Підручник з Хімії. 10 клас. Попель - Нова програма

16. Фенол

Матеріал параграфа допоможе вам:

• ознайомитися зі сполукою, яку називають фенолом;

• зіставити будову молекул фенолу і спиртів;

• дізнатися про властивості фенолу, його фізіологічну дію та вплив на довкілля.

Органічна сполука, назва якої — фенол, а хімічна формула — С6Н5ОН, за складом нагадує одноатомний спирт. Але цю речовину не зараховують до класу спиртів, оскільки гідроксильна група в її молекулі безпосередньо сполучена з бензеновим кільцем (мал. 37):

Мал. 37. Моделі молекули фенолу

Цікаво знати

Уперше фенол добуто з кам’яновугільної смоли в 1834 р.

Будова молекули. Наявність бензенового кільця в молекулі фенолу С6Н5ОН зумовлює більшу рухливість атома Гідрогену в ОН-групі, ніж у молекулах одноатомних спиртів RОН. Якщо в молекулі спирту вуглеводневий замісник віддає частину своєї електронної густини атому Оксигену (СН3—>ОН), що призводить до зменшення полярності зв’язку О-Н, то в молекулі фенолу навпаки — атом Оксигену «збагачує» електронною густиною

Мал. 38. Перекривання р-орбіталей у молекулі фенолу

Атом Оксигену, компенсуючи втрату електронної густини, сильніше зміщує у свій бік спільну з атомом Гідрогену електронну пару (С6Н5-О<—Н). Полярність зв’язку О-Н зростає; атом Гідрогену в молекулі фенолу набуває більшого позитивного заряду, ніж у молекулі спирту, стає рухливішим, а тому легше заміщується на інші атоми під час хімічних реакцій.

Гідроксильна група також впливає на бензенове кільце. Вона спричиняє підвищену рухливість атомів Гідрогену бензенового кільця біля двох найближчих і найвіддаленішого атомів Карбону1, де зосереджується найбільша електронна густина:

1 Відповідні позиції в молекулі фенолу називають орто- і параположеннями.

Фізичні властивості. Фенол — тверда безбарвна речовина зі специфічним «карболовим» запахом. На повітрі сполука поступово окиснюється і з часом набуває блідо-рожевого кольору (мал. 39).

Мал. 39. Фенол

Фенол помірно розчиняється в холодній воді й необмежено — в гарячій.

Температури плавлення і кипіння фенолу (+41 і +182 °С відповідно) вищі, ніж бензену (c. 63). Причиною цього є утворення водневих зв’язків між молекулами фенолу за участю атомів Гідрогену й Оксигену гідроксильних груп.

Хімічні властивості. Фенол — хімічно активна сполука; її реакційну здатність зумовлюють і гідроксильна група, і бензенове кільце.

Реакції за участю гідроксильної групи. На відміну від спиртів фенол виявляє кислотні властивості (раніше фенол називали карболовою кислотою). Однак сполука дисоціює в розчині дуже слабо

й не змінює забарвлення індикаторів.

Реакції з металами. Фенол, нагрітий до початку плавлення, взаємодіє з лужними металами з виділенням водню (мал. 40) й утворенням солей:

Мал. 40. Реакція фенолу з натрієм

Реакції з лугами. Фенол як слабка кислота реагує з водними розчинами лугів:

Такі реакції є оборотними; феноляти частково взаємодіють із водою (їхні розчини мають лужне середовище).

При додаванні розчину ферум(III) хлориду до розчину фенолу з’являється фіалкове забарвлення (мал. 41). Це — якісна реакція на фенол. Спирти не взаємодіють із ферум(III) хлоридом.

Мал. 41. Реакція фенолу з ферум(ІII) хлоридом

Реакції заміщення атомів Гідрогену в бензеновому кільці. Гідроксильна група активує бензенове кільце і сприяє заміщенню атомів Гідрогену біля атомів Карбону з підвищеною електронною густиною.

Реакції з галогенами. На відміну від бензену фенол швидко й без каталізатора взаємодіє з галогенами1. Ця сполука, зокрема, реагує з водним розчином брому. Бромна вода знебарвлюється, й утворюється білий осад (мал. 42).

1 Крім йоду.

Мал. 42. Реакція фенолу із бромною водою

При цьому на атоми галогену заміщуються всі рухливі атоми Гідрогену в бензеновому кільці1:

Ця реакція є якісною на фенол.

1 Ці атоми перебувають в орто- і пара-положеннях.

Отже, взаємний вплив бензенового кільця і гідроксильної групи в молекулі фенолу зумовлює кислотні властивості сполуки й полегшує перебіг реакцій заміщення в бензеновому кільці (порівняно з бензеном).

Добування і застосування. Найважливішим джерелом фенолу є кам’яновугільна смола. Цю сполуку також добувають із продуктів переробки нафти — бензену і пропену.

Фенол використовують у виробництві фенолоформальдегідних смол (c. 190), барвників, вибухових речовин, пестицидів.

Цікаво знати

Два залишки молекули фенолу містяться в молекулі фенолфталеїну.

Фізіологічна дія. Фенол дуже токсичний. Він спричиняє порушення нервової системи, опіки шкіри, негативно впливає на шлунково-кишковий тракт, органи дихання. За постійної дії малих кількостей фенолу виникають головний біль і прискорене серцебиття, порушується сон, уражаються печінка і нирки. Існують жорсткі обмеження щодо вмісту фенолу у воді, яку використовують у побуті: в 1 л води не має бути більше 0,001 мг цієї сполуки.

Забруднення фенолом довкілля. Джерелами надходження фенолу в навколишнє середовище є коксохімічні заводи, підприємства з виробництва фенолоформальдегідних смол, сухої перегонки деревини. Потрапляючи разом із газовими викидами в атмосферу і зі стічними водами у водойми, фенол завдає серйозної шкоди рослинному і тваринному світу. Очищення промислових стоків від фенолу є одним із важливих технологічних завдань.

ВИСНОВКИ

Фенол С6Н5ОН — сполука, похідна бензену, в молекулі якої замість атома Гідрогену міститься гідроксильна група. Вона не належить до класу спиртів.

Фенол — тверда безбарвна речовина з характерним запахом, необмежено розчинна в гарячій воді. Ця сполука взаємодіє з лужними металами, лугами, бромною водою.

Фенол добувають із вуглеводневої сировини. Його використовують у виробництві органічних речовин, пластмас.

Фенол дуже токсичний.

114. Чому фенол, на відміну від етанолу, виявляє кислотні властивості?

115. Як впливає бензенове кільце на полярність зв'язку О-Н у молекулі фенолу?

116. За матеріалами з інтернету або інших джерел інформації підготуйте повідомлення про те, які виробництва можуть забруднювати довкілля фенолом.

117. Складіть рівняння реакцій фенолу з літієм, калій гідроксидом і назвіть сполуки, які утворюються.

118. Який об'єм водню (н. у.) виділиться в результаті взаємодії 2,3 г натрію з надлишком фенолу?

119. Масові частки Карбону й Оксигену в ароматичній органічній сполуці становлять відповідно 76,6 і 17,0 %, а відносна молекулярна маса — 94. Визначте формулу сполуки.