Підручник з Хімії. 10 клас. Попель - Нова програма

18. Карбонові кислоти

Матеріал параграфа допоможе вам:

• пригадати, які сполуки зараховують до карбонових кислот;

• розширити свої знання про класифікацію кислот цього типу;

• складати систематичні назви кислот;

• отримати інформацію про ізомерію карбонових кислот.

Одним із важливих класів оксигеновмісних органічних сполук є клас карбонових кислот. Ви вже знаєте, що молекули цих сполук містять характеристичну групу, до якої входять два атоми Оксигену:

її назва — карбоксильна група.

Карбонові кислоти — похідні вуглеводнів, молекули яких містять одну або кілька карбоксильних груп.

Слово «карбоксильна» складається із частин назв (вони підкреслені) груп атомів С=О і О-Н: «карбонільна», «гідроксильна».

Загальна формула карбонових кислот з однією карбоксильною групою в молекулі —

Поширеність у природі. Карбонові кислоти містяться в рослинах (наприклад, яблучна — у яблуках, винограді, лимонна — у цитрусових, щавлева — у щавлі, ревені), у тваринному світі (мурашина — у виділеннях мурашок, молочна — у молоці ссавців, м’язах після фізичного навантаження). Отже, тривіальні назви деяких кислот указують на їх природні джерела.

Класифікація. Карбонові кислоти класифікують за кількома ознаками.

Зважаючи на кількість карбоксильних груп у молекулі, розрізняють одноосновні карбонові кислоти (молекула містить одну групу -СООН, мал. 49), двохосновні карбонові кислоти (молекула містить дві групи -СООН) тощо.

Мал. 49. Моделі молекул мурашиної (а) і оцтової (б) кислот

За особливостями хімічних зв’язків у вуглеводневих залишках карбонові кислоти поділяють на насичені (табл. 3), ненасичені (наприклад, акрилова кислота СН2=СН-СООН, олеїнова кислота CH3-(CH2)7-CH=CH-(CH2)7-COOH), ароматичні (бензойна кислота C6H5-COOH).

Загальна формула насичених одноосновних карбонових кислот — CnH2n+1COOH, де n = 0, 1, ... . Склавши всі атоми кожного елемента, отримаємо формулу Cn+1H2n+2O2, або CmH2mO2 (m = 1, 2, ...).

У молекулах деяких органічних кислот, крім карбоксильних груп, містяться інші характеристичні групи. З огляду на це розрізняють амінокислоти, гідроксикислоти та ін. Формули і назви найважливіших гідроксикислот:

Цікаво знати

Для багатьох карбонових кислот істинні формули відрізняються від найпростіших.

Карбонові кислоти, молекули яких містять 10 і більше атомів Карбону, називають вищими.

У молекулах найпростіших за складом мурашиної НСООН та щавлевої НООС-СООН кислот немає вуглеводневих залишків.

Назви. Для карбонових кислот найбільш уживані тривіальні назви (табл. 3).

Систематична назва одноосновної карбонової кислоти складається із двох слів. Перше слово починається з назви вуглеводню з такою самою кількістю атомів Карбону, що й у головному карбоновому ланцюзі молекули кислоти (враховуючи атом Карбону карбоксильної групи), має суфікс -ов- і закінчення -а (табл. 3). Другим є слово кислота. Нумерацію в ланцюзі починають з атома Карбону карбоксильної групи, а в разі наявності замісників їх положення і назви (за алфавітом) указують на початку назви кислоти:

Таблиця 3

Формули і назви насичених одноосновних карбонових кислот

Для найпростіших карбонових кислот іноді застосовують латинські назви: НСООН — форміатна кислота, СН3СООН — ацетатна кислота. Частіше використовують відповідні назви їх аніонів:

Від цих назв походять назви солей карбонових кислот.

Напишіть формули калій форміату, кальцій ацетату.

Систематичні назви аніонів карбонових кислот складають, додаючи до назви відповідного вуглеводню суфікс -оат: НСОО- — метаноат-іон, СН3СОО- — етаноат-іон.

Ізомерія карбонових кислот (структурна) зумовлена різною будовою карбонового ланцюга молекул, а ненасичених кислот — ще й положенням кратного зв’язку. Для трьох найпростіших одноосновних карбонових кислот насиченого ряду не існує ізомерів-кислот, а формулі С3Н7СООН відповідають дві кислоти (табл. 3).

ВИСНОВКИ

Карбонові кислоти — похідні вуглеводнів, молекули яких містять одну або кілька карбоксильних груп. Загальна формула одноосновних карбонових кислот — R-COOH.

Карбонові кислоти поширені в природі.

Карбонові кислоти класифікують за кількістю карбоксильних груп у молекулі, особливостями ковалентного зв’язку в карбоновому ланцюзі. Для цих сполук використовують переважно тривіальні назви.

Ізомерія карбонових кислот зумовлена різною будовою карбонового ланцюга в молекулах, а ненасичених кислот — ще й положенням кратних зв’язків.

128. Назвіть причини багатоманітності карбонових кислот.

129. Знайдіть відповідність:

Назва кислоти

1) щавлева;

2) оцтова;

3) бензойна;

4) акрилова;

5) олеїнова;

6) стеаринова;

Тип кислоти

а) одноосновна;

б) двохосновна;

в) насичена;

г) ароматична;

ґ) вища;

д) ненасичена.

130. Дайте систематичні назви кислотам, молекули яких мають такі структурні формули:

131. Напишіть структурні формули молекул таких кислот:

а) диметилпропанової;

б) 2-етил-3-метилпентанової;

в) 3-метил-2-хлоропентанової.

132. Скільки кислот-ізомерів мають формулу С5Н10О2? Відповідь обґрунтуйте.

133. Зобразіть структурні формули молекул кислот С6Н12О2, якщо головні ланцюги в них містять чотири атоми Карбону. Назвіть сполуки.

134. Яка формула насиченої одноосновної карбонової кислоти, якщо:

а) молярна маса сполуки 130 г/моль;

б) масова частка Оксигену в сполуці 31,37 %?

135. Насичена одноосновна карбонова кислота має молярну масу 116 г/моль і два третинні атоми Карбону у вуглеводневому залишку. Виведіть формулу кислоти і дайте їй назву.

136. При повному згорянні парів карбонової кислоти масою 0,6 г утворилося 448 мл (н. у.) вуглекислого газу і 0,36 г води. Виведіть формулу сполуки.