Хімія. Рівень стандарту. 10 клас. Ярошенко

§ 19. Вуглеводи. Глюкоза

ПОНЯТТЯ ПРО ВУГЛЕВОДИ. Як ви вже знаєте, унаслідок фотосинтезу з вуглекислого газу й води на світлі за участю хлорофілу утворюється глюкоза С6Н12О6. Ця сполука належить до класу оксигеновмісних органічних речовин із загальною назвою вуглеводи. Спочатку цей термін стосувався сполук із формулою Cn(H2O)n, тому загальна назва цих речовин утворена зі слів «вуглець» і «вода». У подальшому були відкриті вуглеводи, що не відповідають цій формулі, однак загальна назва збереглася.

КЛАСИФІКАЦІЯ ВУГЛЕВОДІВ.

Моносахариди — вуглеводи, які не здатні розкладатися з утворенням ще простіших вуглеводів. Представниками моносахаридів є глюкоза, фруктоза, рибоза, дезоксирибоза та інші.

Пригадайте з біології, у чому полягає біологічна роль рибози та дезоксирибози.

За кількістю атомів Карбону в молекулі моносахариди об'єднують у групи, наприклад, пентози (п'ять атомів Карбону), гексози (шість атомів Карбону). Найпоширенішими пентозами є рибоза С5Н10О5 і дезоксирибоза С5Н10О4, що містяться в ядрах клітин і відіграють важливу біологічну роль.

До найпоширеніших гексоз (мають загальну формулу С62О)6) належать глюкоза (виноградний цукор), фруктоза (фруктовий цукор), галактоза (молочний цукор).

Олігосахариди — здатні вступати в реакцію гідролізу з утворенням моносахаридів. Молекули олігосахаридів містять від двох до десяти залишків молекул моносахаридів. Найпростішими олігосахаридами є дисахариди, які складаються із залишків молекул двох моносахаридів. Наприклад, сахароза С12Н22О11 містить залишок глюкози й залишок фруктози.

Полісахариди — природні полімери, у молекулах яких міститься від 10 до 5000 залишків молекул глюкози. Представниками полісахаридів є крохмаль, целюлоза, глікоген. Склад їх молекул передає загальна формула (С6Н10О5)n. Усі вони утворені із залишків молекул глюкози, які відрізняються сполученням один з одним і ступенем полімеризації.

ПОШИРЕННЯ ВУГЛЕВОДІВ У ПРИРОДІ. Вуглеводи входять до складу клітин усіх організмів (мал. 28). Разом з білками і жирами, вуглеводи — важлива складова частина харчування людини й тварин, сировина багатьох виробництв.

Мал. 28. Поширення вуглеводів у природі

Високим є вміст вуглеводів у фруктах та овочах. Буряковий чи тростинний цукор C12H22O11 входить до коренеплодів цукрового буряка, стебла цукрової тростини. Мед майже цілком складається з вуглеводів. Крохмаль входить до складу картоплі й зернівок злаків (пшениця, рис, кукурудза, жито та ін.). Целюлоза (клітковина) — основна частина деревини. Вата й папір майже повністю складаються із целюлози.

Найпоширенішими представниками вуглеводів є глюкоза С6Н12О6, фруктоза С6Н12О6, сахароза С12Н22О11, крохмаль (С6Н10О5)n, целюлоза (С6Н10О5)n.

Вуглеводи використовуються людиною безпосередньо, а також для синтезу необхідних у побуті, медицині, сільському господарстві й техніці речовин і матеріалів.

ВМІСТ ВУГЛЕВОДІВ У ХАРЧОВИХ ПРОДУКТАХ. Залежно від вмісту вуглеводів у харчових продуктах їх поділяють на групи (табл. 11).

Таблиця 11

Назва групи

Вміст вуглеводів, (г/100 г продукту)

Приклади харчових продуктів

Продукти з дуже високим вмістом вуглеводів

Понад 65

кондитерські вироби, цукор, випічка, фініки, родзинки, макаронні вироби, варення, мед, джем, мармелад, сухофрукти

Продукти з високим вмістом вуглеводів

40-60

майже всі сорти хліба, бобові культури, халва, шоколад

Продукти із середнім вмістом вуглеводів

20-40

картопля, буряк, соя, деякі фрукти (виноград, яблука), фруктові соки

Продукти з низьким вмістом вуглеводів

Менше 10

дині, кавуни, груші, персики, абрикоси, мандарини, апельсини, кабачки, гарбуз, морква, капуста

Продукти з незначним вмістом вуглеводів

Менше 3

молочні продукти (кефір, сметана, сир, молоко), гриби, зелень, овочі та фрукти (помідори, листові овочі, лимони)

ФІЗИЧНІ ВЛАСТИВОСТІ ТА СТРУКТУРНА ФОРМУЛА ГЛЮКОЗИ (ВІДКРИТА ФОРМА). Глюкоза С6Н12О6 — безбарвна кристалічна речовина, солодка на смак, добре розчинна у воді. Це найпоширеніший моносахарид, що у вільному стані в природі міститься в рослинах (плодах, ягодах), а залишки його молекул також входять до складу ди- та полісахаридів. У крові людини вміст глюкози дорівнює 0,08-0,11 %.

Структурна формула глюкози (її відкрита форма) свідчить, що молекула цієї речовини містить одну альдегідну й п'ять гідроксильних груп.

Через це глюкозу інколи називають багатоатомним альдегідоспиртом.

ХІМІЧНІ ВЛАСТИВОСТІ ГЛЮКОЗИ. Маючи у своєму складі дві різні характеристичні групи, глюкоза виявляє хімічні властивості двох класів сполук — альдегідів і спиртів (якщо точніше, то багатоатомних спиртів), а також інші, не властиві альдегідам і багатоатомним спиртам.

1. Реакція за участю гідроксильних груп (на прикладі взаємодії з купрум(ІІ) гідроксидом).

Наявність у молекулі глюкози п'яти гідроксильних груп забезпечує їй властивості багатоатомного спирту. Вона, як і гліцерол, взаємодіє зі свіжоодержаним осадом купрум(ІІ) гідроксиду.

Спершу в пробірку наливають 2-3 мл розчину натрій гідроксиду й додають декілька краплин розчину купрум(ІІ) сульфату. Спостерігається утворення блакитного осаду купрум(ІІ) гідроксиду. До осаду додають розчин глюкози й збовтують суміш. Осад зникає, а розчин стає яскраво-синім (мал. 29).

Мал. 29. Результат взаємодії розчину глюкози зі свіжоодержаним осадом купрум(ІІ) гідроксиду

Утворення синього розчину внаслідок взаємодії глюкози зі свіжоодержаним осадом купрум(ІІ) гідроксиду доводить, що глюкоза — багатоатомний спирт.

2. Реакції за участю альдегідної групи.

2.1. Відновлення воднем.

За наявності каталізатора нікелю альдегідна група глюкози відновлюється воднем до спиртової групи. Утворюється шестиатомний спирт — сорбіт:

Його використовують для промислового синтезу вітаміну C, а також як замінник цукру для людей, хворих на цукровий діабет.

2.2. Часткове окиснення купрум(ІІ) гідроксидом.

Якщо реакцію глюкози зі свіжоодержаним купрум(ІІ) гідроксидом проводити за нагрівання, то замість синього розчину одержимо осад — купрум(І) оксиду оранжевого кольору (мал. 30). Це результат часткового окиснення глюкози — прояву нею альдегідних властивостей. Продуктом окиснення є глюконова кислота.

Мал. 30. Результат взаємодії розчину глюкози зі свіжоодержаним осадом купрум(ІІ) гідроксиду за нагрівання

Як бачите, у формулі продукту реакції — глюконовій кислоті — є одна карбоксильна група (характеристична група карбонових кислот) і п'ять гідроксильних (характеристичних груп багатоатомних спиртів).

2.3. Часткове окиснення аргентум(І) оксидом (реакція «срібного дзеркала»).

Глюкоза, як і альдегіди, окиснюється амоніачним розчином аргентум(І) оксиду, внаслідок чого виділяється срібло й утворюється глюконова кислота.

Спрощено рівняння реакції можна записати так:

Цю реакцію проводять так. У пробірку наливають розчин аргентум(І) нітрату й додають до нього по краплинах розчин амоніаку до повного розчинення осаду, який спочатку утворюється. До отриманої суміші доливають розчин глюкози та нагрівають пробірку в стакані з гарячою водою. На стінках пробірки спостерігається осідання металічного срібла (мал. 31).

Мал. 31. Посрібнення пробірок унаслідок проведеної в них реакції «срібного дзеркала»

Взаємодію глюкози за нагрівання зі свіжоодержаним купрум(ІІ) гідроксидом і амоніачним розчином аргентум(І) оксиду використовують як якісну реакцію для її виявлення.

Хімія — це життя: сторінка природодослідника

Лабораторний дослід 2

Окиснення глюкози свіжоодержаним купрум(ІІ) гідроксидом

Для проведення досліду вам знадобляться: пробірки, штатив для пробірок, спиртівка чи інший нагрівний прилад, тримач для пробірок, розчини купрум(ІІ) сульфату, натрій гідроксиду і глюкози, гаряча вода, хімічний стакан.

Не забувайте про правила безпечної роботи в хімічному кабінеті й дотримуйтеся їх!

Завдання 1. У пробірці добудьте осад купрум(ІІ) гідроксиду, як було описано в параграфі.

Завдання 2. До осаду купрум(ІІ) гідроксиду долийте розчин глюкози й перемішайте вміст пробірки струшуванням. Що спостерігаєте?

Завдання 3. Пробірку з результатом виконаного завдання злегка нагрійте, зануривши її в стакан з гарячою водою. Спостерігайте за змінами в пробірці, поясніть їх.

Завдання 4. Сформулюйте висновок про те, як можна виявити глюкозу.

3. Бродіння глюкози. Нагадаємо, що під дією ферментів, які виробляються мікроорганізмами, молекули глюкози здатні розщеплюватися. Цю реакцію називають бродінням. Залежно від природи ферменту розрізняють кілька видів бродіння.

3.1. Спиртове бродіння відбувається під дією ферментів дріжджових грибів. У результаті реакції утворюється етанол та вуглекислий газ. Ви про це дізналися, вивчаючи добування етанолу (§ 12).

Пригадайте й складіть рівняння цієї реакції.

За виготовлення виробів із дріжджового тіста має місце спиртове бродіння глюкози.

3.2. Молочнокисле бродіння відбувається під впливом ферментів молочнокислих бактерій, продуктом реакції є молочна кислота:

Зверніть увагу, що молочна кислота є гетерофункціональною сполукою (має карбоксильну та гідроксильну групи). Молочнокисле бродіння відбувається в процесі скисання молока, квашення капусти, огірків, силосування кормів для свійських тварин тощо.

Стисло про основне

• Вуглеводи — оксигеновмісні органічні сполуки, їх класифікують на моносахариди, олігосахариди та полісахариди.

• Вуглеводи широко представлені в живій природі й відіграють важливу біологічну роль.

• Глюкоза за складом характеристичних груп є гетерофункціональною сполукою, до складу її молекули входить характеристична альдегідна група та п'ять характеристичних гідроксильних груп.

• Глюкоза відновлюється воднем до шестиатомного спирту сорбіту, а частково окиснюється аргентум(І) оксидом і свіжоодержаним купрум(ІІ) гідроксидом до глюконової кислоти.

• Реакції часткового окиснення глюкози аргентум(І) оксидом і купрум(ІІ) гідроксидом є якісними реакціями на цю речовину.

• Під впливом ферментів відбувається бродіння глюкози. Розрізняють сптиртове й молочнокисле бродіння глюкози.

Сторінка ерудита

Фруктоза (плодовий або фруктовий цукор). Фруктоза — біла кристалічна речовина, значно солодша за глюкозу, добре розчинна у воді. Молекулярна формула фруктози така сама, як і глюкози С6Н12О6, вони є ізомерами.

У вільному стані фруктоза міститься в багатьох фруктах і плодах, меді (близько 40 % від загальної маси).

Фруктоза добре засвоюється в організмі, її можуть споживати хворі на цукровий діабет як замінник цукру.

Знаємо, розуміємо

  • 1. Які речовини належать до класу вуглеводів?
  • 2. Яку класифікацію вуглеводів ви знаєте?
  • 3. Дайте визначення й наведіть приклади моносахаридів, олігосахаридів та полісахаридів.
  • 4. Розкажіть про поширення вуглеводів у природі та їх вміст у харчових продуктах.
  • 5. Які вуглеводи — моносахариди, олігосахариди чи полісахариди — вступають у реакцію гідролізу?

Застосовуємо

1. Укажіть вуглевод, який належить до моносахаридів.

  • А сахароза
  • Б крохмаль
  • В глюкоза
  • Г целюлоза

2. Установіть відповідність між назвою оксигеновмісної органічної речовини та її молекулярною формулою.

Речовина

  • 1 гліцерол
  • 2 глюкоза
  • 3 глюконова кислота
  • 4 сорбіт

Формула

  • А С6Н12О7
  • Б С6Н14О6
  • В С3Н8О3
  • Г С6Н12О6
  • Д С2Н4О2

3. За рівнянням фотосинтезу 6CO2 + 6H2O = C6H12O6 + 6O2 обчисліть, на скільки літрів зменшиться об'єм вуглекислого газу в повітрі (н. у.), якщо внаслідок фотосинтезу утвориться 540 г глюкози.

4. Обчисліть масу продукту молочнокислого бродіння глюкози, що входить до складу розчину масою 200 г з масовою часткою розчиненої речовини 30 %.

Працюємо з медійними джерелами

Підготуйте презентацію про використання глюкози в медицині, промисловості, кондитерському виробництві та рекомендації щодо правильного споживання вуглеводів.