаємо. Спостереження підтвердить, що хімічна реакція між насиченими вуглеводнями і лугом не відбувається. У третю і четверту пробірки (містять кислоту) також помістимо бензин і парафінову стружку відповідно. Наслідки спостереження будуть аналогічними з попереднім дослідом.

РЕАКЦІЇ ПОВНОГО ОКИСНЕННЯ АЛКАНІВ (ГОРІННЯ).

Алкани — горючі легкозаймисті речовини. Вони згорають з утворенням вуглекислого газу, води й виділенням значної кількості теплоти:

CH4 + 2O2 CO↑ + 2H2O; ΔΗ = -880 кДж.

Процес горіння вуглеводнів широко використовується у двигунах внутрішнього згорання автомобілів, літаків, на теплових електростанціях, у побуті — в газових плитах і котлах тощо.

Стисло про основне

• Ізомеризація алканів починається з бутану. Її продуктом є ізомери — речовини, у яких відбулася зміна порядку сполучення атомів без зміни хімічного складу речовин.

• Дегідрування (дегідратація) алканів — реакція розкладу, одним з продуктів якої є водень.

• Алкани стійкі до дії кислот і лугів.

• Алкани будь-якого агрегатного стану — легкозаймисті речовини. Згорання алканів супроводжується виділенням у навколишнє середовище значної кількості теплоти, завдяки чому їх використовують як пальне.

• Алканам властиве галогенування — уведення атомів галогенів до складу органічної речовини. Відбувається реакція заміщення, проте серед її продуктів немає простої речовини.

• Хімічні властивості алканів:

Сторінка ерудита

Загальне рівняння реакції горіння алканів:

СnН2n+2 + (1,5n + 0,5)О2 nСО2↑ + (n + 1)Н2О + Q.

Розглянемо приклад використання цього рівняння для виведення молекулярної формули алкану.

Задача. Алкан кількістю речовини 0,5 моль згорає без залишку в кисні об'ємом 123,2 л (н. у.). Виведіть молекулярну формулу речовини.

Розв'яжіть задачу: внаслідок спалювання алкану кількістю речовини 4 моль, утворилася вода кількістю речовини 20 моль. Виведіть молекулярну формулу речовини.

Знаємо, розуміємо

  • 1. Назвіть типи хімічних реакцій, у які вступають алкани.
  • 2. Поясніть, чому реакції приєднання для алканів неможливі.

Застосовуємо

1. Складіть рівняння реакції галогенування між етаном і бромом за умови, що кількість речовини кожного реагенту дорівнює 1 моль.

2. Обчисліть об'єм хлору (н. у.), необхідний для повного галогенування метану об'ємом 60 л. Усі виміри зроблено за однакових умов.

3. Який об'єм кисню (н. у.) витратиться на спалювання пропану кількістю речовини 4 моль? Який об'єм вуглекислого газу утвориться при цьому?

4. Обчисліть масу сажі, добутої термічним розкладом метану масою 80 кг.