Підручник з Хімії. 10 клас. Попель - Нова програма

25. Полісахариди. Крохмаль, целюлоза

Матеріал параграфа допоможе вам:

• дізнатися, які вуглеводи зараховують до полісахаридів;

• пригадати властивості крохмалю і целюлози;

• отримати нову інформацію про крохмаль і целюлозу.

Полісахариди. Серед усіх органічних речовин, які є в природі, найбільше (за масою) полісахаридів.

Полісахаридами називають вуглеводи, молекули яких складаються з багатьох залишків молекул моносахаридів1.

1 Кількість таких залишків може сягати кількох тисяч.

Полісахариди (С6Н10О5)n

Найважливішими полісахаридами є крохмаль і целюлоза. Ці природні високомолекулярні сполуки мають однакову загальну формулу (С6Н10О5)n, але значення nдля кожної сполуки перебувають у певному числовому інтервалі.

Крохмаль. Із крохмалем ви ознайомилися в 9 класі. Він утворюється в рослинах за такою схемою:

Цей вуглевод накопичується в зернах, насінні, бульбах, корінні рослин. Його масова частка в картоплі сягає 25 %, у пшеничному борошні — 75 %, а в рисі — 80 %.

Крохмаль «постачає» енергію рослинним клітинам і слугує для них «будівельним» матеріалом. При замочуванні зерен рослини відбувається гідроліз крохмалю з утворенням водорозчинних вуглеводів, необхідних для її проростання і розвитку.

Крохмаль складається з дуже дрібних округлих часточок білого кольору (мал. 62). При розтиранні речовини пальцями відчувається легке поскрипування внаслідок взаємного тертя часточок (зерен). Крохмаль не має запаху, смаку, не розчиняється в холодній воді, а в теплій утворює колоїдний розчин (крохмальний клейстер).

Мал. 62. Часточки картопляного крохмалю (дуже збільшено)

Склад і будова молекул. Крохмаль є сумішшю двох полісахаридів — амілози й амілопектину. Амілоза міститься всередині зерен крохмалю, амілопектин — у їх оболонках. Амілопектину в крохмалі в кілька разів більше, ніж амілози. Молекули обох сполук складаються із залишків молекул глюкози (у циклічній формі); їх довгі ланцюги закручені в спіралі (мал. 63). Молекули амілопектину значно довші й розгалужені.

Мал. 63. Будова молекул амілози (а) й амілопектину (б)

Хімічні властивості. При нагріванні крохмаль, на відміну від сахарози, не плавиться, а розкладається. Цей складний процес завершується обвуглюванням речовини.

Назвіть кінцеві продукти термічного розкладу крохмалю.

Під дією ферментів або при нагріванні з розбавленими неорганічними кислотами відбувається гідроліз крохмалю:

Запишіть схему гідролізу крохмалю, використавши хімічні формули сполук.

Крохмаль потрапляє в організми людини і тварин із їжею. Його гідроліз починається в ротовій порожнині (за участю ферменту амілази) і завершується в кислому середовищі шлунка.

Реакція з йодом. Ви знаєте, що при додаванні бурого розчину йоду в колоїдний розчин крохмалю виникає темно-синє забарвлення (це — якісна реакція на крохмаль). При нагріванні до 100 °С воно зникає, а при охолодженні з’являється знову. Зазначимо, що дисахариди і моносахариди на йод не діють.

Подібно до сахарози крохмаль не відновлює купрум(ІІ) гідроксиду, що свідчить про відсутність альдегідних груп у його молекулі.

Добування і застосування. Крохмаль добувають у промисловості переважно з картоплі (мал. 64) й кукурудзи. Подрібнену сировину обробляють холодною водою, а зерна крохмалю відділяють від рідини відстоюванням або центрифугуванням.

Мал. 64. Крохмаль

Крохмаль — важливий харчовий продукт. Його використовують у виробництві глюкози, етилового спирту, інших органічних речовин. Крохмаль застосовують при виготовленні паперу, текстилю, деяких пластмас, у поліграфії, домашньому господарстві.

Целюлоза, або клітковина, — «будівельний» матеріал рослин. Із цієї речовини утворені оболонки клітин. Найбільше целюлози в насінні бавовника (95—98 %), волокнах льону, деяких інших рослин. Деревина в середньому на 50 % складається із целюлози. Цей вуглевод є і в харчових продуктах — борошні й виробах із нього, крупах, а також овочах. Целюлоза, як і крохмаль, утворюється в рослинах під час фотосинтезу.

Склад і будова молекул. Молекули целюлози побудовані із залишків молекул глюкози (у циклічній формі) і є нерозгалуженими (відмінність від молекул амілопектину). У кожному залишку молекули глюкози міститься три ОН-групи. Тому формулу целюлози в хімічних рівняннях іноді записують так: [C6H7O2(OH)3]n.

Між гідроксильними групами різних молекул целюлози виникають водневі зв’язки, завдяки яким ниткоподібні молекули об’єднуються у волокна. Целюлоза має волокнисту будову в багатьох рослинах.

Властивості. Чиста целюлоза нерозчинна у воді й органічних розчинниках, але розчиняється в амоніачному розчині купрум(ІІ) гідроксиду. Із цього розчину вона осаджується при додаванні кислоти.

Целюлоза не змінює забарвлення йоду в його розчині, розкладається концентрованою сульфатною кислотою (мал. 65).

Мал. 65. Результат потрапляння концентрованої сульфатної кислоти на паперову серветку

Гідроліз. Взаємодія целюлози з водою відбувається лише за нагрівання й наявності сильної кислоти. Процес є ступінчастим і завершується утворенням глюкози:

Добуту таким способом глюкозу використовують як сировину для виробництва технічного етилового спирту (його ще називають гідролізним).

Серед кінцевих продуктів перетворення целюлози в природних умовах може бути метан. Цей процес (метанове бродіння) відбувається за участю особливих бактерій, які переробляють рештки рослин на дні водойм. У результаті з болота виділяється «болотний» газ.

Окиснення. Целюлоза при підпалюванні загоряється.

Напишіть рівняння реакції горіння целюлози.

Повне окиснення целюлози (до вуглекислого газу і води) також відбувається за участю деяких мікроорганізмів. Це дуже повільний процес. Завдяки йому природа «власними силами» позбувається величезних решток деревини.

Термічний розклад. При нагріванні без доступу повітря целюлоза розкладається. Серед продуктів її розкладу — вуглець (так зване деревне вугілля), водяна пара, метанол, оцтова кислота. Відповідний процес здійснюють у промисловості; його назва — суха перегонка деревини. Здебільшого використовують відходи деревообробних підприємств.

Добування і застосування. Целюлозу (мал. 66) добувають із подрібненої деревини, соломи тощо. Сировину обробляють гарячими розчинами натрій гідроксиду, деяких кислот і солей. Нерозчинний залишок — целюлоза, що містить невелику кількість домішок. За потреби їх видаляють різними методами.

Мал. 66. На складі виробленої целюлози

Із целюлози виготовляють папір, картон, волокна, лаки, емалі, целофан, вату, іншу продукцію (мал. 67). Естери целюлози й оцтової кислоти є вихідними речовинами у виробництві ацетатного волокна.

Мал. 67. Вироби із чистої целюлози: вата, столові серветки, фільтрувальний папір

ВИСНОВКИ

Полісахариди — вуглеводи, молекули яких складаються з багатьох залишків молекул моносахаридів. Найважливішими полісахаридами є крохмаль і целюлоза. Обидві речовини мають однакову формулу (С6Н10О5)n.

Крохмаль утворює з водою колоїдний розчин. При його змішуванні з розчином йоду виникає синє забарвлення. Целюлоза у воді не розчиняється і з йодом не реагує.

Полісахариди зазнають гідролізу, кінцевим продуктом якого є глюкоза.

183. Чому крохмаль і целюлозу зараховують до полісахаридів?

184. Обчисліть масу кисню, яка надійшла в повітря з рослин, якщо в них утворилося 100 т полісахаридів.

185. За матеріалами з інтернету підготуйте повідомлення про глікоген — полісахарид, який міститься в організмах тварин і людини.

186. Яку масу етанолу було добуто з 1 т картоплі, в якій масова частка крохмалю дорівнювала 25 %, якщо загальні втрати на виробництві становили 20 %? Зважте на те, що крохмаль у цьому процесі зазнає гідролізу, а утворювана глюкоза — спиртового бродіння.

ПРАКТИЧНА РОБОТА

Розв’язування експериментальних задач

Завдання 1. Розпізнавання твердих речовин — лимонної кислоти, глюкози та крохмалю.

Завдання 2. Розпізнавання розчинів оцтової кислоти та гліцеролу.

Завдання 3. Добування натрій ацетату (в розчині).

У вашому розпорядженні — лимонна кислота, глюкоза, крохмаль, розчини оцтової кислоти, гліцеролу, натрій гідроксиду, купрум(ІІ) сульфату і натрій карбонату, спиртовий розчин йоду (йодна настоянка), універсальні індикаторні папірці, дистильована вода, необхідне обладнання.

Виконайте кожне завдання двома способами. Продумайте послідовність проведення експерименту і складіть його план.

Ваші дії, спостереження, висновки, хімічні рівняння запишіть у таблицю:

Послідовність дій

Спостереження

Висновок

Завдання 1...

...

...

...

Для розпізнавання оксигеновмісних органічних сполук ви можете скористатися відомостями, поданими в Додатку 2 (с. 238).

187. За допомогою яких хімічних реакцій можна відрізнити розчин етанолу від розчину:

а) гліцеролу;

б) фенолу;

в) етаналю;

г) етанової кислоти;

ґ) глюкози;

д) сахарози?

188. Як експериментально розрізнити такі речовини:

а) сахарозу і глюкозу;

б) метанову й етанову кислоти;

в) крохмаль і глюкозу;

г) етаналь і етанову кислоту?

189. Як експериментально довести наявність:

а) характеристичних груп у молекулах оцтової кислоти та глюкози;

б) ненасичених жирів в олії;

в) атомів Карбону в молекулах целюлози та крохмалю?

190. Чи можна розрізнити за характером полум'я, яка речовина горить — етанол чи бензен? Дайте пояснення.

191. Чому зникає забарвлення розчину брому при його перемішуванні з олією?

192. Що спостерігається при нагріванні й подальшому охолодженні суміші розчинів йоду і крохмалю?