Хімія. Рівень стандарту. 10 клас. Величко

Цей підручник можна завантажити у PDF форматі на сайті тут.

Альдегіди і карбонові кислоти

Наприкінці вивчення теми ви зможете:

  • назвати альдегіди і карбонові кислоти за правилами номенклатури;
  • скласти формули структурних ізомерів;
  • описати фізичні властивості сполук, багатоманітність карбонових кислот;
  • пояснити реакційну здатність альдегідів і карбонових кислот;
  • записати рівняння реакцій окиснення, відновлення, нейтралізації, естерифікації, дегідратації, гідратації етину за методом Кучерова;
  • пояснити методи добування сполук;
  • розповісти про їхнє застосування;
  • засвоїти терміни: альдегід, карбонільна група, альдегідна група, димер.

§ 14. Альдегіди

Загальна формула альдегідів — CnH2n + 1CHO, або R—СНО.

Порівняно зі спиртами у складі молекул альдегідів є на два атоми Гідрогену менше. Це відбивається в назві «альдегіди», що походить від слів «алкоголь» і «дегідрування», тобто дегідрований алкоголь. Назва першого члена гомологічного ряду — метаналь, або формальдегід, або мурашиний альдегід:

Наступний у гомологічному ряду — етаналь, або ацетальдегід, або оцтовий альдегід:

ІЗОМЕРІЯ, НОМЕНКЛАТУРА. Альдегідам властива структурна ізомерія карбонового скелета.

Мал. 26. Масштабна модель молекули етаналю

  • Складіть кілька формул структурних ізомерів альдегідів, наведених у табл. 8.

Систематичні назви альдегідів утворюють від назв алканів з відповідним числом атомів Карбону додаванням суфікса -аль.

Формули і назви деяких інших альдегідів наведено в табл. 8, модель молекули етаналю — на мал. 26.

Таблиця 8

Характеристики альдегідів

ФІЗИЧНІ ВЛАСТИВОСТІ. Альдегіди — леткі рідини (метаналь — газ). Переважна більшість їх мають характерний запах. Температури кипіння цих сполук нижчі порівняно зі спиртами, що засвідчує відсутність міжмолекулярних водневих зв’язків.

Нижчі альдегіди, в яких переважає полярна частина над неполярною (вуглеводневою групою), добре розчинні у воді, інші — розчиняються в органічних розчинниках.

ХІМІЧНІ ВЛАСТИВОСТІ. Реакції повного й часткового окиснення. Альдегіди легко вступають у реакції окиснення. Повне окиснення (горіння) відбувається за схемою:

Часткове окиснення альдегіду можна провести за допомогою купрум(ІІ) гідроксиду.

У пробірці добудемо купрум(ІІ) гідроксид, добавивши до кількох краплин розчину купрум(ІІ) сульфату розчин натрій гідроксиду. До осаду, що утворився, добавимо 1 мл розчину етаналю, суміш нагріємо. У пробірці утворюється жовтий осад купрум(І) гідроксиду, що відразу розкладається на купрум(І) оксид червоного кольору і воду:

Окиснити альдегід можна й іншим реактивом — амоніаковим розчином аргентум(І) оксиду.

У ретельно вимиту пробірку наллємо 1 мл амоніакового розчину аргентум(І) оксиду й обережно добавимо кілька краплин розчину етаналю. Нагріємо пробірку в стакані з гарячою водою. На стінках посудини осідає металічне срібло (мал. 27). Цю реакцію називають реакцією «срібного дзеркала»:

Проведені реакції характерні для альдегідів і використовують з метою їх аналітичного визначення.

Реакції приєднання. Оскільки альдегідна група містить подвійний зв’язок, то можна припустити, що альдегіди вступатимуть у реакцію приєднання за місцем цього зв’язку.

  • Для якої групи органічних речовин характерні реакції приєднання? Наведіть рівняння реакції гідрування.

Приєднуючи водень, етаналь перетворюється на етанол:

Отже, альдегіди відновлюються до спиртів. Крім того, спирт можна окиснити до альдегіду.

Мідний дріт розжаримо в полум’ї спиртівки. Коли він вкриється мідною окалиною (CuO), опустимо його в пробірку з етанолом. Відчувається характерний запах етаналю.

Зверніть увагу на колір мідного дроту — окалина відновилася до металічної міді:

  • Доповніть свої записи в темі «Спирти» інформацією про властивість спиртів окиснюватися до альдегідів, запишіть відповідне рівняння реакції.

Мал. 27. У результаті реакції «срібного дзеркала» на стінках колби утворюється осад срібла

Розглянуті реакції окиснення й відновлення важливі для здійснення взаємних перетворень речовин різних класів.

ДОБУВАННЯ. Загальний метод добування альдегідів — окиснення первинних спиртів. Етаналь утворюється в результаті окиснення етанолу:

Етаналь добувають також гідратацією етину за наявності каталізатора — суміші сульфатної кислоти й меркурій(ІІ) сульфату. Цю реакцію відкрив російський учений М. Г. Кучеров у 1881 р.:

Реакція відбувається через утворення проміжного продукту — вінілового спирту. Проте сполука з гідроксигрупою біля атома, сполученого подвійним зв’язком, є нестійкою, через те відбувається її ізомеризація в альдегід.

ЗАСТОСУВАННЯ. Водний розчин метаналю (формальдегіду, 36—37 %-й) з домішкою метанолу називають формаліном і застосовують як дезінфікційний засіб і консервант анатомічних препаратів.

Формальдегід є також сировиною для виробництва фенолоформальдегідних пластмас.

З формальдегіду добувають уротропін (гексаметилентетрамін), який використовують у виробництві пластмас, вибухівки та як лікарський засіб:

Ця сполука відома як харчова добавка (консервант Е 239), однак її використання в Україні заборонено.

Етаналь (оцтовий альдегід) використовують для добування етанової (оцтової) кислоти. У невеликих кількостях етаналь утворюється в процесі обміну речовин в організмі людини, зокрема в результаті метаболізму алкоголю. Надлишок етаналю дуже шкідливий і спричиняє неприємні відчуття, це використовують для лікування від алкоголізму.

Висновки

  • Альдегіди містять функціональну альдегідну групу —СНО.
  • Загальна формула насичених альдегідів — CnH2n +1CHO.
  • Наявність полярної альдегідної групи і подвійного зв’язку визначає хімічну активність альдегідів.
  • Альдегіди легко окиснюються до карбонових кислот, відновлюються до первинних спиртів.
  • Реакції з купрум(ІІ) гідроксидом та амоніаковим розчином аргентум(І) оксиду використовують для аналітичного визначення альдегідів.
  • Загальний спосіб добування альдегідів — окиснення спиртів. Етаналь добувають також гідратацією етину.
  • Формальдегід є сировиною для виробництва пластмас; оцтовий альдегід — сировиною для виробництва оцтової кислоти.

ЗАВДАННЯ ДЛЯ САМОКОНТРОЛЮ

1. Яку функціональну групу називають альдегідною?

2. Чим зумовлена хімічна активність альдегідів?

3. Наведіть рівняння реакцій приєднання за місцем подвійного зв’язку в альдегідній групі.

4. До яких сполук відбувається повне й часткове окиснення альдегідів? Складіть рівняння реакцій.

5. Сума коефіцієнтів у рівнянні повного окиснення пропаналю становить

  • А 9
  • Б 10
  • В 11
  • Г 12

6. Які реакції використовують для розпізнавання альдегідів?

7. Що таке реакція Кучерова? Як вона відбувається?

Додаткові завдання

  • 1. Чому в назвах альдегідів не зазначають місце функціональної групи?
  • 2. Поясніть, чому різняться між собою температури кипіння сполук, що мають близькі відносні молекулярні маси:

пентан — 36 °С, бутаналь — 79 °С, бутан-1-ол — 117,4 °С.

  • 3. Складіть рівняння реакцій за схемою:

  • 4. Як хімічним способом розрізнити гліцерол і етаналь?
  • 5. Як хімічним способом розпізнати етаналь?
  • 6. Складіть рівняння реакцій за схемою перетворень:

Етаналь —> А —> Етен —> Етанол.

  • 7. За реакцією Кучерова добули етаналь масою 44 г, використавши 28 л етину (н. у.). Визначте вміст домішок в етині за об’ємом (у відсотках).
  • 8. Якого об’єму метаналь (це газ за н. у.) треба розчинити у воді, щоб виготовити 200 г 40 %-го розчину?
Попередня
Сторінка
Наступна
Сторінка

Зміст

buymeacoffee