Підручник з Хімії. 10 клас. Попель - Нова програма

9. Властивості алкенів

Матеріал параграфа допоможе вам:

• з'ясувати фізичні та хімічні властивості алкенів;

• порівняти властивості алкенів і алканів;

• дізнатися, як експериментально відрізнити алкен від алкану.

Фізичні властивості. Алкени за фізичними властивостями подібні до алканів. Етен, пропен і бутени за звичайних умов є газами, інші алкени — рідини або тверді речовини. Зі збільшенням відносної молекулярної маси сполук температури їх плавлення і кипіння зростають. Алкени нерозчинні у воді, але розчиняються в органічних розчинниках.

Хімічні властивості. Через наявність у молекулах алкенів подвійного зв’язку сполуки виявляють значну хімічну активність. У більшості реакцій за участю цих вуглеводнів подвійний зв’язок унаслідок розриву одного з його складників легко перетворюється на простий. Алкени вступають у реакції приєднання, окиснення, полімеризації.

Реакції приєднання1. Алкени сполучаються з воднем (реакція гідрування), галогенами (реакція галогенування), галогеноводнями, водою (реакція гідратації).

1 В органічній хімії так називають реакції сполучення.

Склад продуктів таких реакцій за участю водню або галогенів передбачити легко; кожний атом Гідрогену або галогену приєднується до атома Карбону, який у молекулі вуглеводню утворює подвійний зв’язок:

Складіть рівняння реакцій приєднання водню і брому до етену.

Етен та інші алкени реагують із фтором зі спалахуванням, суміші алкенів із хлором при освітленні вибухають, а реакції цих вуглеводнів із йодом є оборотними.

Бромування алкенів відбувається за участю не лише брому (мал. 10), а і його водного розчину — так званої бромної води (вона, як і бром, має бурий колір). Знебарвлення брому дає змогу відрізняти алкени та інші ненасичені сполуки від насичених. Це — одна з якісних реакцій на кратний зв’язок.

Мал. 10. Взаємодія етену з парою брому

1 Або за підвищених температури й тиску та наявності каталізаторів.

Назвіть продукти цих реакцій.

Якщо молекула алкену є несиметричною щодо подвійного зв'язку, то при взаємодії вуглеводню з галогеноводнем або водою атом Гідрогену молекули галогеноводню або води приєднується переважно до атома Карбону, сполученого з більшою кількістю атомів Гідрогену:

Реакції окиснення. Алкени, як і інші вуглеводні, при підпалюванні горять на повітрі.

Складіть рівняння реакції горіння етену в надлишку кисню.

За певних умов алкени окиснюються з руйнуванням однієї зі складових подвійного зв’язку в молекулах. Таке окиснення називають частковим. Воно відбувається, наприклад, при взаємодії алкенів із розбавленим водним розчином калій перманганату KMnO4. Під час пропускання етену або іншого газоподібного алкену в розчин цієї солі фіалковий колір зникає і з’являється бурий осад MnO2 (мал. 11). У результаті реакції утворюється двохатомний спирт:

(Умовним записом [O] в органічній хімії часто замінюють формулу окисника.)

Мал. 11. Взаємодія етену з водним розчином калій перманганату

За допомогою цієї реакції, як і реакції за участю бромної води, можна відрізнити ненасичені органічні сполуки від насичених.

Реакції полімеризації. Вивчаючи в 9 класі етен (етилен), ви дізналися, що його молекули за певних умов можуть сполучатися в довгі ланцюги. У результаті такої взаємодії утворюється поліетилен. Цей процес можна розглядати як послідовне приєднання до молекули алкену інших молекул унаслідок розриву однієї зі складових подвійного зв’язку.

Схема утворення поліетилену з етену:

ВИСНОВКИ

Алкени за фізичними властивостями подібні до алканів, нерозчинні у воді, але розчиняються в органічних розчинниках. Зі збільшенням відносної молекулярної маси сполук температури їх плавлення і кипіння зростають.

Алкени значно активніші за алкани. Завдяки наявності подвійного зв’язку в молекулах ці вуглеводні вступають у реакції приєднання, окиснення, полімеризації.

57. Поясніть, чому алкени є хімічно активними сполуками.

58. Які досліди дають змогу відрізнити етен від етану?

59. Складіть рівняння реакцій, за допомогою яких можна здійснити такі перетворення, і вкажіть умови їх перебігу:

60. Напишіть у загальному вигляді рівняння реакції горіння алкену.

61. При повному згорянні 10 мл газуватого ненасиченого вуглеводню утворилося по 30 мл вуглекислого газу і водяної пари (об'єми відповідають однаковим умовам). Знайдіть формулу вуглеводню. (Усно.)

ДЛЯ ДОПИТЛИВИХ

Алкадієни

Існують ненасичені вуглеводні, молекули яких мають відкритий карбоновий ланцюг із двома подвійними зв'язками. Загальна назва цих сполук — алкадієни. Подвійні зв'язки можуть бути біля одного атома Карбону (СН2=С=СН2), розділятися одним простим зв'язком (СН2=СН-СН=СН2) або кількома (СН2=СН-СН2-СН=СН-СН3). Загальна формула алкадієнів — CnH2n-2 (n = 3, 4, ...).

Практичне значення мають алкадієни, в молекулах яких подвійні зв'язки розділені одним простим зв'язком, зокрема бута-1,3-дієн:

Такі сполуки слугують сировиною для виробництва штучного каучуку (§ 33), гуми, деяких пластмас. Вироби із цих матеріалів використовують у різних галузях промисловості, транспортних засобах, електротехніці, побуті тощо.

Особливістю молекули бута-1,3-дієну є те, що всі атоми перебувають в одній площині, а ділянки перекривання р-орбіталей атомів Карбону розміщені над і під площиною молекули (мал. 12). У молекулі немає повноцінних простих і подвійних зв'язків між атомами Карбону; електронна густина майже рівномірно розподілена по всьому карбоновому ланцюгу. Структурну формулу молекули бута-1,3-дієну іноді подають так:

Мал. 12. Перекривання р-орбіталей у молекулі бута-1,3-дієну

За хімічними властивостями алкадієни подібні до алкенів. Характерними для них є реакції окиснення, приєднання і полімеризації.