Підручник з Хімії. 10 клас. Попель - Нова програма

17. Альдегіди

Матеріал параграфа допоможе вам:

• дізнатися про клас органічних сполук — альдегіди;

• давати систематичні назви альдегідам;

• скласти уявлення про будову молекул альдегідів;

• з'ясувати властивості альдегідів, способи їх добування і сфери застосування.

Альдегіди — похідні вуглеводнів, у молекулах яких атом Гідрогену заміщений на альдегідну групу¹.

¹ У молекулі найпростішого альдегіду ця група атомів сполучена з атомом Гідрогену.

Назва «альдегід» складається із частин (їх підкреслено) іншомовних слів alcohol (спирт) і dehydrogenatum (позбавлений Гідрогену). Справді, молекула будь-якого альдегіду (наприклад, СН₃СНО) містить на два атоми Гідрогену менше, ніж молекула відповідного спирту (СН₃СН₂ОН).

Назви. Систематична назва альдегіду складається з назви відповідного вуглеводню (при цьому враховують усі атоми головного карбонового ланцюга в молекулі альдегіду) і суфікса -аль. Нумерацію в ланцюзі починають з атома Карбону альдегідної групи. Приклади формул і назв альдегідів:

Моделі молекул метаналю та етаналю подано на малюнку 43.

Мал. 43. Моделі молекул: а — метаналю; б — етаналю

Зобразіть структурну формулу молекули 2,2-диметилбутаналю.

Тривіальні назви альдегідів походять від назв відповідних карбонових кислот (c. 112). Найпростіший альдегід НСНО називають мурашиним, альдегід СН₃СНО — оцтовим¹.

¹ Інші назви цих сполук — формальдегід, ацетальдегід.

із трьома атомами ковалентним зв’язком, який утворився при перекриванні змінених за формою орбіталей. Ці чотири атоми перебувають в одній площині, а кути між прямими, що з’єднують їхні центри, становлять 120°. р-Орбіталі атома Карбону і атома Оксигену перекриваються над і під цією площиною (мал. 44). Електронна густина подвійного зв’язку зміщена в бік атома найбільш електронегативного елемента Оксигену:

Мал. 44. Перекривання р-орбіталей атомів Карбону і Оксигену в молекулі метаналю

Фізичні властивості. Найпростіший альдегід — метаналь — за звичайних умов є газом, що має різкий запах і добре розчиняється у воді. Етаналь та інші альдегіди з невеликими молекулярними масами — рідини з неприємним, іноді задушливим запахом, розчинні у воді. Решта альдегідів — тверді речовини, які не розчиняються у воді.

Чим зумовлена розчинність деяких альдегідів у воді?

Температури кипіння альдегідів нижчі, ніж відповідних спиртів. Це пояснюється відсутністю водневих зв’язків між молекулами альдегіду.

Хімічні властивості. Через наявність у карбонільній групі подвійного зв’язку альдегіди можуть вступати в реакції приєднання. Для сполук цього класу також характерні реакції окиснення.

Реакції приєднання. Оцтовий та інші альдегіди взаємодіють із воднем за наявності каталізатора й перетворюються на первинні спирти:

У таких реакціях альдегіди відновлюються. Суть відновлення органічної сполуки може полягати у збільшенні кількості атомів Гідрогену в її молекулі або зменшенні кількості атомів Оксигену.

Реакції окиснення. Альдегіди легко окиснюються (киснем повітря, розчином калій перманганату, іншими речовинами) з утворенням відповідних карбонових кислот:

Цікаво знати

Оксид Ag₂O реагує з розчином амоніаку; продукт взаємодії — розчинна сполука Аргентуму.

Окиснення альдегіду також відбувається під час його взаємодії з амоніачним розчином аргентум(І) оксиду при нагріванні. На внутрішніх стінках пробірки, в якій проводять дослід, утворюється блискучий шар срібла (мал. 45). Реакцію називають реакцією «срібного дзеркала»; вона є якісною на альдегідну групу в молекулі органічної сполуки:

Мал. 45. Пробірка зі «срібним дзеркалом»

Продукт окиснення альдегіду — сіль, утворена аніонами карбонової кислоти і катіонами амонію NH⁺₄.

В іншій якісній реакції на альдегідну групу використовують свіжоосаджений купрум(ІІ) гідроксид. Блакитний колір осаду сполуки Купруму під час нагрівання з альдегідом змінюється на жовтий унаслідок утворення купрум(І) гідроксиду, а потім — на оранжево-червоний, який має купрум(І) оксид (мал. 46):

Мал. 46. Реакція альдегіду з купрум(ІІ) гідроксидом

Альдегіди — горючі речовини.

Напишіть рівняння реакції горіння етаналю.

Добування. У промисловості альдегіди добувають окисненням первинних спиртів і алкенів, іншими реакціями.

Промислові методи добування оцтового альдегіду (етаналю) ґрунтуються на реакціях окиснення етену

або етанолу¹:

¹ Етаналь також добувають дегідруванням етанолу:

Раніше етаналь добували в промисловості гідратацією етину. Ця реакція відбувається при нагріванні за наявності сульфатної кислоти і каталізатора — солі Меркурію:

Нині етаналь у такий спосіб не добувають через токсичність сполук Меркурію.

Застосування. Метаналь, або формальдегід, є вихідною речовиною у виробництві фенолоформальдегідних смол (c. 190). Водний розчин формальдегіду з масовою часткою сполуки 40 % називають формаліном. Цей розчин використовують як дезінфекційний засіб і консервант біологічних препаратів. Із оцтового альдегіду отримують оцтову кислоту, етиловий спирт, низку інших органічних сполук. Деякі альдегіди, що мають приємний запах, використовують у парфумерії.

Фізіологічна дія. Багато альдегідів негативно впливають на нервову систему, подразнюють шкіру, спричиняють алергію. Метаналь і етаналь — канцерогенні речовини. Вони містяться в тютюновому димі, газових викидах двигунів внутрішнього згоряння. Метаналь може потрапляти в повітря з деяких видів деревостружкових плит.

ВИСНОВКИ

Альдегіди — похідні вуглеводнів, у молекулах яких атом Гідрогену заміщений на альдегідну групу —СНО. Загальна формула альдегідів — R-СНО.

Систематична назва альдегіду складається з назви відповідного вуглеводню і суфікса -аль.

Метаналь за звичайних умов є газом, інші альдегіди — рідкі або тверді речовини. Сполуки з невеликими відносними молекулярними масами розчиняються у воді.

Для альдегідів характерні реакції приєднання й окиснення. Альдегіди — горючі речовини.

Етаналь добувають з етену або етанолу.

Серед альдегідів найбільшого використання набули метаналь і етаналь. Це — токсичні речовини.

120. Чи можна за будовою молекули етаналю передбачити хімічні властивості сполуки? Відповідь обґрунтуйте.

121. Дайте систематичні назви сполукам із такими формулами:

122. Зобразіть структурні формули молекул 2-метилпентаналю і 3-етилгексаналю.

123. Назвіть сполуки, які утворюються при відновленні:

а) метаналю;

б) пропаналю.

124. Складіть рівняння реакцій окиснення спиртів з утворенням:

а) метаналю;

б) пропаналю.

125. Запишіть у загальному вигляді рівняння реакції окиснення насиченого одноатомного спирту до альдегіду.

126. Визначте формулу альдегіду, який має відносну молекулярну масу 86 і четвертинний атом Карбону в молекулі.

127. Під час реакції між 100 г розчину етаналю з масовою часткою сполуки 40 % та амоніачним розчином аргентум(І) оксиду виділилося 21,6 г срібла. Чи весь альдегід прореагував? Дайте відповідь на підставі розрахунків.

ДЛЯ ДОПИТЛИВИХ

Ацетон

Ацетон СН₃СОСН₃ — один із найпоширеніших органічних розчинників (мал. 47). Його використовують у побуті для розбавляння фарб, виведення плям, очищення різних поверхонь від органічних забруднень.

Мал. 47. Ємність з ацетоном

Мал. 48. Модель молекули ацетону

Ацетон — безбарвна легкозаймиста рідина зі специфічним запахом, яка необмежено розчиняється у воді й кипить за температури +56,5 °С. На відміну від альдегідів ацетон не реагує з амоніачним розчином аргентум(I) оксиду, а також із купрум(ІІ) гідроксидом у лужному середовищі.

Хімічна промисловість споживає значні кількості ацетону. Він слугує розчинником фарб, лаків, синтетичних смол, використовується у виробництві ацетатного шовку, органічного скла, фото- і кіноплівки.