Багатоманітність та зв’язки між класами органічних речовин

Наприкінці вивчення теми ви зможете:

пояснити причини багатоманітності органічних речовин;
скласти схеми їхніх генетичних перетворень;
визначити місце органічних сполук в ієрархії рівнів структурної організації речовин;
оцінити значення біологічно активних сполук для організму людини; роль органічної хімії в розв'язуванні сировинної, енергетичної, продовольчої проблем, створенні нових матеріалів;
висловити власне судження про важливість знань з органічної хімії.

§ 27. Розмаїття органічних речовин, взаємозв’язок між ними

Вивчення органічних речовин побудовано за принципом ускладнення структури і функцій — від вуглеводнів до білків. Між цими сполуками є величезна кількість представників інших класів, різних за складом, будовою і властивостями. Ви переконалися, що попри своє розмаїття органічні речовини утворено обмеженим числом хімічних елементів. Природа дуже економно використала «будівельні матеріали» для створення різноманітних структур, що можуть виконувати надзвичайно складні функції, аж до біологічних. Спробуємо узагальнити ознаки, що зумовлюють різноманітність органічних речовин.

Насамперед це характер карбонового ланцюга. Навіть за однакового числа атомів Карбону можуть утворюватися молекули у формі ланцюга чи кільця.

Інша ознака — характер міжкарбонових хімічних зв'язків. Між атомами Карбону можуть установлюватися прості й кратні зв'язки.

Наявність функціональних груп зумовлює існування різних класів органічних речовин — спиртів, альдегідів, карбонових кислот, естерів, амінів тощо. Різноманітності додають і сполуки, які містять кілька функціональних груп — амінокислоти, вуглеводи та багато інших, що їх вивчають у курсі органічної хімії у вищих навчальних закладах.

Для органічних сполук характерне існування гомологічних рядів. Зміна складу молекули на одну лише групу —СН₂— спричиняє появу нової сполуки зі своїми власними константами. Отже, гомологія також є однією з причин різноманітності органічних речовин.

Здатність деяких органічних сполук до реакцій полімеризації розширяє кількість органічних сполук, насамперед добутих синтезом.

Ізомерія — одна з найважливіших причин розмаїття органічних речовин. Навіть за умови одного й того самого складу молекул можливі різні варіанти їхньої хімічної та просторової будови. Для алкану складу С₂₅Н₅₂варіантів хімічної будови існує аж 36 797 588. Для обчислення кількості структурних ізомерів алканів, що містять від 1 до 100 атомів Карбону, хімікам Київського національного університету імені Тараса Шевченка довелося розробити спеціальну комп’ютерну програму.

Отже, розмаїття органічних сполук, ускладнення їхньої будови і функцій — від метану до білків — пов’язане переважно з необмеженими можливостями комбінування структур, взаємного розміщення атомів і фрагментів молекул за умови одного й того самого складу.

Будова, зокрема просторова, визначає специфічні функції білків, нуклеїнових кислот, властивості полімерів, дію лікарських засобів.

Рівні структурної організації органічних речовин. Сучасна наука розглядає структурну організацію речовини як упорядкованість, єдність і взаємозв’язки її окремих складників. Такими складниками можуть бути елементарні частинки, атоми, молекули, полімери (макромолекули), надмолекулярні утворення. Останні ще називають супрамолекулярними (від лат. supra — над). Очевидно, що молекулярні речовини складніші за будовою порівняно з атомними, а полімерні — порівняно з молекулярними. У зв’язку з цим речовини можна розташувати в певному порядку, за рівнями складності — від нижчого до вищого, тобто в їхній ієрархії (у широкому розумінні — розташування частин у певному порядку, від вищого до нижчого). Такими рівнями структурної організації речовин є: атомний, молекулярний, полімерний, супрамолекулярний. Кожний вищий рівень ґрунтується на нижчому і включає його.

Органічна хімія вивчає молекулярний, полімерний і частково супрамолекулярний рівні організації речовин. Метан, етанол, амінокислоти — це молекули; поліетилен, поліпептид — полімери. Білок у своїй четвертинній структурі є ансамблем молекул, тобто надмолекулярним утворенням, якому властиві специфічні біологічні функції. Його будову вивчає хімія, функції — біологія.

Поняття про рівні структурної організації речовин збагачує наші уявлення про причини їхньої багатоманітності й дає змогу зрозуміти перехід від неживого до живого, оскільки саме рівень організації впливає на здійснення речовинами біологічних функцій.

Розглянемо такий приклад. Хімічний склад білка, послідовність сполучения амінокислот є одними й тими самими в природному й денатурованому білку. Але оскільки в останньому зруйновано вторинну і третинну структури, то такий білок позбавлений біологічних функцій. Для їх здійснення у білка має бути структурна організація не будь-якого, а певного рівня.

Якщо розглядати рівні організації не лише речовин, а матерії в цілому, то атомний рівень організації межує із субатомним (від лат. sub — під), тобто рівнем елементарних частинок, який вивчає фізика; супрамолекулярний рівень — з клітинним, організмовим та надорганізмовим рівнями, що їх вивчає біологія. Отже, органічні речовини пов’язують у єдиний ланцюг усі рівні організації матерії — від неживої до живої, а органічна хімія як галузь науки є важливою ланкою у зв’язках між природничими науками.

Генетичні зв’язки. За всієї різноманітності органічні речовини можуть взаємоперетворюватися. З простіших можна добути складніші, від сполук одного класу перейти до сполук іншого. Окреслимо, наприклад, шлях хімічних перетворень вуглеводнів у естери (схема).

Схема

Складіть рівняння реакцій за схемою.
Доповніть схему неорганічними сполуками. Зробіть висновок.

Завдяки взаємоперетворенню органічних сполук можна здійснювати синтези, спрямовані на добування речовин із заздалегідь заданими властивостями. Так, з порівняно простих за будовою вуглеводнів можна синтезувати велику кількість складних речовин, потрібних і корисних людині. Вуглеводні є продуктами переробки нафти і природного газу, а тому найдоступнішою хімічною сировиною. Нафтохімічна промисловість забезпечує величезну кількість виробництв — синтетичних каучуків, мийних засобів, волокон, пластичних мас, ліків, засобів захисту рослин та багато інших.

ЗАВДАННЯ ДЛЯ САМОКОНТРОЛЮ

1. Складіть формули і назви органічних речовин, що ілюструють ознаки розмаїття органічних сполук.
2. Складіть схему класифікації органічних сполук, наведіть приклади речовин, визначте їхні функціональні групи.
3. Наведіть приклади ізомерії карбонового скелета, положення кратного зв’язку, положення функціональної групи. Складіть структурні формули і назви речовин.
4. Наведіть приклади реакцій органічних сполук: гідрування, гідролізу, гідратації, ізомеризації, омилення. Складіть рівняння реакцій.
5. Назвіть речовини, що є основою таких продуктів органічного походження: мило, цукор, оцет, бензин, картопляне борошно, алкоголь, папір, сало, гума, капрон.
6. Складіть кілька схем генетичних перетворень органічних речовин, запропонуйте розв’язати їх вашим однокласникам.
7. Які речовини і яких класів можна було б виявити в колбах, що належали: Миколі Зініну, Миколі Зелінському, Івану Горбачевському, Фрідріху Кекуле, Емілю Фішеру?
8. Прокоментуйте висловлювання одного з літературних героїв А. П. Чехова: «Незабаром хімічним шляхом виготовлятимуть молоко і дійдуть, мабуть, до м’яса!.. З нічого не вартих газів і подібного виготовлятимуть усе, що заманеться!».
9. Уявіть, яким міг бути лист Ф. Велера до Я. Берцеліуса (див. с. 9), якби вчений писав його в наш час. Спробуйте скласти такого листа.

Зміст