Хімія. Рівень стандарту. 10 клас. Ярошенко

Цей підручник можна завантажити у PDF форматі на сайті тут.

§ 4. Хімічні властивості алканів

Інформаційна довідка

• Хімічні явища, або хімічні реакції, — це взаємоперетворення хімічних частинок, що супроводжуються руйнуванням одних і утворенням інших речовин.

• Реакцією заміщення називають взаємодію простої речовини зі складною. У неорганічній хімії її продуктами є нова проста й нова складна речовини, наприклад:

2KBr + Cl₂= 2KCl + Br₂;

Mg + H₂SO₄= MgSO₄+ H₂↑

• Взаємодія речовини з киснем дістала назву реакції окиснення. Окиснення, що супроводжується виділенням світла й тепла, називають горінням. Речовини можуть горіти не лише в кисні (наприклад, залізо горить також у хлорі).

• Реакція розкладу — це реакція, внаслідок якої з однієї речовини утворюється кілька, наприклад:

Для алканів, через насиченість хімічних зв'язків атомів Карбону, реакції приєднання неможливі. Як ви дізнаєтесь дещо пізніше, для ненасичених вуглеводнів вони є основними.

ГАЛОГЕНУВАННЯ — характерна реакція алканів.

Алкани вступають у реакції заміщення з галогенами — фтором F₂, хлором Cl₂, бромом Br₂, йодом I₂. Під час цих реакцій атоми Гідрогену заміщуються на атоми галогенів. Швидкість галогенування зменшується від фтору до йоду. Під час проведення цих реакцій створюють відповідні умови. Так, взаємодію з хлором проводять на світлі, з бромом — також, проте швидкість реакції порівняно з хлором менша.

На світлі за звичайних умов або в темряві при нагріванні чи в присутності каталізатора, у молекулі метану всі атоми Гідрогену послідовно заміщуються атомами Хлору.

(hv — позначка кванта світла).

За достатньої кількості хлору реакція продовжується далі з утворенням продуктів заміщення решти атомів Гідрогену:

СН₃Сl + Cl₂→HCl + СН₂Сl₂ — дихлорометан;

СН₂Сl₂ + Cl₂→HCl + CНСl₃ — трихлорометан (хлороформ);

CНСl₃ + Cl₂→ HCl + CCl₄ — тетрахлорометан.

ІЗОМЕРИЗАЦІЯ. Алкани (починаючи з бутану) за відповідної температури й наявності каталізаторів ізомеризуються — утворюють ізомери.

Ізомеризація — хімічна реакція без зміни хімічного складу реагенту. Її продуктом є ізомер — речовина зі зміненим скелетним чи просторовим розташуванням атомів у молекулі. У цих реакціях беруть участь алкани, молекули яких містять не менше чотирьох атомів Карбону.

Наприклад, ізомеризація н-пентану в ізопентан (2-метилбутан) відбувається за температури 100 °С та наявності каталізатора алюміній хлориду AlCl₃:

Як бачимо, реагент і продукт цієї реакції мають однакову молекулярну формулу C₅Н₁₂, але різну будову молекул. Вони є структурними ізомерами.

ТЕРМІЧНИЙ РОЗКЛАД АЛКАНІВ. Ці реакції відбуваються за високої температури й без доступу повітря. Залежно від умов утворюються різні продукти.

Термічний розклад з розривом С—С зв'язків (крекінг):

Продуктами крекінгу є суміш алканів і алкенів. Крекінг відбувається за температури 500-700 °C. У присутності каталізаторів температура нижча.

Розрив С—С зв'язку може статись у будь-якому місці карбонового ланцюга молекули.

Попрацюйте групами

Розгляньте варіанти крекінгу н-гексану. Назвіть продукти реакцій, що належать до алканів.

Термічний розклад з розривом С—Н зв'язків. Розрив С—Н зв'язків відбувається за високої температури й за участю каталізаторів (платина, хром(ІІІ) оксид, алюміній оксид та ін.). Він завершується утворенням ненасичених або циклічних вуглеводнів і водню. Розглянемо приклади:

Термічний розклад метану з утворенням сажі й водню за температури 1000 °С відбувається за рівнянням:

СН₄→C + 2H₂.

Так у промисловості одержують сажу (чистий вуглець) і водень.

Реакції розкладу, одним з продуктів яких є водень, мають загальну назву — реакції дегідрогенізації, або дегідрування.

ВЗАЄМОДІЯ НАСИЧЕНИХ ВУГЛЕВОДНІВ З ЛУГАМИ ТА КИСЛОТАМИ. Алкани стійкі до дії кислот, лугів. Що це насправді так, можна переконатись на такому досліді. Наллємо у дві пробірки по 2 мл розчину натрій гідроксиду, а ще у дві — по 2 мл розчину нітратної кислоти. Помістимо в першу пробірку 1 мл бензину (суміш рідких алканів), у другу — всипемо стружку парафіну (суміш твердих алканів). Вміст пробірок перемішаємо. Спостереження підтвердить, що хімічна реакція між насиченими вуглеводнями і лугом не відбувається. У третю і четверту пробірки (містять кислоту) також помістимо бензин і парафінову стружку відповідно. Наслідки спостереження будуть аналогічними з попереднім дослідом.

РЕАКЦІЇ ПОВНОГО ОКИСНЕННЯ АЛКАНІВ (ГОРІННЯ).

Алкани — горючі легкозаймисті речовини. Вони згорають з утворенням вуглекислого газу, води й виділенням значної кількості теплоти:

CH₄ + 2O₂→CO↑ + 2H₂O; ΔΗ = -880 кДж.

Процес горіння вуглеводнів широко використовується у двигунах внутрішнього згорання автомобілів, літаків, на теплових електростанціях, у побуті — в газових плитах і котлах тощо.

Стисло про основне

• Ізомеризація алканів починається з бутану. Її продуктом є ізомери — речовини, у яких відбулася зміна порядку сполучення атомів без зміни хімічного складу речовин.

• Дегідрування (дегідратація) алканів — реакція розкладу, одним з продуктів якої є водень.

• Алкани стійкі до дії кислот і лугів.

• Алкани будь-якого агрегатного стану — легкозаймисті речовини. Згорання алканів супроводжується виділенням у навколишнє середовище значної кількості теплоти, завдяки чому їх використовують як пальне.

• Алканам властиве галогенування — уведення атомів галогенів до складу органічної речовини. Відбувається реакція заміщення, проте серед її продуктів немає простої речовини.

• Хімічні властивості алканів:

Сторінка ерудита

Загальне рівняння реакції горіння алканів:

С_nН₂_n+2 + (1,5n + 0,5)О₂→_nСО₂↑ + (n + 1)Н₂О + Q.

Розглянемо приклад використання цього рівняння для виведення молекулярної формули алкану.

Задача. Алкан кількістю речовини 0,5 моль згорає без залишку в кисні об'ємом 123,2 л (н. у.). Виведіть молекулярну формулу речовини.

Розв'яжіть задачу: внаслідок спалювання алкану кількістю речовини 4 моль, утворилася вода кількістю речовини 20 моль. Виведіть молекулярну формулу речовини.

Знаємо, розуміємо