Хімія. Рівень стандарту. 10 клас. Величко

§ 12. Гліцерол

СКЛАД МОЛЕКУЛИ. Молекули спиртів можуть містити дві, три і більше гідроксильних груп біля різних атомів Карбону. Такі спирти називають відповідно двохатомними, трьохатомними, багатоатомними (якщо таких груп понад три). Щодо трьохатомних застосовують також загальну назву гліцероли. За систематичною номенклатурою їх називають тріолами.

Найпростіший трьохатомний спирт — гліцерол (тривіальна назва — гліцерин):

На мал. 23 зображено масштабну модель молекули гліцеролу.

Мал. 23. Масштабна модель молекули гліцеролу

ФІЗИЧНІ ВЛАСТИВОСТІ. Гліцерол — безбарвна в’язка рідина, добре розчинна у воді. Особливістю гліцеролу та багатоатомних спиртів є солодкий смак, що посилюється зі збільшенням числа гідроксильних груп у молекулі. Ця властивість гліцеролу відбита в його назві, що походить від грецького слова глікос — солодкий. У XVIII ст., коли гліцерол було виділено з маслинової олії, його називали ще олійним цукром.

Завдяки наявності гідроксильних груп між молекулами багатоатомних спиртів утворюються водневі зв’язки, як і між молекулами одноатомних спиртів. Цим пояснюються висока густина і розчинність у воді етиленгліколю й гліцеролу.

  • Складіть схему утворення водневих зв’язків між молекулами гліцеролу.

Гліцерол гігроскопічний (від грец. гігро — волога і скопія — спостерігати), гліцерол вбирає з повітря до 40 % вологи (за об’ємом).

ХІМІЧНІ ВЛАСТИВОСТІ. Для багатоатомних спиртів характерні реакції одноатомних спиртів, причому вони відбуваються за участі однієї або кількох гідроксильних груп.

Реакції повного й часткового окиснення. Як й інші органічні речовини, гліцерол окиснюється з утворенням вуглекислого газу і води.

  • Складіть рівняння реакції повного окиснення гліцеролу.

У результаті часткового окиснення утворюється суміш продуктів, у кінцевому результаті — карбонові кислоти.

Реакції заміщення. Гліцерол вступає в реакцію заміщення з металічним натрієм. У пробірку з гліцеролом опустимо шматочок металічного натрію, нагріємо її вміст. Відбувається реакція з виділенням водню:

Наявність кількох гідроксильних груп позначається на хімічній активності сполук, зокрема посилюються кислотні властивості: якщо одноатомні спирти утворюють алканоляти лише з лужними металами, то етиленгліколь і гліцерол реагують також з лугами та гідроксидами важких металічних елементів.

Характерною реакцією багатоатомних спиртів, що її використовують для їх виявлення, є реакція з купрум(ІІ) гідроксидом з утворенням розчину синього кольору.

  • Цю реакцію ви проводили в 9 класі. Пригадайте свої спостереження.

ЗАСТОСУВАННЯ. Гліцерол (гліцерин) широко застосовують передусім завдяки його гігроскопічності (мал. 24). У парфумерії та фармації — як пом’якшувальний засіб або основу мазей, добавку до мила, зубної пасти (щоб запобігти їх висиханню); у харчовій промисловості — як добавку до напоїв, кондитерських виробів. Шкіряне виробництво й текстильна промисловість послуговуються гліцеролом для обробки пряжі й шкіри з метою їх пом’якшення та надання еластичності. Продукт нітрування гліцеролу — тринітрогліцерол — вибухова речовина, з якої виготовляють динаміт. Ця сполука чинить судинорозширювальну дію і під назвою «нітрогліцерин» використовується як ліки від серцевих захворювань.

Мал. 24. Застосування гліцеролу

ЗАВДАННЯ ДЛЯ САМОКОНТРОЛЮ

  • 1. До якого класу сполук належить гліцерол?
  • 2. Які властивості гліцеролу пояснюють утворенням водневих зв’язків?
  • 3. Порівняйте хімічні властивості етанолу та гліцеролу. Складіть рівняння відповідних реакцій.
  • 4. У двох пробірках містяться гліцерол та етанол. Як хімічним способом розрізнити ці сполуки?
  • 5. Чи відомий вам гліцерол із побутового застосування? Розкажіть про це.

Додаткові завдання

1. Поясніть причину різноманітності сполук, що належать до класу спиртів.

2. Чи є гомологами пропанол і гліцерол? Відповідь поясніть.

3. Яка сполука має, на вашу думку, більшу густину — двохатомний чи трьохатомний спирт? Відповідь поясніть. Для підтвердження свого припущення скористайтеся довідником.

4. Поясніть, чому пентанол малорозчинний у воді, а пентантріол — добре розчинна сполука.

5. У результаті вибуху динаміту утворюється суміш вуглекислого газу, азоту, кисню і води, на які розкладається тринітрогліцерол. Укажіть суму коефіцієнтів у рівнянні реакції розкладу.

  • А 34
  • Б 33
  • В 12

Висновки

  • Молекули спиртів містять функціональну гідроксильну групу, сполучену з вуглеводневим залишком. Багатоатомні спирти містять кілька таких груп біля різних атомів Карбону.
  • Спирти — полярні сполуки. Електронна густина зв’язку O<—Н зміщена до більш електронегативного атома Оксигену.
  • Насиченим одноатомним спиртам властиві: структурна ізомерія, зумовлена будовою карбонового скелета й положенням гідроксильної групи.
  • Спирти мають вищі порівняно з вуглеводнями температури плавлення і кипіння, більшу густину внаслідок утворення водневих зв’язків між молекулами. У багатоатомних спиртів ці константи мають ще більші значення.
  • Спирти розчинні у воді внаслідок утворення водневих зв’язків.
  • Повне окиснення спиртів відбувається до вуглекислого газу і води; часткове окиснення одноатомних спиртів — до карбонових кислот.
  • Дегідратація насичених одноатомних спиртів відбувається, залежно від умов, з утворенням або алкенів, або етерів.
  • Багатоатомні спирти реагують за однією або кількома гідроксигрупами.
  • Метанол, етанол, гліцерол широко застосовують, тому їх виробляють у промислових масштабах.
  • Уживання алкоголю справляє отруйну дію на організм людини. Це може врешті-решт призвести до хвороби, що супроводжується деградацією особистості.