Хімія. Рівень стандарту. 10 клас. Величко

§ 13. Фенол

СКЛАД І БУДОВА МОЛЕКУЛИ. Якщо гідроксильна група сполучена безпосередньо з бензеновим ядром, то утворюється сполука фенол, представник класу фенолів. Структурна формула фенолу

, або скорочено С6Н5—ОН

Модель молекули фенолу наведено на мал. 25.

Мал. 25. Масштабна модель молекули фенолу

Слід розрізняти фенол й ароматичні спирти, в яких гідроксильна група сполучена з бензеновим ядром через бічну вуглеводневу групу. Наприклад, бензиловий спирт

ФІЗИЧНІ ВЛАСТИВОСТІ. Фенол — кристалічна безбарвна речовина з характерним запахом. У разі зберігання в нещільно закритому посуді внаслідок окиснення набуває рожевого кольору.

Фенол — низькоплавка речовина (tпл = 42 °C).

Помістимо пробірку з фенолом у посудину з гарячою водою: речовина розплавиться. У холодній воді фенол розчиняється погано, проте швидко розчиняється, якщо добавити в пробірку з фенолом гарячої води.

ХІМІЧНІ ВЛАСТИВОСТІ. За наявністю в молекулі фенолу гідроксильної групи можна припустити його подібність до спиртів, а за наявністю бензенового ядра — до бензену. З’ясуємо це.

Реакції заміщення. Спершу розглянемо реакції фенолу за гідроксильною групою.

  • Пригадайте, як взаємодіє етанол з металічним натрієм. Складіть рівняння реакції.

Нагріємо фенол у пробірці до плавлення і помістимо в нього шматочки металічного натрію. Спостерігається виділення водню, утворюється також натрій фенолят у результаті реакції заміщення гідроксильного Гідрогену на Натрій:

Етанол не реагує з розчином лугу, а фенол вступає в цю реакцію, утворюючи фенолят:

Отже, завдяки впливу бензенового ядра у фенолі зв’язок О—Н послаблюється порівняно зі спиртом.

У даній реакції фенол поводиться як кислота, що нейтралізує луг, утворюючи сіль і воду. Зважаючи на кислотні властивості фенолу, його називають ще карболовою кислотою. Це дуже слабка кислота, навіть слабша за карбонатну. У цьому можна переконатися на досліді.

До водної емульсії фенолу добавлятимемо по краплинах розчин лугу — утвориться розчин феноляту. Крізь порцію феноляту в пробірці пропустимо вуглекислий газ — розчин знову каламутніє, бо виділяється вільний фенол:

C6H5ONa + СО2 + Н2О —> С6Н5ОН + NaHCO3

Отже, фенол — слабша кислота, ніж карбонатна, оскільки остання витісняє його з феноляту.

Ми розглянули реакції фенолу за гідроксильною групою. Тепер розглянемо реакції за бензеновим ядром.

Ви вже знаєте, що бензен не реагує з бромною водою. Якщо ж до розчину фенолу добавити бромної води, то відбудеться реакція заміщення (бромування) з утворенням білого осаду трибромофенолу:

У реакціях фенолу виявляється взаємний уплив атомів у молекулі. Бензенове ядро так впливає на гідроксильну групу, що полегшується відщеплення гідроксильного Гідрогену, і фенол виявляє кислотні властивості; гідроксильна група так впливає на бензенове ядро, що полегшується заміщення атомів Гідрогену ядра, і фенол реагує з бромною водою.

ЗАСТОСУВАННЯ ФЕНОЛУ. Фенол було виділено з кам’яновугільної смоли в першій половині XIX ст. Його застосування тісно пов’язане з розвитком синтетичної органічної хімії. Фенол є вихідною речовиною для виробництва барвників, ліків, пластичних мас, вибухових речовин.

Фенол має антисептичні властивості, що їх було виявлено ще в другій половині XIX ст. Вони зумовлюють використання його розчину (5 %-го) для знезаражування приміщень, хірургічних інструментів, його добавляють до деяких сортів мила, ним протравлюють деревину, щоб запобігти гниттю.

Разом з тим це токсична речовина, що може спричинити опіки шкіри. Оскільки фенол є продуктом коксохімічної промисловості, то вкупі з іншими промисловими викидами він потрапляє в стічні води, тим самим забруднюючи навколишнє середовище. Щоб запобігти цьому, фенол окиснюють до нешкідливих речовин або видаляють за допомогою розчинників.

Висновки

  • У молекулі фенолу функціональна гідроксильна група сполучена безпосередньо з бензеновим ядром.
  • Фенол розчиняється у воді завдяки утворенню водневих зв’язків.
  • Фенол вступає в реакції за гідроксильною групою і бензеновим ядром.
  • Гідроксильна група так впливає на бензенове ядро, що зростає його активність у реакціях заміщення атомів Гідрогену бензенового ядра.
  • Під упливом бензенового ядра послаблюється зв’язок О—Н у гідроксильній групі, і фенол виявляє кислотні властивості.
  • Основне промислове джерело фенолу — кам’яновугільна смола.
  • Фенол — антисептик, але він отруйний для людини.

ЗАВДАННЯ ДЛЯ САМОКОНТРОЛЮ

  • 1. У чому полягає відмінність хімічної будови ароматичних спиртів і фенолів?
  • 2. Поясніть розчинність фенолу у воді.
  • 3. Які реакції доводять, що фенол має кислотні властивості?
  • 4. У чому полягає уплив гідроксильної групи на бензенове ядро (порівняйте з бензеном)?
  • 5. Поясніть уплив бензенового ядра на гідроксильну групу (порівняйте з метанолом).

Додаткові завдання

1. Схарактеризуйте подібні хімічні властивості фенолу й одноатомних спиртів. До якого типу реакцій належить реакція фенолу з лугом?

2. У трьох пробірках містяться етанол, гліцерол, розчин фенолу. Як розрізнити вміст пробірок за фізичними властивостями цих сполук?

3. До розчину натрій феноляту обережно по краплинах добавляють розчин сульфатної кислоти. Розчин каламутніє. Чому? Складіть рівняння реакції.

4. Обчисліть масу трибромофенолу, що утвориться в результаті бромування фенолу масою 235 г, в якому масова частка домішок становить 20 %.

5. Розчином фенолу обробляють залізничні шпали завдяки його

  • А кислотним властивостям
  • Б характерному запаху
  • В антисептичним властивостям
  • Г здатності окиснюватися на повітрі

6. Користуючись додатковою літературою, підготуйте стисле повідомлення про вплив фенолу на довкілля.