Підручник з Хімії. 10 клас. Попель - Нова програма

28. Амінокислоти

Матеріал параграфа допоможе вам:

• відрізняти амінокислоти від інших органічних сполук;

• дізнатися про біологічну роль амінокислот;

• ознайомитися з властивостями амінокислот.

Особливе значення для живих організмів мають амінокислоти. Фрагменти їхніх молекул входять до складу молекул таких речовин, як білки, ферменти, гормони.

Амінокислоти — похідні вуглеводнів, у молекулах яких містяться аміно- і карбоксильні групи.

У природі найбільш поширені a-амінокислоти. У молекулах цих кислот аміногрупа сполучена з найближчим до карбоксильної групи атомом Карбону. Їх загальна формула —

Біологічна роль. Молекули різних білків містять фрагменти молекул двадцяти α-амінокислот. Більше половини цих кислот утворюється в живих організмах із продуктів обміну речовин. Інші α-амінокислоти, які необхідні для синтезу білків, людина і тварини отримують разом із їжею. Такі амінокислоти називають незамінними. Рослини синтезують усі амінокислоти, з яких утворюються білки.

Назви. Систематичні назви амінокислот складають, додаючи до назв відповідних карбонових кислот префікс аміно- (табл. 4). Положення аміногрупи в молекулі вказують у назві цифрою (номер 1 надають атому Карбону карбоксильної групи):

Інші назви амінокислот походять від тривіальних назв карбонових кислот (табл. 3). Положення аміногрупи вказують грецькими літерами α, β, γ і т. д., починаючи від найближчого до карбоксильної групи атома Карбону:

Для α-амінокислот, із яких утворюються білки, частіше використовують тривіальні назви — гліцин, аланін та ін. Крім того, ці сполуки позначають символами, які складаються із трьох перших літер української або англійської назви амінокислоти (табл. 4).

Найпростішою α-амінокислотою є аміноетанова, або амінооцтова, кислота1 (мал. 75, 76).

1 Амінометанової кислоти не існує (у момент утворення сполука розкладається на амоніак і вуглекислий газ).

Таблиця 4

Формули і назви деяких α-амінокислот

* У дужках — символ амінокислоти.

Мал. 75. Моделі молекули амінооцтової кислоти

Мал. 76. Амінооцтова кислота

Будова. На відміну від карбонових і неорганічних кислот амінокислоти складаються не з молекул, а з особливих йонів, які називають біполярними1. Такий йон утворюється в розчині внаслідок відщеплення катіона H+ від карбоксильної групи і приєднання його до аміногрупи. На атомі Оксигену виникає негативний заряд, а на атомі Нітрогену — позитивний (+NH3-CHR-COO-):

1 Інша назва — внутрішні солі.

Фізичні властивості. Амінокислоти — кристалічні речовини. Вони добре розчиняються у воді, а в органічних розчинниках, як правило, нерозчинні. Водні розчини амінокислот з однією карбоксильною й однією аміногрупою в молекулі майже нейтральні; в них індикатори не змінюють свого забарвлення. Деякі амінокислоти мають солодкий або гіркий смак.

Хімічні властивості. Завдяки наявності в молекулах кислотних (-СООН) і основних (-NH2) груп атомів амінокислоти є амфотерними сполуками. Вони реагують із лугами і кислотами з утворенням солей. У першому випадку взаємодія відбувається за участю карбоксильної групи молекули кислоти

α-Амінокислота взаємодіє у водному розчині з купрум(ІІ) гідроксидом з утворенням сполуки синього кольору (мал. 77). Ця реакція є якісною на α-амінокислоти.

Мал. 77. Розчин продукту взаємодії гліцину з купрум(ІІ) гідроксидом

Реакції між амінокислотами. За певних умов молекули α-амінокислот взаємодіють одна з одною. Продуктами таких реакцій є пептиди. Схема утворення дипептиду із двох молекул аміноетанової кислоти:

У молекулі дипептиду (мал. 78), як і в молекулі амінокислоти, також є аміно- і карбоксильна групи. Кожна із цих груп може реагувати з протилежною за властивостями групою ще однієї молекули амінокислоти з утворенням трипептиду. З багатьох молекул амінокислот утворюються поліпептиди.

Мал. 78. Модель молекули дипептиду (виділено групу атомів -СО-NH-)

Молекули поліпептидів містять групи атомів (мал. 78), які називають пептидними групами:

Застосування амінокислот. Амінокислоти використовують у медицині (мал. 79) при захворюваннях крові, внутрішніх органів, нервової системи, порушеннях обміну речовин. Вони знешкоджують токсичні речовини в організмі. Деякі амінокислоти слугують харчовими добавками у тваринництві.

Мал. 79. Амінокислоти в лікарському препараті

ВИСНОВКИ

Амінокислоти — похідні вуглеводнів, у молекулах яких містяться аміно- і карбоксильні групи. У молекулах α-амінокислот аміногрупа сполучена з найближчим до карбоксильної групи атомом Карбону. Фрагменти молекул двадцяти α-амінокислот є складниками молекул білків.

Амінокислоти — амфотерні сполуки. Вони реагують з лугами і кислотами. Молекули амінокислот можуть взаємодіяти між собою. При цьому утворюються пептиди — сполуки, молекули яких складаються із фрагментів молекул амінокислот, сполучених пептидними групами атомів -CO-NH-.

Амінокислоти використовують у медицині, додають у корми сільськогосподарських тварин.

208. Які сполуки називають амінокислотами?

209. Знайдіть відповідність:

Структурна формула молекули

Назва амінокислоти

а) 3-аміно-3-метилбутанова;

б) 3-аміно-2-метилбутанова;

в) 2-аміно-3,4-диметилпентанова.

210. Складіть структурні формули молекул таких кислот:

а) 2-амінопентанової;

б) 3-аміно-2,3-диметилбутанової;

в) 4-аміно-3-метилбутанової.

211. Зобразіть структурну формулу молекули α-амінобутанової кислоти.

212. Порівняйте хімічні властивості етанової та аміноетанової кислот.

213. Обчисліть масову частку Карбону в γ-аміномасляній кислоті.

214. Яку масу амінооцтової кислоти потрібно розчинити у 100 мл води, щоб виготовити розчин із масовою часткою сполуки 16,7 %?

215. Змішали однакові кількості речовини гліцину й аланіну. Обчисліть масові частки амінокислот у суміші.