Підручник з Хімії. 10 клас. Попель - Нова програма

4 розділ

Нітрогеновмісні органічні сполуки

У цьому розділі йтиметься про органічні сполуки, молекули яких містять атоми Нітрогену (схема 5). Особливе місце серед них посідають білки — речовини, що утворюються в живих організмах із амінокислот і виконують важливі біологічні функції. Ви також ознайомитесь з амінами, які називають органічними основами, і дізнаєтесь, що амінокислоти і білки є амфотерними сполуками.

Схема 5

Класи нітрогеновмісних сполук

1 На схемі наведено формули найпростішого аміну, амінооцтової кислоти, фрагмента молекули білка.

26. Аміни

Матеріал параграфа допоможе вам:

• відрізняти аміни від інших сполук;

• дізнатися про склад, будову молекул і назви амінів;

• зрозуміти, чому аміни називають органічними основами;

• отримати відомості про вплив амінів на організм.

Аміни. Більшість органічних сполук, утворених трьома елементами — Карбоном, Гідрогеном і Нітрогеном, належить до класу амінів.

Аміни — похідні амоніаку NH3, в молекулах яких замість одного чи кількох атомів Гідрогену містяться вуглеводневі залишки.

Структурну формулу молекули найпростішого за складом аміну CH3-NH2 можна отримати, замінивши атом Гідрогену в молекулі амоніаку NH3 (мал. 68) на групу атомів -СН3:

Мал. 68. Модель молекули амоніаку NH3 (синя кулька — атом Нітрогену)

Група атомів -NH2 є характеристичною; її назва — аміногрупа. Загальна формула сполук, у молекулах яких вуглеводневий залишок сполучений з аміногрупою1, — R-ΝΗ2.

1 Такі сполуки називають первинними амінами.

Залежно від будови вуглеводневих залишків та особливостей хімічного зв’язку в них розрізняють насичені й ароматичні аміни:

Насичені аміни. У молекулі насиченого аміну аміногрупа сполучена із залишком молекули алкану. Загальна формула таких речовин — CnH2n+1NH2.

Яку хімічну формулу має насичений амін із молярною масою 45 г/моль?

Назви. Систематична назва насиченого аміну складається із двох частин — назви відповідного алкану і слова амін: CH3NH2 — метанамін, C2H5NH2 — етанамін. У назвах інших насичених амінів указують номер атома Карбону, з яким сполучена аміногрупа. Для цього обирають найдовший карбоновий ланцюг (до нього має бути приєднана група -NH2) і нумерують атоми. Атому Карбону, сполученому з аміногрупою, надають найменший номер і записують його перед словом амін:

Для амінів, молекули яких містять прості замісники, часто використовують інші назви, які починаються з назви вуглеводневого залишку, сполученого з аміногрупою:

Будова молекул. У молекулах амінів, зокрема метиламіну1 (мал. 69), як і в молекулі амоніаку NH3, атом Нітрогену сполучений із трьома іншими атомами простим ковалентним зв’язком. Цей зв’язок реалізується за участю неспарених електронів зовнішнього енергетичного рівня атома Нітрогену:

1 У параграфі використано цю назву сполуки як більш уживану.

Мал. 69. Моделі молекули метиламіну

В електронних формулах молекул амінів, крім спільних електронних пар, часто показують і «неподілену» пару 2s-електронів атома Нітрогену:

Спільні електронні пари в молекулі аміну зміщуються до атома Нітрогену (мал. 70). На цьому атомі зосереджується негативний заряд, а на іншій частині молекули — позитивний. Отже, молекули амінів полярні.

Мал. 70. Зміщення електронних пар у молекулі метиламіну

Фізичні властивості. За звичайних умов метиламін, етиламін і деякі інші аміни є газами, решта — рідини або тверді речовини. Газоподібні та рідкі аміни мають різкий неприємний запах.

Аміни з невеликими відносними молекулярними масами добре розчиняються у воді. Температури кипіння амінів вищі, ніж відповідних вуглеводнів. Це пояснюється здатністю молекул амінів утворювати водневі зв’язки.

Хімічні властивості. Наявність у молекулах амінів електронегативних атомів Нітрогену з неподіленою парою електронів зумовлює характерні хімічні властивості цих сполук.

Реакції з кислотами. Під час взаємодії амінів з кислотами утворюються солі — йонні сполуки:

Йонно-молекулярне рівняння цієї реакції (сіль є розчинною у воді):

Виникає додатковий ковалентний зв’язок N-H.

Вам відомо, що основи — сполуки, які дисоціюють у водному розчині з утворенням йонів ОН-. Відтепер до основ зараховуватимемо й аміни; їхні молекули здатні приєднувати катіони Н+. Аміни — органічні основи.

Реакції з водою. Під час розчинення у воді насичені аміни частково реагують з нею:

Йони ОН- у водному розчині аміну можна виявити за допомогою індикатора.

Реакції окиснення. Аміни горять на повітрі й здатні утворювати з ним вибухові суміші. Продукти згоряння аміну — вуглекислий газ, азот і водяна пара:

Застосування. Аміни використовують у виробництві полімерів, синтетичних волокон, барвників, лікарських препаратів.

Фізіологічна дія. У природі поширені аміни різного складу і будови; деякі з них мають високу біологічну активність.

Багато амінів є токсичними речовинами. Наприклад, метиламін подразнює слизові оболонки, спричиняє порушення дихання, негативно діє на нервову систему і внутрішні органи.

ВИСНОВКИ

Аміни — продукти заміщення атомів Гідрогену в молекулі амоніаку NH3 на вуглеводневі залишки. Молекули багатьох амінів містять характеристичну групу атомів —NH2, яку називають аміногрупою.

Систематичні назви насичених амінів складаються з назви відповідного алкану, номера атома Карбону, з яким сполучена аміногрупа, і слова «амін».

Аміни — органічні основи. Вони реагують з водою, кислотами, горять на повітрі. Їх використовують у виробництві різних органічних речовин і матеріалів. Більшість амінів токсичні.

193. Які сполуки називають амінами?

194. Зобразіть структурні формули молекул бутан-1-аміну і пентан- 2-аміну.

195. Охарактеризуйте будову молекули метиламіну.

196. Чому аміни називають органічними основами?

197. Обчисліть масову частку Нітрогену в етиламіні.

198. Знайдіть густину (н. у.) і відносну густину метиламіну за воднем.

199. Складіть молекулярне та йонно-молекулярне рівняння реакції метиламіну з водним розчином нітратної кислоти. Зважте на те, що продукт реакції розчиняється у воді.

200. Масова частка Нітрогену в зразку технічного метиламіну становить 40 %. Обчисліть масову частку домішок у сполуці.

201. Виведіть хімічну формулу насиченого аміну, якщо:

а) його пара важча за повітря у 2,52 раза;

б) масова частка Нітрогену в сполуці становить 0,311.

202. При згорянні аміну, молекула якого містила одну аміногрупу, утворилася водяна пара і 0,3 моль газів. Після конденсації водяної пари і пропускання решти продуктів реакції в надлишок розчину лугу залишилося 0,1 моль газу. Знайдіть формулу аміну.