Підручник з Хімії. 10 клас. Попель - Нова програма

10. Алкіни

Матеріал параграфа допоможе вам:

• з'ясувати, які вуглеводні називають алкінами;

• отримати відомості про ізомерію алкінів;

• складати структурні формули молекул ізомерних алкінів;

• називати алкіни за правилами систематичної номенклатури;

• з'ясувати властивості алкінів.

Мал. 13. Масштабна модель молекули етину

Поясніть просторову будову молекули етину.

Етин започатковує гомологічний ряд вуглеводнів, у молекулах яких є один потрійний зв’язок.

Вуглеводні, молекули яких мають відкритий карбоновий ланцюг з одним потрійним зв’язком, називають алкінами.

Алкіни CnH2n-2

У молекулах алкінів міститься на два атоми Гідрогену менше, ніж у молекулах відповідних алкенів (зіставте склад молекул етину С2Н2 й етену С2Н4). Тому загальна формула алкінів — CnH2n-2 (n = 2, 3, ...).

Назви. Хімічні назви алкінів складають так само, як і алкенів, але замість суфікса -ен використовують суфікс -ін (-ин):

Головний ланцюг молекули алкіну, як і алкену, обирають так, щоб у ньому був кратний зв’язок. Положення потрійного зв’язку в ланцюзі вказують цифрою перед суфіксом

а замісники — на початку назви сполуки:

1 Раніше цифру, що вказує на положення потрійного зв’язку, записували перед назвою сполуки або після неї: 1-бутин, бутин-1.

Ізомерія. Структурні ізомери алкінів різняться за будовою карбонового ланцюга і положенням у ньому потрійного зв’язку. Приклад другого варіанта ізомерії: бут-1-ін НС≡С-СН2-СН3, бут-2-ін СН3-С≡С-СН3.

Доведіть, що бутину з розгалуженим карбоновим ланцюгом у молекулі не існує.

Цікаво знати

Ізомером пропіну є сполука з двома подвійними зв’язками в молекулі: СН2=С=СН2.

Фізичні властивості. Алкіни — безбарвні речовини. Етин, пропін і бут-1-ін за звичайних умов є газами, решта алкінів — рідини або тверді речовини. Газоподібні алкіни майже не мають запаху. Неприємний запах технічного етину (ацетилену), який використовують під час газозварювальних робіт, зумовлений домішками сірководню H2S, фосфіну РН3 та деяких інших газів. Алкіни погано розчиняються у воді.

Хімічні властивості. Алкіни як ненасичені сполуки вступають у реакції приєднання, окиснення.

Реакції приєднання. Завдяки наявності в молекулі алкіну потрійного зв’язку реакції з воднем, галогенами, галогеноводнями відбуваються у дві стадії. Спочатку молекула алкіну приєднує одну молекулу реагенту, потім — другу.

Реакція гідрування. На першій стадії взаємодії етину з воднем утворюється етен, а на другій — етан:

Складіть аналогічну схему для пропіну.

Реакції з галогенами. Алкіни, як і алкени, знебарвлюють бромну воду. Вам відомо, що ця реакція є якісною на кратний зв’язок. Етин взаємодіє з бромом згідно з хімічними рівняннями:

Відповідна схема перетворень:

Аналогічно відбувається приєднання хлору до алкінів1.

1 Реакцію етину з хлором здійснюють у розчиннику (ССl4) за наявності каталізатора.

Реакції з галогеноводнями. За нагрівання й наявності каталізатора етин взаємодіє з хлороводнем:

Ця реакція має практичне значення, оскільки її продукт є сировиною для виробництва полівінілхлориду (§ 32). Друга стадія відбувається без каталізатора:

Про реакцію етину з водою йтиметься в § 17.

Реакції окиснення. Алкіни, як і інші вуглеводні, горять на повітрі (мал. 14).

Мал. 14.Горіння етину1

Поясніть, чому полум’я при горінні етину досить яскраве й водночас кіптяве.

1 У лабораторії етин добувають за реакцією кальцій карбіду CaC2 з водою (§ 12).

Алкіни реагують із розчинами сильних окисників.

При взаємодії етину з розчином калій перманганату потрійний зв’язок у молекулі вуглеводню перетворюється на простий. Одним із продуктів реакції є калій оксалат (це — сіль двохосновної щавлевої кислоти HOOC-COOH):

У подібних реакціях за участю інших алкінів потрійні зв’язки між атомами Карбону розриваються і утворюються одноосновні карбонові кислоти (у кислому середовищі) або їхні солі:

ВИСНОВКИ

Вуглеводні, молекули яких мають відкритий карбоновий ланцюг з одним потрійним зв’язком, називають алкінами. Загальна формула алкінів — CnH2n-2·

Назви алкінів складають так само, як і алкенів, але використовують суфікс -ін (-ин). Положення потрійного зв’язку в ланцюзі вказують цифрою перед суфіксом.

Структурна ізомерія алкінів зумовлена різною будовою карбонового ланцюга і різним розміщенням у ньому потрійного зв’язку.

За звичайних умов алкіни — безбарвні речовини, що майже не мають запаху і погано розчиняються у воді.

Характерними для алкінів є реакції приєднання й окиснення.

62. Які сполуки називають алкінами?

63. Дайте назви алкінам, що мають такі формули:

64. Зобразіть структурні формули молекул:

а) гекс-2-іну;

б) 3-метилпент-1-іну;

в) 2,2-диметилгекс-3-іну.

65. Напишіть структурні формули молекул ізомерних алкінів С5Н8 і назвіть сполуки.

66. Складіть рівняння реакцій бут-1-іну з воднем і бромом, узятими в надлишку. Назвіть продукти реакцій.

67. Алкін, молекули якого мають розгалужену будову, взаємодіє з бромом з утворенням сполуки С5Н8Br4. Напишіть рівняння двох послідовних реакцій, назвіть вуглеводень і сполуки, що утворюються.

68. Як за допомогою хімічних реакцій розпізнати етан і етин?

69. Який максимальний об'єм водню (за нормальних умов) може взаємодіяти з етином, узятим кількістю речовини 0,1 моль? (Усно.)

70. Який об'єм вуглекислого газу утворюється при спалюванні 400 мл пропіну в надлишку повітря? (Усно.)

71. Знайдіть хімічну формулу алкіну:

а) молярна маса якого 68 г/моль (усно);

б) у якому масова частка Карбону становить 88,2 %;

в) при спалюванні 0,1 моль якого утворюється 0,5 моль вуглекислого газу (усно).