Підручник з Хімії. 10 клас. Попель - Нова програма

8. Алкени

Матеріал параграфа допоможе вам:

• з'ясувати, які вуглеводні називають алкенами;

• отримати відомості про ізомерію алкенів;

• складати структурні формули молекул алкенів;

• називати алкени за правилами систематичної номенклатури.

Склад і будова молекул. Найпростішим вуглеводнем з одним подвійним зв’язком у молекулі є етен, або етилен (мал. 2, 8). Його хімічна формула — С2Н4, а електронна і структурна формули молекули —

Мал. 8. Масштабна модель молекули етену

Поясніть просторову будову молекули етену.

Відомо багато вуглеводнів, подібних до етену за будовою молекул.

Вуглеводні, молекули яких мають відкритий карбоновий ланцюг з одним подвійним зв’язком, називають алкенами.

Алкени CnH2n

Етен є родоначальником гомологічного ряду алкенів. Хімічну формулу наступної сполуки в цьому ряду можна отримати, «додавши» до формули етену гомологічну різницю СН2: С2Н4СН2 => С3Н6. Так само виведемо формулу іншого алкену: С3Н6СН2 => С4Н8. Зіставивши формули цих вуглеводнів, доходимо висновку, що загальна формула алкенів — CnH2n (n = 2, 3, ...).

Тепер складемо структурну формулу молекули алкену С3Н6. Спочатку запишемо відкритий карбоновий ланцюг з одним подвійним і одним простим зв’язком:

С=С-С.

Узявши до уваги, що атоми Карбону чотиривалентні, проведемо від кожного атома додаткові риски (вони імітують прості зв’язки)

і допишемо атоми Гідрогену:

Скорочена структурна формула молекули цього вуглеводню (мал. 9): СН2=СН-СН3.

Мал. 9. Кулестержнева модель молекули алкену С3Н6

Назви. Систематичні назви алкенів складають, дотримуючись такої самої послідовності, що і для алканів. Додатково враховують положення подвійного зв’язку в молекулі. Головний карбоновий ланцюг обирають так, щоб він містив цей зв’язок. Атоми Карбону нумерують від того кінця ланцюга, до якого подвійний зв’язок ближчий.

Назву алкену з нерозгалуженими молекулами складають, додаючи суфікс -ен до кореня назви відповідного алкану з такою самою кількістю атомів Карбону в молекулі. Наприклад, алкен С3Н6 має назву пропен.

Положення подвійного зв’язку в молекулах алкенів, крім етену і пропену, вказують у назві сполуки цифрою (найменшим номером відповідного атома Карбону) після кореня перед суфіксом -ен, причому до і після цифри записують дефіс:

1 Раніше цифру, що вказувала положення подвійного зв’язку, записували перед назвою сполуки або після неї: 1-бутен, бутен-1.

Для алкенів із розгалуженими молекулами назви замісників та їх положення вказують у такий самий спосіб, що й для алканів:

Структурні формули молекул алкенів складають за назвами сполук так само, як і для алканів, але враховують ще й місце подвійного зв’язку.

ВПРАВА. Скласти структурну формулу молекули алкену, назва якого — 4-етил-2-метилгекс-2-ен.

Розв’язання

Записуємо ланцюг із шести атомів Карбону (його має молекула н-гексану) і нумеруємо в ньому атоми:

Другий і третій атоми сполучаємо подвійним зв’язком:

Приєднуємо замісники СН3- і С2Н5- відповідно до другого і четвертого атомів:

Дописуємо до атомів Карбону головного ланцюга необхідну кількість атомів Гідрогену та отримуємо структурну формулу молекули алкену:

Ізомерія. Крім етену і пропену, всі інші алкени мають структурні ізомери. Ізомерні алкени можуть різнитися не лише будовою карбонового ланцюга (як і алкани), а й положенням подвійного зв’язку в ньому.

Виведемо структурні формули молекул ізомерних алкенів С4Н8 і дамо назви сполукам.

Спочатку реалізуємо всі можливі варіанти сполучення чотирьох атомів Карбону, пам’ятаючи, що, крім простих зв’язків, у молекулі алкену має бути один подвійний:

Тепер допишемо до кожного атома Карбону необхідну кількість атомів Гідрогену, а під формулами наведемо назви відповідних сполук:

Поясніть, чому ми не назвали третю сполуку 2-метилпроп-1-еном.

ВИСНОВКИ

Вуглеводні, молекули яких мають відкритий карбоновий ланцюг з одним подвійним зв’язком, називають алкенами. Загальна формула алкенів — CnH2n.

Назви алкенів складають так само, як і алканів. Наявність подвійного зв’язку вказують суфіксом -ен, а його положення в ланцюзі — цифрою перед суфіксом.

Структурні ізомери алкенів різняться будовою карбонового ланцюга і положенням у ньому подвійного зв’язку.

50. Які сполуки називають алкенами?

51. Знайдіть відповідність:

Назва сполуки

а) 3-етил-5,6-диметилгепт-3-ен;

б) 2-метилбут-2-ен;

в) 3-метилпент-2-ен.

53. Складіть структурні формули молекул:

а) 3-метилпент-1-ену;

б) 3,3-діетилгекс-1-ену;

в) 2,3-диметилгекс-2-ену.

54. Зобразіть формули молекул алкенів С5Н10, що є структурними ізомерами, і дайте назву кожній сполуці.

55. Скільки алкенів із формулою С7Н14 мають у молекулі головний карбоновий ланцюг, який складається з 4-х атомів Карбону?

56. Яка хімічна формула алкену, що має:

а) молярну масу 70 г/моль;

б) густину за нормальних умов 1,875 г/л?