Підручник з Хімії. 10 клас. Попель - Нова програма

22. Жири

Матеріал параграфа допоможе вам:

• пригадати склад і властивості жирів;

• отримати нову інформацію про жири та їх роль в організмі.

Ви ознайомилися із жирами в 9 класі. Вони поширені в природі й разом із білками та вуглеводами становлять основу нашого харчування (мал. 54).

Мал. 54. Жири

Жири — естери гліцеролу і вищих карбонових кислот.

Ці сполуки ще називають тригліцеридами, оскільки молекула жиру містить три кислотні залишки (мал. 55).

Мал. 55. Модель молекули тригліцериду

Загальна формула жирів —

де R, R', R" — вуглеводневі залишки молекул різних кислот.

Природні жири є похідними вищих (жирних) карбонових кислот, молекули яких, як правило, мають нерозгалужену будову і парну кількість атомів Карбону. Серед цих кислот:

• пальмітинова С15Н31СООН, або СН3-(СН2)14-СООН;

• стеаринова С17Н35СООН, або СН3-(СН2)16-СООН;

• олеїнова С17Н33СООН, або СН3-(СН2)7-СН=СН-(СН2)7-СООН;

• лінолева С17Н31СООН, або СН3-(СН2)4-СН=СН-СН2-СН=СН- -(СН2)7-СООН;

• ліноленова С17Н29СООН, або СН3-(СН2-СН=СН)3-(СН2)7-СООН.

Жири завжди містять домішки — жирні кислоти, вітаміни A, D, E, F, інші органічні речовини, воду.

ВПРАВА. Скласти структурну формулу молекули жиру, в якій є залишки молекул пальмітинової, стеаринової та олеїнової кислот.

Розв’язання

Записуємо структурну формулу молекули гліцеролу, а після неї навпроти кожної ОН-групи — структурну формулу молекули відповідної карбонової кислоти. Потім вилучаємо атоми Гідрогену з усіх гідроксильних груп молекули гліцеролу, ОН-групи з молекул кислот (ці атоми і групи атомів виокремлено червоним кольором) і з’єднуємо отримані залишки рисками, які імітують прості ковалентні зв’язки:

Якщо в молекулі жиру всі вуглеводневі залишки походять від стеаринової кислоти, його називають тристеарином, а якщо це залишки олеїнової кислоти — триолеїном.

Класифікація. Розрізняють тваринні й рослинні жири.

Серед тваринних жирів найбільш уживані вершкове масло, свиняче сало і яловичий жир. У їхньому складі переважають тригліцериди насичених кислот — стеаринової та пальмітинової. Жири морських ссавців і риб утворені переважно ненасиченими жирними кислотами; молекули деяких кислот містять 4 і більше подвійних зв’язків.

Рослинні жири, як вам відомо, називають оліями. Найважливіші олії — соняшникова, оливкова (мал. 56), кукурудзяна. Вони містять переважно тригліцериди ненасичених кислот — олеїнової та лінолевої. Однак у кокосовому і пальмовому жирах найбільше естерів насичених кислот.

Мал. 56. Популярні олії — оливкова і соняшникова

Фізичні властивості. Більшість тваринних жирів є твердими речовинами, а в організмах морських ссавців і риб містяться рідкі жири. Рослинні жири, за винятком кокосового і пальмового, — рідини.

Жир не має сталої температури плавлення, оскільки є сумішшю різних тригліцеридів; він плавиться в певному температурному інтервалі.

Жири легші за воду, нерозчинні в ній, але добре розчиняються в бензині, бензені, дихлороетані та багатьох інших органічних розчинниках. Деякі розчинники використовують при чищенні тканин від жирових плям.

Рідкі жири утворюють з водою емульсії. Приклад такої емульсії — сильно струшена суміш олії з водою, яка швидко розшаровується. Досить стійкою емульсією є молоко.

Хімічні властивості. Із повсякденного життя вам відомо, що жири з часом гіркнуть (це — результат їх окиснення), а за сильного нагрівання розкладаються.

Жири, як і естери одноатомних спиртів, за певних умов зазнають гідролізу, а ті, в молекулах яких є залишки ненасичених кислот, сполучаються з воднем, галогенами (мал. 57).

Мал. 57. Взаємодія соняшникової олії з бромною водою

Гідроліз жирів — один із важливих промислових процесів. Жири взаємодіють із водяною парою за температури 200—250 °С і тиску 20—25 атм або за наявності каталізаторів:

Якщо ці реакції здійснювати за нагрівання й наявності лугів, то замість вищих кислот утворюються їхні солі (мила). Відповідний процес називають омиленням жирів.

Складіть рівняння реакції тристеарину з натрій гідроксидом.

Гідроліз жирів відбувається і в живих організмах. У ньому беруть участь особливі каталізатори — ферменти (с. 216).

Гідрування. Жири, які походять від ненасичених кислот, вступають у реакції, характерні для алкенів, зокрема сполучаються з воднем. При пропусканні газу в нагріту до 160—240 °С олію за наявності каталізатора поступово утворюється твердий жир, схожий на тваринний:

Змішуванням добутого твердого жиру з молоком, вершковим маслом, невеликими кількостями вітамінів А і D виробляють маргарин. Твердий жир також використовують для технічних потреб, як сировину для виробництва мила.

Цікаво знати

Для запобігання появі прогірклості харчових жирів до них додають антиоксиданти.

Окиснення. Контактуючи з вологим повітрям, жири зазнають гідролізу й окиснюються. Продуктами цих перетворень є альдегіди, інші сполуки з меншою кількістю атомів Карбону в молекулах. Більшість із них має неприємний запах і гіркий смак.

Ненасичені жири окиснюються калій перманганатом, іншими окисниками. Цей процес повільно відбувається й за участю кисню повітря; у результаті рослинні жири тверднуть (ніби висихають).

При підпалюванні жири горять на повітрі.

Застосування. Основна сфера використання жирів — харчова промисловість. Ці речовини застосовують у виробництві косметичних засобів, медицині, техніці. Із жирів добувають гліцерин, вищі карбонові кислоти, мило, інші речовини.

Біологічна роль. При повному окисненні жиру в організмі виділяється удвічі більше енергії, ніж із такої самої маси білка чи вуглеводу. Жири містяться в клітинних мембранах, є теплоізоляторами, розчиняють деякі вітаміни.

Олії — джерело ненасичених кислот, які в організмі не утворюються, але мають високу біологічну активність.

ВИСНОВКИ

Жири — естери гліцеролу і вищих карбонових кислот. Розрізняють тваринні й рослинні жири. Тваринні жири є похідними насичених кислот, а рослинні — ненасичених кислот.

Жири зазнають гідролізу, окиснюються, розкладаються при нагріванні, а ті, що утворені ненасиченими кислотами, реагують з воднем, галогенами.

Жири є невід’ємною складовою нашого харчування, виконують важливі біологічні функції. Їх використовують у харчовій і легкій промисловості, медицині, техніці, як хімічну сировину.

161. Охарактеризуйте склад молекул жирів.

162. Чим різняться за походженням і складом молекул тверді жири й рідкі (олії)?

163. Складіть скорочену структурну формулу молекули тригліцериду, яка містить залишки олеїнової, лінолевої та ліноленової кислот.

164. Напишіть рівняння реакції гідролізу трипальмітину.

165. Яка маса розчину натрій гідроксиду з масовою часткою лугу 25 % витрачається на добування мила із 5 т тригліцериду, молекула якого містить залишки молекул стеаринової, пальмітинової та олеїнової кислот?

166. Обчисліть масу гліцеролу, який утворився при взаємодії достатньої кількості калій гідроксиду з 10 кг триолеїну, що містив 2 % домішок за масою.

167. За матеріалами з інтернету з'ясуйте, які жири та інші органічні сполуки містяться у вершковому маслі.