Підручник з Хімії. 10 клас. Попель - Нова програма

27. Анілін

Матеріал параграфа допоможе вам:

• дізнатися про склад і будову молекули аніліну;

• з'ясувати властивості аніліну;

• отримати відомості про добування аніліну, його застосування і вплив на довкілля.

Найпростішим ароматичним аміном є анілін, або феніламін C6H5NH2. Це — безбарвна рідина з характерним запахом, яка розчиняється у спирті, бензені, але малорозчинна у воді.

Будова молекули. Молекула аніліну складається з двох частин — аміногрупи і бензенового кільця (мал. 71). Неподілена електронна пара атома Нітрогену утворює спільну електронну систему з p-електронами бензенового кільця (мал. 72). Частина електронної густини від атома Нітрогену переміщується в кільце й нерівномірно розподіляється по ньому1:

1 Найбільша електронна густина в бензеновому кільці зосереджується в орто- і пара-положеннях (с. 96).

Мал. 71. Моделі молекули аніліну

Мал. 72. Електронна система в молекулі аніліну

Порівняйте електронну будову молекул аніліну і фенолу.

Хімічні властивості. У водному розчині аніліну майже немає йонів, а індикатори не змінюють свого забарвлення.

Деякі реакції, в які вступає анілін, відбуваються за участю аміногрупи, а інші — за участю бензенового кільця.

Реакції за участю аміногрупи. Молекула C6H5NH2 важче, ніж молекула CH3NH2, приєднує катіон Н+ і слабше утримує його. Тому анілін, на відміну від метиламіну, взаємодіє лише із сильними кислотами з утворенням солей, які є йонними сполуками, розчинними у воді:

Запишіть йонно-молекулярне рівняння цієї реакції.

Реакція заміщення атомів Гідрогену в бензеновому кільці. Анілін взаємодіє з водним розчином брому (бромною водою), внаслідок чого утворюється білий, іноді ледь жовтуватий осад (мал. 73). При цьому в бензеновому кільці молекули аміну відбувається заміщення відразу трьох атомів Гідрогену на атоми Брому1:

1 Як і в реакції фенолу з бромною водою.

2 Назви похідних аніліну складають так само, як і похідних фенолу.

Мал. 73. Реакція аніліну з бромною водою

Реакції окиснення. Анілін горить кіптявим полум’ям. На відміну від бензену він легко окиснюється на повітрі, перетворюючись на різні сполуки.

При додаванні хлорного вапна або хлорної води (це розчин хлору у воді) до водного розчину аніліну виникає фіалкове забарвлення, властиве продуктам окиснення аміну (мал. 74). У такий спосіб можна виявити навіть незначну кількість аніліну.

Мал. 74. Реакція аніліну з хлорним вапном

Добування і застосування. Анілін є найважливішим аміном. Промисловий метод його добування ґрунтується на відновленні нітробензену C6H5NO2 воднем за 250—350 °С і наявності каталізатора:

Анілін є вихідною речовиною у виробництві багатьох його похідних — барвників, деяких лікарських препаратів, полімерів, пестицидів.

Фізіологічна дія. Анілін — отруйна речовина. Потрапляючи в навколишнє середовище, він завдає шкоди рослинам, тваринам. Цей амін, а також його похідні подразнюють слизові оболонки, пригнічують дихання, негативно діють на кров, внутрішні органи, нервову систему людини.

ВИСНОВКИ

Анілін C6H5NH2 — безбарвна рідина з характерним запахом, малорозчинна у воді. Цей амін є більш слабкою основою, ніж насичені аміни. Водний розчин аніліну не змінює забарвлення індикаторів. Сполука реагує із сильними кислотами, бромною водою, окиснюється на повітрі, горить.

У промисловості анілін добувають із нітробензену. Його використовують у виробництві барвників, лікарських засобів, полімерів.

Анілін і його похідні негативно впливають на живі організми, завдають шкоди довкіллю.

203. Поясніть, чому основні властивості в аніліну виражені меншою мірою, ніж у метиламіну.

204. Допишіть схеми реакцій і складіть хімічні рівняння:

а) C6H5NH2 + O2 —> ... ;

б) C6H5NH2 + HBr —> ... .

205. Обчисліть масові частки елементів в аніліні.

206. Яку масу нітробензену було взято для добування аніліну, якщо утворилося 200 кг аміну, а прореагувало 95 % вихідної сполуки?

207. При згорянні ароматичного аміну утворилися вода і 1,3 моль газів. Після пропускання їх у надлишок розчину лугу залишилося 0,1 моль газу. Знайдіть формулу аміну.