Хімія. Рівень стандарту. 10 клас. Величко

§ 22. Амінокислоти

СКЛАД І БУДОВА МОЛЕКУЛ. З курсів біології і хімії 9 класу вам відомо про роль амінокислот і білків у життєдіяльності організмів, про хімічний склад цих сполук. Коротко нагадаємо про це.

Молекули амінокислот містять дві функціональні групи: карбоксильну —СООН та аміногрупу —NH2.

За складом амінокислоти дуже різноманітні, можуть містити дві карбоксильні групи або дві аміногрупи, фенільну (—С6Н5), гідроксильну (—ОН), сульфідну (—S—) та інші групи. Приклади деяких представників амінокислот наведено в таблиці 12.

Таблиця 12

Представники амінокислот

НОМЕНКЛАТУРА. ІЗОМЕРІЯ. Назви амінокислот за систематичною номенклатурою утворюють від назв відповідних алканів (нумерація від атома Карбону карбоксильної групи) додаванням префікса аміно-, суфікса -ова і слова кислота. Перед назвою цифрами позначають положення замісників (у т. ч. й аміногрупи) в абетковому порядку.

Мал. 44. Масштабні моделі молекул гліцину (а) й аланіну (б)

За традиційною номенклатурою до назв відповідних карбонових кислот додають префікс аміно-. Місце аміногрупи відносно карбоксильної групи позначають літерами грецького алфавіту: α, β, γ, δ, ε (аланін — α-амінопропанова кислота). Для амінокислот, що входять до складу білків, як правило, використовують тривіальні назви, причому скорочені, в т. ч. й у латинському написанні: гліцин — глі, Gly; аланін — ала, Ala; цистеїн — цис, Cys і т. д.

Масштабні моделі молекул гліцину й аланіну наведено на мал. 44.

Амінокислотам властиві структурна ізомерія карбонового скелета та ізомерія положення аміногрупи.

  • Складіть формули структурних ізомерів α-амінобутанової кислоти й назвіть їх за систематичною номенклатурою.

ФІЗИЧНІ ВЛАСТИВОСТІ. Амінокислоти на відміну від амінів та карбонових кислот — кристалічні речовини, що мають високі температури плавления, розчиняються у воді, добре кристалізуються. Цим властивостям більшою мірою відповідає структура амінокислот як «внутрішніх солей», тому формули амінокислот прийнято записувати у вигляді біполярного йона:

ХІМІЧНІ ВЛАСТИВОСТІ

Зважаючи на наявність карбоксильних та аміногруп, можна припустити, що розчини амінокислот діють на індикатори. Результат такої дії залежить від того, які групи переважають у молекулі амінокислоти. Розчин аміноетанової кислоти H2N—СН2—СООН нейтральний, а розчин лізину H2N—(СН2)4—CH(NH2)—СООН має лужну реакцію.

РЕАКЦІЇ З КИСЛОТАМИ І ЛУГАМИ. Поєднуючи в собі протилежні за характером основні й кислотні групи, амінокислоти виявляють властивості амфотерних сполук, тобто здатні утворювати солі й з кислотами, і з основами:

  • Пригадайте, в чому полягають особливості неорганічних амфотерних сполук, наведіть приклади реакцій.

Найважливішою особливістю амінокислот є взаємодія молекул між собою. У реакцію вступають протилежні за функціями групи: карбоксильна група однієї молекули та аміногрупа — іншої. Унаслідок реакції утворюються ди-, три-, ... , поліпептиди і виділяється вода:

Мал. 45. Фрагмент моделі поліпептидного ланцюга

ЗНАЧЕННЯ. До складу білків входять 20 α-амінокислот, причому 8 з них належать до незамінних. Що це означає? Тоді як рослини синтезують усі необхідні їм амінокислоти з поживних речовин, природа не наділила такою здатністю людину і тварин. Лише деякі необхідні для життєдіяльності амінокислоти організм може виробляти самостійно, інші ж мають надходити з їжею. Нестача незамінних амінокислот призводить до патологічних процесів у організмі.

  • З курсу біології вам відоме значення амінокислот. Яким має бути склад їжі, щоб організм отримував усі необхідні амінокислоти?

Хворим, виснаженим людям іноді вводять амінокислоти у кров, тим самим полегшується їх засвоєння і підтримуються сили організму. Деякі амінокислоти є ліками.

Для відгодівлі сільськогосподарських тварин використовують синтетичні амінокислоти.

Амінокислоти добувають також гідролізом білків (для цього використовують відходи м’ясної промисловості).

Деякі мікроорганізми здатні виробляти амінокислоти. На цьому ґрунтується мікробіологічний метод виробництва кормового лізину.

ЗАВДАННЯ ДЛЯ САМОКОНТРОЛЮ

  • 1. Чи можна скласти загальну формулу амінокислот?
  • 2. Як утворюється біполярний іон амінокислоти?
  • 3. Схарактеризуйте фізичні властивості амінокислот як йонних сполук.
  • 4. Поясніть дію амінокислот на індикатори.
  • 5. Схарактеризуйте амінокислоти як амфотерні сполуки.
  • 6. У які реакції вступають амінокислоти за: аміногрупою; карбоксильною групою? Складіть рівняння відповідних реакцій.
  • 7. Як утворюється пептидний зв’язок?
  • 8. Складіть формулу трипептиду, утвореного будь-якими амінокислотами, наведеними в таблиці 12.
  • 9. Чому амінокислоти називають «цеглинками» білків?