Хімія. Рівень стандарту. 10 клас. Ярошенко

§ 20. Сахароза, крохмаль і целюлоза

Інформаційна довідка

• Полімери — високомолекулярні речовини, що складаються з великих молекул, утворених багатьма структурними ланками (грец. «полі» — багато та «мерос» — частина). Наприклад, поліетилен, одержаний полімеризацією етену CH₂=CH₂, складається зі структурних ланок —CH₂—CH₂— :

...—CH₂—CH₂—CH₂—CH₂—CH₂—CH₂—CH₂— ... або (—CH₂—CH₂—)_n.

• Молекула полімеру називається макромолекулою (від грец. «макрос» — великий, довгий).

• Молекулярна маса макромолекул може становити від кількох десятків до сотень тисяч (і навіть мільйонів) атомних одиниць.

• Гідроліз — реакція обміну речовин з водою.

САХАРОЗА С₁₂Н₂₂О₁₁ (БУРЯКОВИЙ АБО ТРОСТИННИЙ ЦУКОР). Це вуглевод, молекули якого складаються із залишків молекул двох моносахаридів — глюкози й фруктози, з'єднаних один з одним за рахунок взаємодії гідроксильних груп. Фруктоза є ізомером глюкози, отже, вони мають однакову молекулярну формулу C₆H₁₂O₆, але різну будову (про це йшлося в тексті «Сторінки ерудита» § 19). Порівнявши кількісний склад сахарози із сумарним складом глюкози й фруктози, виявимо, що в сумі в молекулах цих двох речовин 12 атомів Карбону, проте Гідрогену на два, а Оксигену — на один атом більше. Тобто за утворення молекули сахарози «зайвою» виявляється молекула води. І справді, ці два моносахариди сполучаються за рахунок відщеплення атома Гідрогену від молекули однієї речовини й гідроксильної групи — від молекули іншої.

ФІЗИЧНІ ВЛАСТИВОСТІ САХАРОЗИ. Сахароза — безбарвна, кристалічна, добре розчинна у воді, солодка на смак речовина. Температура плавлення сахарози +185 °С.

ПОШИРЕННЯ В ПРИРОДІ. Сахароза — найпоширеніший у природі дисахарид, міститься в плодах, овочах, соках рослин. Особливо багато її в стеблах цукрової тростини (до 26 %) і коренеплодах цукрових буряків (до 20 %), які є основною сировиною для виробництва цукру (мал. 32).

Мал. 32. Природна сировина з високим умістом сахарози та результат її промислової обробки — цукор

ГІДРОЛІЗ САХАРОЗИ. Загальна хімічна властивість сахарози — реакція гідролізу. За нагрівання і наявності розбавлених розчинів хлоридної HCl або сульфатної H₂SO₄ кислот вона гідролізується на моносахариди, залишки молекул яких входять до складу її молекул:

Сахароза виявляє також властивості багатоатомних спиртів. Під час її взаємодії зі свіжоодержаним купрум(ІІ) гідроксидом утворюється яскраво-синій розчин. Подальше його нагрівання не приводить, як в альдегідів, до утворення червоно-коричневого осаду. Це свідчить про те, що в молекулі сахарози альдегідні групи відсутні, а є лише гідроксильні групи, причому не одна. Адже описаний дослід з його результатами — це якісна реакція на багатоатомні спирти. На зображеній нижче структурній формулі сахарози (наведено для ознайомлення, а не запам'ятовування) порахуйте кількість гідроксильних груп у її молекулі.

Після підрахунку вам стане зрозумілим скорочений запис молекулярної формули сахарози С₁₂(ОН)₈Н₁₄О₃. Маючи вісім гідроксильних груп у молекулі, вона, як і багатоатомні спирти, взаємодіє зі свіжоодержаним купрум(ІІ) гідроксидом.

ПОЛІСАХАРИДИ — ПРИРОДНІ ПОЛІМЕРИ. Серед представників полісахаридів найбільше значення мають крохмаль, целюлоза, глікоген (тваринний крохмаль). Усі ці полісахариди побудовані із залишків молекул одного моносахариду — глюкози, склад їх молекул позначається однаковою молекулярною формулою — (С₆Н₁₀О₅)_n.

Молекулярне рівняння реакції утворення полісахаридів:

nC₆H₁₂O₆ → (С₆Н₁₀О₅)_n + nH₂O.

У складі молекули полісахаридів може бути від одинадцяти до тисячі й більше залишків молекул моносахаридів, що утворюють структурні ланки —С₆Н₁₀О₅—. Проте це різні речовини, що відрізняються просторовою будовою та ступенем полімеризації.

Полісахариди — вуглеводи, молекули яких містять понад десять моносахаридних залишків, сполучених між собою в лінійні або розгалужені ланцюги. Крохмаль, целюлоза, глікоген — представники полісахаридів.

Крохмаль (С₆Н₁₀О₅)_n — білий аморфний хрусткий порошок, нерозчинний у холодній воді. У гарячій воді він набухає з утворенням крохмального клейстеру.

До складу крохмалю входять молекули лінійної будови (мають назву амілоза) та розгалуженої (амілопектин) (мал. 33). У більшості рослин крохмаль містить приблизно 25 % амілози й 75 % амілопектину. Середня молекулярна маса амілози 30 000-160 000, амілопектину — 100 000-1 000 000. Амілоза розчиняється в гарячій воді, амілопектин лише набухає.

Мал. 33. Схеми будови молекул: а — амілози; б — амілопектину

Якісною реакцією на крохмаль є добре вам відома ще з уроків природознавства взаємодія з йодом.

Якщо на крохмаль чи крохмалевмісний продукт харчування капнути спиртовим розчином йоду, то з'явиться синє забарвлення. Цю властивість використовують для визначення вмісту крохмалю в харчових продуктах.

Крохмаль — цінний харчовий продукт, разом із сахарозою вони є основними джерелами вуглеводів для організму людини. Значна кількість крохмалю міститься в насінинах кукурудзи, пшениці (до 70 %), рису (до 80 %), бульбах картоплі (до 20 %). Високий вміст крохмалю у хлібі, крупах, макаронних і кондитерських виробах.

Целюлоза (клітковина) — біла, тверда, нерозчинна у воді й органічних розчинниках речовина. Молекули целюлози мають лише лінійну (нерозгалужену) будову, тому вона легко утворює волокна. Целюлоза більш поширена в природі, ніж крохмаль. Цей біополімер має велику механічну міцність і служить будівельним матеріалом оболонок рослинних клітин. Волокна бавовни, льону, конопель складаються, головним чином, із целюлози. У деревині її вміст сягає близько 50 %, у траві й зелених листках дерев — до 25 %. Зразками майже чистої целюлози є вата й фільтрувальний папір, отримані з очищеної бавовни.

В організмі людини й багатьох тварин немає ферменту, який би каталізував гідроліз целюлози, тому вона, на відміну від крохмалю, не засвоюється ними й не може бути продуктом харчування. Проте у шлунку жуйних тварин (наприклад, корови, вівці), а також кролів гідроліз целюлози відбувається. Тому влітку їх годують травою, а на зиму заготовляють сіно, силос.

Відмінності в будові молекул крохмалю й целюлози зумовлюють значні відмінності у властивостях цих природних полімерів. Крохмаль — продукт харчування людини, целюлоза для цієї мети не придатна.

ГІДРОЛІЗ ЯК ОСНОВНА ВЛАСТИВІСТЬ ПОЛІСАХАРИДІВ. Крохмаль порівняно легко піддається гідролізу під дією ферментів або під час нагрівання з кислотами. Залежно від умов, гідроліз крохмалю може відбуватися ступінчато, з утворенням різних проміжних продуктів. Целюлоза також піддається гідролізу в присутності розчинів неорганічних кислот і кінцевим продуктом реакції є глюкоза. Сумарне рівняння реакції гідролізу крохмалю й целюлози можна записати так:

Найважливіша спільна хімічна властивість целюлози й крохмалю — гідроліз, кінцевим продуктом якого є глюкоза, а перебіг у промислових і лабораторних умовах відбувається у присутності розчинів неорганічних кислот (хлоридної, сульфатної) і за нагрівання, а в організмі людини — під дією ферментів.

Для того щоб покращити процес засвоєння крохмалю, харчові продукти піддають тепловій кулінарній обробці, наприклад, варіння й смаження картоплі, випікання хліба тощо.

Пригадайте з біології, що вам відомо про ферменти.

ВУГЛЕВОДИ ЯК ПРОДУКТИ ХАРЧУВАННЯ ЛЮДИНИ. Вуглеводи — основний енергетичний матеріал клітин. У травній системі відбувається гідроліз вуглеводів з утворенням моносахаридів, які кров постачає клітинам, де вони окиснюються з виділенням енергії, та утворенням вуглекислого газу й води.

Потреба у вуглеводах залежить від віку, способу життя, професії, стану здоров'я людини тощо. Та за будь-яких умов добове споживання вуглеводів людиною у 4-5 разів перевищує споживання жирів і білків.

Більшу частину добової норми вуглеводів організм людини отримує з рослинною їжею у вигляді крохмалю (картопля, хліб, крупи, макарони), меншу — у вигляді глюкози (соки, фрукти) і сахарози (цукор). З м'ясом надходить невелика кількість глікогену — полісахариду тваринного походження.

Клітковина, або целюлоза, для людини не має харчової цінності, оскільки стійка проти дії ферментів і в організмі не піддається гідролізу. Проте її по праву можна зарахувати до рослинних компонентів їжі, адже вживання клітковини нормалізує роботу кишечника, сприяє виведенню з організму шкідливих речовин. Основне джерело клітковини для організму людини — фрукти й овочі. Крім того, на клітковину багаті висівки, з яких випікають висівковий хліб спеціально для збільшення надходження клітковини в організм людини.

ВИРОБНИЦТВО САХАРОЗИ ТА КРОХМАЛЮ. Сахароза й крохмаль у значній кількості містяться в рослинній сировині. Тому у промислових масштабах їх виділення з природної сировини здійснюють фізичними методами (відстоюванням, фільтруванням). Сахарозу добувають з коренеплодів цукрового буряку та стебел цукрової тростини. За виробництвом і експортом цукру Україна є світовим лідером. Крохмаль добувають з бульб картоплі, зерен пшениці, кукурудзи, рису.

Стисло про основне

• Сахароза С₁₂Н₂₂О₁₁ (буряковий або тростинний цукор) за складом молекул належить до олігосахридів і є дисахаридом.

• Сахароза утворена із залишків молекул двох моносахаридів — глюкози та фруктози. Це найпоширеніший дисахарид у природі.

• Крохмаль і целюлоза — важливі природні полімери, побудовані із залишків молекул одного моносахариду — глюкози. Крохмаль і целюлоза мають однакову молекулярну формулу (С₆Н₁₀О₅)_n, але різні властивості.

• Відмінності у властивостях крохмалю й целюлози зумовлені особливостями їхньої просторової будови та різним ступенем полімеризації.

• Основна хімічна властивість сахарози, крохмалю та целюлози — гідроліз.

Знаємо, розуміємо

• 1. Чому сахарозу відносять до олігосахаридів, а крохмаль і целюлозу — до полісахаридів?
• 2. Як ви поясните те, що, маючи однакову молекулярну формулу, крохмаль і целюлоза істотно відрізняються за фізичними й хімічними властивостями?
• 3. Що вам відомо про поширення вивчених оксигеновмісних органічних сполук у природі й харчових продуктах?
• 4. Які способи одержання сахарози, крохмалю й целюлози вам відомі?

Застосовуємо

1. Для приготування чаю часто на одну склянку води беруть 1,5 чайної ложки цукру (близько 15 г). Обчисліть масу глюкози, яка утвориться внаслідок повного гідролізу такої порції сахарози.

2. Обчисліть масу кукурудзяних зерен з масовою часткою крохмалю 70 %, необхідного для добування спирту масою 115 кг.

3*. Складіть рівняння реакцій, що відбуваються з вуглекислим газом, починаючи з фотосинтезу й завершуючи диханням людини.

Сторінка ерудита

Частину глюкози організм людини засвоює відразу, а надлишок перетворюється на глікоген (тваринний крохмаль). Глікоген також складається із залишків глюкози, але має більш розгалужену структуру. Це білий аморфний порошок, добре розчиняється навіть у холодній воді й, на відміну від крохмалю, не утворює за охолодження клейстеру.

Глікоген є запасним полісахаридом в організмі людини й найбільшим джерелом енергії. У періоди між уживанням їжі глікоген розщеплюється й постачає в організм людини глюкозу. Він міститься в усіх клітинах організму, проте найбільше його в печінці (до 20 %). Під час роботи м'язів відбувається розщеплення глікогену, вміст якого в клітинах м'язів становить близько 4 %. Якщо кількість відкладеного про запас глікогену досягає 50-60 г на 1 кг тканини, наступні порції глюкози перетворюються на жир, а це може спричинити ожиріння.