Підручник з Хімії. 10 клас. Попель - Нова програма

21. Естери

Матеріал параграфа допоможе вам:

• розпізнавати естери серед інших сполук;

• складати формули естерів і називати ці речовини;

• дізнатися про властивості й добування естерів.

Запах багатьох квітів, плодів, фруктів, ягід зумовлений наявністю в них органічних сполук певного класу — естерів.

Естери — похідні карбонових кислот, у молекулах яких атом Гідрогену карбоксильної групи заміщений на вуглеводневий залишок1.

1 Раніше такі сполуки називали складними ефірами.

Такі реакції, як вам відомо, називають реакціями естерифікації. Вони є оборотними; водночас із прямою реакцією відбувається зворотна — взаємодія естеру з водою. Щоб досягти повнішого перетворення кислоти і спирту на естер, реакційну суміш нагрівають для видалення пари одного із продуктів реакції.

Реакції обміну між сполукою і водою називають реакціями гідролізу.

Назви. Систематичні назви естерів складаються із двох частин. Першою частиною є назва вуглеводневого залишку в молекулі відповідного спирту, а другою — назва вуглеводню, від якого походить кислота, із суфіксом -оат:

Естери

В інших назвах естерів використовують назву вуглеводневого залишку молекули спирту і назву карбонової кислоти (або її залишку). Наприклад, естер СН3СООСН3(мал. 52) називають метиловим естером оцтової кислоти або метилацетатом.

Мал. 52. Кулестержнева модель молекули метилетаноату

Запропонуйте для етилпропаноату іншу назву і зобразіть структурну формулу молекули сполуки.

Властивості. Естери з невеликими молекулярними масами є безбарвними леткими рідинами здебільшого з приємним запахом. Так, метилбутаноат СН3СН2СН2СООСН3 має аромат яблук, бутилетаноат СН3СООСН2СН2СН2СН3 — груш, етилбутаноат СН3СН2СН2СООС2Н5 — ананасу, а бензилетаноат СН3СООСН2С6Н5 — жасмину (мал. 53). Естери з кількома десятками атомів Карбону в молекулах — тверді речовини, що не мають запаху. Такі естери містяться у бджолиному воску (найбільше в ньому естеру С15Н31СООС30Н61, який походить від пальмітинової кислоти).

Мал. 53. Природні джерела естерів

Молекули естерів не містять гідроксильних груп і не можуть утворювати водневі зв’язки. Тому ці сполуки нерозчинні у воді, але розчиняються в органічних розчинниках.

Естери повільно взаємодіють із водою, тобто зазнають гідролізу. За наявності кислот або лугів1 швидкість цієї реакції зростає.

1 У лужному середовищі під час гідролізу естеру утворюється не карбонова кислота, а її сіль.

Складіть рівняння реакції гідролізу метилпропаноату.

Естери — горючі речовини.

Цікаво знати

Ненасичений естер метилметакрилат використовують у виробництві органічного скла.

Застосування. Деякі естери карбонових кислот є компонентами парфумів, косметичних засобів, фруктових есенцій. Етилацетат і етилформіат слугують розчинниками для фарб і лаків.

ВИСНОВКИ

Естери — похідні карбонових кислот, у молекулах яких атом Гідрогену карбоксильної групи заміщений на вуглеводневий залишок. Загальна формула естерів — R-CООR'. Багато естерів трапляється в природі.

Естери з невеликими молекулярними масами є безбарвними леткими рідинами, які мають переважно приємний запах. Вони розчиняються в органічних розчинниках, зазнають гідролізу, горять. Естери утворюються при взаємодії спиртів із карбоновими кислотами. Їх використовують у парфумерії, косметиці, як харчові добавки.

154. Знайдіть відповідність:

Формула сполуки

1) H-COO-CH3;

2) CH3-COO-H;

Клас сполук

а) карбонова кислота;

б) естер.

155. Знайдіть відповідність:

Формула естеру

1) С2Н5СООСН3;

2) СН3СООСН2СН2СН2СН3;

Назва естеру

а) бутилетаноат;

б метилпропаноат.

156. З наведених формул виберіть ті, що належать естерам, і дайте цим сполукам систематичні назви:

157. Складіть структурні формули молекул таких естерів:

а) бутилметаноату;

б) етилформіату;

в) пропілового естеру мурашиної кислоти.

158. Напишіть рівняння реакцій:

а) естерифікації за участю пропан-1-олу і етанової кислоти;

б) гідролізу метилпропаноату;

в) горіння метилметаноату.

159. Складіть рівняння реакцій, за допомогою яких можна здійснити такі перетворення:

СН3ОН —> НСНО —> НСООН —> HCOOCH3.

160. Яку масу метанолу було взято для добування метилбутаноату, якщо утворилося 20,4 г естеру, а прореагувало 80 % спирту?

ДЛЯ ДОПИТЛИВИХ

Нітрогліцерин

Естери можуть походити не лише від карбонових кислот, а й від неорганічних оксигеновмісних кислот. Серед них — естер гліцерину і нітратної кислоти, тривіальна назва якого — нітрогліцерин. Цю сполуку використовують для виготовлення динаміту; вона є однією з найсильніших вибухових речовин. Промислове виробництво нітрогліцерину пов'язане з ім'ям шведського винахідника і підприємця А. Нобеля (він заснував премію, яку пізніше було названо Нобелівською).

Водний розчин нітрогліцерину з його масовою часткою 1 %, а також пігулки, що містять цю сполуку, застосовують у медицині як судинорозширювальний засіб.

Нітрогліцерин — оліїста рідина без запаху. Сполуку добувають за реакцією гліцерину із сумішшю концентрованих нітратної та сульфатної кислот:

При нагріванні або слабкому ударі нітрогліцерин вибухає: