Підручник з Хімії. 10 клас. Попель - Нова програма
21. Естери
Матеріал параграфа допоможе вам:
• розпізнавати естери серед інших сполук;
• складати формули естерів і називати ці речовини;
• дізнатися про властивості й добування естерів.
Запах багатьох квітів, плодів, фруктів, ягід зумовлений наявністю в них органічних сполук певного класу — естерів.
Естери — похідні карбонових кислот, у молекулах яких атом Гідрогену карбоксильної групи заміщений на вуглеводневий залишок1.
1 Раніше такі сполуки називали складними ефірами.
Такі реакції, як вам відомо, називають реакціями естерифікації. Вони є оборотними; водночас із прямою реакцією відбувається зворотна — взаємодія естеру з водою. Щоб досягти повнішого перетворення кислоти і спирту на естер, реакційну суміш нагрівають для видалення пари одного із продуктів реакції.
Реакції обміну між сполукою і водою називають реакціями гідролізу.
Назви. Систематичні назви естерів складаються із двох частин. Першою частиною є назва вуглеводневого залишку в молекулі відповідного спирту, а другою — назва вуглеводню, від якого походить кислота, із суфіксом -оат:
Естери
В інших назвах естерів використовують назву вуглеводневого залишку молекули спирту і назву карбонової кислоти (або її залишку). Наприклад, естер СН3СООСН3(мал. 52) називають метиловим естером оцтової кислоти або метилацетатом.
Мал. 52. Кулестержнева модель молекули метилетаноату
Запропонуйте для етилпропаноату іншу назву і зобразіть структурну формулу молекули сполуки.
Властивості. Естери з невеликими молекулярними масами є безбарвними леткими рідинами здебільшого з приємним запахом. Так, метилбутаноат СН3СН2СН2СООСН3 має аромат яблук, бутилетаноат СН3СООСН2СН2СН2СН3 — груш, етилбутаноат СН3СН2СН2СООС2Н5 — ананасу, а бензилетаноат СН3СООСН2С6Н5 — жасмину (мал. 53). Естери з кількома десятками атомів Карбону в молекулах — тверді речовини, що не мають запаху. Такі естери містяться у бджолиному воску (найбільше в ньому естеру С15Н31СООС30Н61, який походить від пальмітинової кислоти).
Мал. 53. Природні джерела естерів
Молекули естерів не містять гідроксильних груп і не можуть утворювати водневі зв’язки. Тому ці сполуки нерозчинні у воді, але розчиняються в органічних розчинниках.
Естери повільно взаємодіють із водою, тобто зазнають гідролізу. За наявності кислот або лугів1 швидкість цієї реакції зростає.
1 У лужному середовищі під час гідролізу естеру утворюється не карбонова кислота, а її сіль.
Складіть рівняння реакції гідролізу метилпропаноату.
Естери — горючі речовини.
Цікаво знати
Ненасичений естер метилметакрилат використовують у виробництві органічного скла.
Застосування. Деякі естери карбонових кислот є компонентами парфумів, косметичних засобів, фруктових есенцій. Етилацетат і етилформіат слугують розчинниками для фарб і лаків.
ВИСНОВКИ
Естери — похідні карбонових кислот, у молекулах яких атом Гідрогену карбоксильної групи заміщений на вуглеводневий залишок. Загальна формула естерів — R-CООR'. Багато естерів трапляється в природі.
Естери з невеликими молекулярними масами є безбарвними леткими рідинами, які мають переважно приємний запах. Вони розчиняються в органічних розчинниках, зазнають гідролізу, горять. Естери утворюються при взаємодії спиртів із карбоновими кислотами. Їх використовують у парфумерії, косметиці, як харчові добавки.
154. Знайдіть відповідність:
Формула сполуки
1) H-COO-CH3;
2) CH3-COO-H;
Клас сполук
а) карбонова кислота;
б) естер.
155. Знайдіть відповідність:
Формула естеру
1) С2Н5СООСН3;
2) СН3СООСН2СН2СН2СН3;
Назва естеру
а) бутилетаноат;
б метилпропаноат.
156. З наведених формул виберіть ті, що належать естерам, і дайте цим сполукам систематичні назви:
157. Складіть структурні формули молекул таких естерів:
а) бутилметаноату;
б) етилформіату;
в) пропілового естеру мурашиної кислоти.
158. Напишіть рівняння реакцій:
а) естерифікації за участю пропан-1-олу і етанової кислоти;
б) гідролізу метилпропаноату;
в) горіння метилметаноату.
159. Складіть рівняння реакцій, за допомогою яких можна здійснити такі перетворення:
СН3ОН —> НСНО —> НСООН —> HCOOCH3.
160. Яку масу метанолу було взято для добування метилбутаноату, якщо утворилося 20,4 г естеру, а прореагувало 80 % спирту?
ДЛЯ ДОПИТЛИВИХ
Нітрогліцерин
Естери можуть походити не лише від карбонових кислот, а й від неорганічних оксигеновмісних кислот. Серед них — естер гліцерину і нітратної кислоти, тривіальна назва якого — нітрогліцерин. Цю сполуку використовують для виготовлення динаміту; вона є однією з найсильніших вибухових речовин. Промислове виробництво нітрогліцерину пов'язане з ім'ям шведського винахідника і підприємця А. Нобеля (він заснував премію, яку пізніше було названо Нобелівською).
Водний розчин нітрогліцерину з його масовою часткою 1 %, а також пігулки, що містять цю сполуку, застосовують у медицині як судинорозширювальний засіб.
Нітрогліцерин — оліїста рідина без запаху. Сполуку добувають за реакцією гліцерину із сумішшю концентрованих нітратної та сульфатної кислот:
При нагріванні або слабкому ударі нітрогліцерин вибухає:
