Підручник з Хімії. 10 клас. Попель - Нова програма
8. Алкени
Матеріал параграфа допоможе вам:
• з'ясувати, які вуглеводні називають алкенами;
• отримати відомості про ізомерію алкенів;
• складати структурні формули молекул алкенів;
• називати алкени за правилами систематичної номенклатури.
Склад і будова молекул. Найпростішим вуглеводнем з одним подвійним зв’язком у молекулі є етен, або етилен (мал. 2, 8). Його хімічна формула — С2Н4, а електронна і структурна формули молекули —
Мал. 8. Масштабна модель молекули етену
Поясніть просторову будову молекули етену.
Відомо багато вуглеводнів, подібних до етену за будовою молекул.
Вуглеводні, молекули яких мають відкритий карбоновий ланцюг з одним подвійним зв’язком, називають алкенами.
Алкени CnH2n
Етен є родоначальником гомологічного ряду алкенів. Хімічну формулу наступної сполуки в цьому ряду можна отримати, «додавши» до формули етену гомологічну різницю СН2: С2Н4СН2 => С3Н6. Так само виведемо формулу іншого алкену: С3Н6СН2 => С4Н8. Зіставивши формули цих вуглеводнів, доходимо висновку, що загальна формула алкенів — CnH2n (n = 2, 3, ...).
Тепер складемо структурну формулу молекули алкену С3Н6. Спочатку запишемо відкритий карбоновий ланцюг з одним подвійним і одним простим зв’язком:
С=С-С.
Узявши до уваги, що атоми Карбону чотиривалентні, проведемо від кожного атома додаткові риски (вони імітують прості зв’язки)
і допишемо атоми Гідрогену:
Скорочена структурна формула молекули цього вуглеводню (мал. 9): СН2=СН-СН3.
Мал. 9. Кулестержнева модель молекули алкену С3Н6
Назви. Систематичні назви алкенів складають, дотримуючись такої самої послідовності, що і для алканів. Додатково враховують положення подвійного зв’язку в молекулі. Головний карбоновий ланцюг обирають так, щоб він містив цей зв’язок. Атоми Карбону нумерують від того кінця ланцюга, до якого подвійний зв’язок ближчий.
Назву алкену з нерозгалуженими молекулами складають, додаючи суфікс -ен до кореня назви відповідного алкану з такою самою кількістю атомів Карбону в молекулі. Наприклад, алкен С3Н6 має назву пропен.
Положення подвійного зв’язку в молекулах алкенів, крім етену і пропену, вказують у назві сполуки цифрою (найменшим номером відповідного атома Карбону) після кореня перед суфіксом -ен, причому до і після цифри записують дефіс:
1 Раніше цифру, що вказувала положення подвійного зв’язку, записували перед назвою сполуки або після неї: 1-бутен, бутен-1.
Для алкенів із розгалуженими молекулами назви замісників та їх положення вказують у такий самий спосіб, що й для алканів:
Структурні формули молекул алкенів складають за назвами сполук так само, як і для алканів, але враховують ще й місце подвійного зв’язку.
ВПРАВА. Скласти структурну формулу молекули алкену, назва якого — 4-етил-2-метилгекс-2-ен.
Розв’язання
Записуємо ланцюг із шести атомів Карбону (його має молекула н-гексану) і нумеруємо в ньому атоми:
Другий і третій атоми сполучаємо подвійним зв’язком:
Приєднуємо замісники СН3- і С2Н5- відповідно до другого і четвертого атомів:
Дописуємо до атомів Карбону головного ланцюга необхідну кількість атомів Гідрогену та отримуємо структурну формулу молекули алкену:
Ізомерія. Крім етену і пропену, всі інші алкени мають структурні ізомери. Ізомерні алкени можуть різнитися не лише будовою карбонового ланцюга (як і алкани), а й положенням подвійного зв’язку в ньому.
Виведемо структурні формули молекул ізомерних алкенів С4Н8 і дамо назви сполукам.
Спочатку реалізуємо всі можливі варіанти сполучення чотирьох атомів Карбону, пам’ятаючи, що, крім простих зв’язків, у молекулі алкену має бути один подвійний:
Тепер допишемо до кожного атома Карбону необхідну кількість атомів Гідрогену, а під формулами наведемо назви відповідних сполук:
Поясніть, чому ми не назвали третю сполуку 2-метилпроп-1-еном.
ВИСНОВКИ
Вуглеводні, молекули яких мають відкритий карбоновий ланцюг з одним подвійним зв’язком, називають алкенами. Загальна формула алкенів — CnH2n.
Назви алкенів складають так само, як і алканів. Наявність подвійного зв’язку вказують суфіксом -ен, а його положення в ланцюзі — цифрою перед суфіксом.
Структурні ізомери алкенів різняться будовою карбонового ланцюга і положенням у ньому подвійного зв’язку.
50. Які сполуки називають алкенами?
51. Знайдіть відповідність:
Назва сполуки
а) 3-етил-5,6-диметилгепт-3-ен;
б) 2-метилбут-2-ен;
в) 3-метилпент-2-ен.
53. Складіть структурні формули молекул:
а) 3-метилпент-1-ену;
б) 3,3-діетилгекс-1-ену;
в) 2,3-диметилгекс-2-ену.
54. Зобразіть формули молекул алкенів С5Н10, що є структурними ізомерами, і дайте назву кожній сполуці.
55. Скільки алкенів із формулою С7Н14 мають у молекулі головний карбоновий ланцюг, який складається з 4-х атомів Карбону?
56. Яка хімічна формула алкену, що має:
а) молярну масу 70 г/моль;
б) густину за нормальних умов 1,875 г/л?