Підручник з Хімії. 10 клас. Попель - Нова програма
4 розділ
Нітрогеновмісні органічні сполуки
У цьому розділі йтиметься про органічні сполуки, молекули яких містять атоми Нітрогену (схема 5). Особливе місце серед них посідають білки — речовини, що утворюються в живих організмах із амінокислот і виконують важливі біологічні функції. Ви також ознайомитесь з амінами, які називають органічними основами, і дізнаєтесь, що амінокислоти і білки є амфотерними сполуками.
Схема 5
Класи нітрогеновмісних сполук
1 На схемі наведено формули найпростішого аміну, амінооцтової кислоти, фрагмента молекули білка.
26. Аміни
Матеріал параграфа допоможе вам:
• відрізняти аміни від інших сполук;
• дізнатися про склад, будову молекул і назви амінів;
• зрозуміти, чому аміни називають органічними основами;
• отримати відомості про вплив амінів на організм.
Аміни. Більшість органічних сполук, утворених трьома елементами — Карбоном, Гідрогеном і Нітрогеном, належить до класу амінів.
Аміни — похідні амоніаку NH3, в молекулах яких замість одного чи кількох атомів Гідрогену містяться вуглеводневі залишки.
Структурну формулу молекули найпростішого за складом аміну CH3-NH2 можна отримати, замінивши атом Гідрогену в молекулі амоніаку NH3 (мал. 68) на групу атомів -СН3:
Мал. 68. Модель молекули амоніаку NH3 (синя кулька — атом Нітрогену)
Група атомів -NH2 є характеристичною; її назва — аміногрупа. Загальна формула сполук, у молекулах яких вуглеводневий залишок сполучений з аміногрупою1, — R-ΝΗ2.
1 Такі сполуки називають первинними амінами.
Залежно від будови вуглеводневих залишків та особливостей хімічного зв’язку в них розрізняють насичені й ароматичні аміни:
Насичені аміни. У молекулі насиченого аміну аміногрупа сполучена із залишком молекули алкану. Загальна формула таких речовин — CnH2n+1NH2.
Яку хімічну формулу має насичений амін із молярною масою 45 г/моль?
Назви. Систематична назва насиченого аміну складається із двох частин — назви відповідного алкану і слова амін: CH3NH2 — метанамін, C2H5NH2 — етанамін. У назвах інших насичених амінів указують номер атома Карбону, з яким сполучена аміногрупа. Для цього обирають найдовший карбоновий ланцюг (до нього має бути приєднана група -NH2) і нумерують атоми. Атому Карбону, сполученому з аміногрупою, надають найменший номер і записують його перед словом амін:
Для амінів, молекули яких містять прості замісники, часто використовують інші назви, які починаються з назви вуглеводневого залишку, сполученого з аміногрупою:
Будова молекул. У молекулах амінів, зокрема метиламіну1 (мал. 69), як і в молекулі амоніаку NH3, атом Нітрогену сполучений із трьома іншими атомами простим ковалентним зв’язком. Цей зв’язок реалізується за участю неспарених електронів зовнішнього енергетичного рівня атома Нітрогену:
1 У параграфі використано цю назву сполуки як більш уживану.
Мал. 69. Моделі молекули метиламіну
В електронних формулах молекул амінів, крім спільних електронних пар, часто показують і «неподілену» пару 2s-електронів атома Нітрогену:
Спільні електронні пари в молекулі аміну зміщуються до атома Нітрогену (мал. 70). На цьому атомі зосереджується негативний заряд, а на іншій частині молекули — позитивний. Отже, молекули амінів полярні.
Мал. 70. Зміщення електронних пар у молекулі метиламіну
Фізичні властивості. За звичайних умов метиламін, етиламін і деякі інші аміни є газами, решта — рідини або тверді речовини. Газоподібні та рідкі аміни мають різкий неприємний запах.
Аміни з невеликими відносними молекулярними масами добре розчиняються у воді. Температури кипіння амінів вищі, ніж відповідних вуглеводнів. Це пояснюється здатністю молекул амінів утворювати водневі зв’язки.
Хімічні властивості. Наявність у молекулах амінів електронегативних атомів Нітрогену з неподіленою парою електронів зумовлює характерні хімічні властивості цих сполук.
Реакції з кислотами. Під час взаємодії амінів з кислотами утворюються солі — йонні сполуки:
Йонно-молекулярне рівняння цієї реакції (сіль є розчинною у воді):
Виникає додатковий ковалентний зв’язок N-H.
Вам відомо, що основи — сполуки, які дисоціюють у водному розчині з утворенням йонів ОН-. Відтепер до основ зараховуватимемо й аміни; їхні молекули здатні приєднувати катіони Н+. Аміни — органічні основи.
Реакції з водою. Під час розчинення у воді насичені аміни частково реагують з нею:
Йони ОН- у водному розчині аміну можна виявити за допомогою індикатора.
Реакції окиснення. Аміни горять на повітрі й здатні утворювати з ним вибухові суміші. Продукти згоряння аміну — вуглекислий газ, азот і водяна пара:
Застосування. Аміни використовують у виробництві полімерів, синтетичних волокон, барвників, лікарських препаратів.
Фізіологічна дія. У природі поширені аміни різного складу і будови; деякі з них мають високу біологічну активність.
Багато амінів є токсичними речовинами. Наприклад, метиламін подразнює слизові оболонки, спричиняє порушення дихання, негативно діє на нервову систему і внутрішні органи.
ВИСНОВКИ
Аміни — продукти заміщення атомів Гідрогену в молекулі амоніаку NH3 на вуглеводневі залишки. Молекули багатьох амінів містять характеристичну групу атомів —NH2, яку називають аміногрупою.
Систематичні назви насичених амінів складаються з назви відповідного алкану, номера атома Карбону, з яким сполучена аміногрупа, і слова «амін».
Аміни — органічні основи. Вони реагують з водою, кислотами, горять на повітрі. Їх використовують у виробництві різних органічних речовин і матеріалів. Більшість амінів токсичні.
193. Які сполуки називають амінами?
194. Зобразіть структурні формули молекул бутан-1-аміну і пентан- 2-аміну.
195. Охарактеризуйте будову молекули метиламіну.
196. Чому аміни називають органічними основами?
197. Обчисліть масову частку Нітрогену в етиламіні.
198. Знайдіть густину (н. у.) і відносну густину метиламіну за воднем.
199. Складіть молекулярне та йонно-молекулярне рівняння реакції метиламіну з водним розчином нітратної кислоти. Зважте на те, що продукт реакції розчиняється у воді.
200. Масова частка Нітрогену в зразку технічного метиламіну становить 40 %. Обчисліть масову частку домішок у сполуці.
201. Виведіть хімічну формулу насиченого аміну, якщо:
а) його пара важча за повітря у 2,52 раза;
б) масова частка Нітрогену в сполуці становить 0,311.
202. При згорянні аміну, молекула якого містила одну аміногрупу, утворилася водяна пара і 0,3 моль газів. Після конденсації водяної пари і пропускання решти продуктів реакції в надлишок розчину лугу залишилося 0,1 моль газу. Знайдіть формулу аміну.