Хімія. Рівень стандарту. 10 клас. Величко

Теорія будови органічних сполук

Наприкінці вивчення теми ви зможете:

  • назвати перші синтезовані органічні сполуки;
  • описати передумови створення теорії хімічної будови органічних сполук, напрями її розвитку та значення для науки;
  • схарактеризувати суть основного положення цієї теорії;
  • пояснити, як утворюються прості й кратні карбон-карбонові зв'язки; суть понять: ізомерія, хімічна будова, струтурна формула, взаємний вплив атомів у молекулі;
  • скласти моделі ізомерів;
  • вивести формулу речовини за масовими частками хімічних елементів.

§ 2. Теорія хімічної будови органічних сполук

З ІСТОРІЇ ОРГАНІЧНОЇ ХІМІЇ. З курсу хімії 9 класу ви знаєте, що органічна хімія вивчає сполуки Карбону, вам відомо багато органічних сполук: вуглеводні, спирти, карбонові кислоти, жири, вуглеводи, білки та ін. Як самостійна галузь хімічної науки органічна хімія виникла на початку XIX ст. У 1808 р. шведський учений Я. Берцеліус запропонував цю назву, що походить від слова «організм». Органічними, на відміну від неорганічних (мінеральних), називали речовини, що їх добуто з рослинних і тваринних організмів. На той час уже було з'ясовано, що всі ці речовини містять Карбон. Проте жоден учений не міг припустити можливість утворення органічної речовини in vitro (лат. у пробірці). Вважалося, що органічні речовини можна добувати з продуктів рослинного й тваринного походження, вивчати їх у готовому вигляді, але добути в лабораторії з інших речовин, тобто хімічним способом, неможливо. Згідно з віталістичною теорією (від лат. vis vitalis — життєва сила), що панувала на той час у хімії, органічні речовини можуть утворюватися лише в живих організмах під дією «життєвої сили». Такі погляди гальмували розвиток органічної хімії, і до середини XIX ст. синтетичні методи в цій галузі не розвивалися.

Фрідріх ВЕЛЕР

(1800—1882)

Німецький хімік, професор Геттингенського університету. Працював у галузі органічної та неорганічної хімії. Синтезував низку органічних сполук, установив їхні формули. Уперше синтезував природну органічну речовину — сечовину з неорганічних речовин.

У 1828 р. німецький хімік Ф. Велер повідомив, що добув органічну речовину — сечовину з неорганічних речовин.

Сечовину було добуто в результаті реакції:

Сечовина належить до речовин тваринного походження і є продуктом білкового обміну в організмі (мал. 1, 2). У листі до Берцеліуса Велер написав, що може робити сечовину, не потребуючи для цього ні нирок, ні живої істоти взагалі, чи то людини, чи собаки. Це повідомлення стало науковою сенсацією.

Наведену реакцію вважають в історії хімії першим синтезом органічної речовини, хоча слово «синтез» стосовно органічних сполук уперше вжив у 1845 р. німецький хімік А. Кольбе, який того року синтезував оцтову (етанову) кислоту.

У 1854 р. французький учений П. Е. М. Бертло вперше синтезував жироподібну речовину, а в 1861 р. російський учений О. М. Бутлеров — цукристу речовину. Серед авторів перших синтезів органічних речовин є й український учений, академік Іван Якович Горбачевський. У 1882 р. він синтезував сечову (уреатну) кислоту. Ця сполука є кінцевим продуктом обміну білків у деяких плазунів і птахів.

Мал. 1. Сечовина: а — кристали; б — масштабна модель молекули

Мал. 2. Атоми різних елементів у моделях молекул прийнято позначати різними кольорами

Першими синтезами органічних сполук було доведено принципову можливість їх добування в лабораторіях, а далі — і в промислових умовах. Це був початок широкого поступу органічної хімії, що триває й донині.

Українські вчені зробили вагомий внесок у розвиток органічної хімії. Усьому науковому світові відомі імена С. М. Реформатського (1860— 1934), І. Я. Горбачевського (1854—1942), М. І. Коновалова (1858—1906), А. І. Кіпріанова(1896—1972), Є. О. Шилова (1893—1970), О. В. Кірсанова (1902—1992) та інших учених.

ТЕОРІЯ ХІМІЧНОЇ БУДОВИ ОРГАНІЧНИХ СПОЛУК О. М. БУТЛЕРОВА. У середині XIX ст. в органічній хімії виникли суперечності між накопиченими фактами й теоретичними уявленнями, на ґрунті яких можна було б пояснити ці факти. У 1835 р. Ф. Велер писав: «Органічна хімія може нині кого завгодно позбавити здорового глузду. Вона здається мені дрімучим лісом, повним дивних речей, безмежною хащею, з якої неможливо вибратися, куди не насмілишся проникнути».

  • Схарактеризуйте ситуацію, що склалася в неорганічній хімії напередодні відкриття Періодичного закону, і порівняйте її з описаною ситуацією в органічній хімії.

Важливим кроком у розвитку теоретичних уявлень у хімії було створення вчення про валентність (Е. Франкленд, 1852 р.) і визначення валентності низки елементів. Було висловлено думку про чотиривалентність атомів Карбону та їх здатність сполучатися між собою з утворенням ланцюгів (Ф. А. Кекуле, А. С. Купер, 1857—1858 рр.).

Цікаво, що в хімічній науці на той час ще не було чітко визначено поняття атома і молекули. Лише після Міжнародного з’їзду хіміків у 1860 р. ці поняття остаточно увійшли в науку. Все це створило передумови для появи нової теорії в органічній хімії.

Олександр Михайлович БУТЛЕРОВ

(1828—1886)

Російський учений. Здобув освіту в Казанському університеті, там став професором, згодом очолив кафедру в Петербурзькому університеті. Видатний теоретик і блискучий експериментатор. Автор теорії хімічної будови органічних сполук і першого підручника з органічної хімії, в якому матеріал викладався з позицій цієї теорії. За допомогою розроблених ним синтезів ізомерів, передбачених теоретично, підтвердив її справедливість. Уперше синтезував цукристу речовину.

Інтереси О. М. Бутлерова як людини високоосвіченої окрім хімії стосувалися також медицини, бджолярства, садівництва. Був видатним педагогом, виховав плеяду вчених-хіміків.

Проте, як засвідчує історія науки, для створення теорії недостатньо одних лише передумов. Потрібні нові ідеї, спираючись на які, можна будувати цілісну теорію. Які ж наукові ідеї було покладено О. М. Бутлеровым в основу нової теорії?

Учений висловив думку про те, що кожній речовині притаманна своя хімічна будова. За Бутлеровым, хімічна будова — це «спосіб взаємного сполучення атомів у складному тілі», або, сучасною мовою, послідовність (порядок) сполучення атомів у молекулі.

Наявність хімічної будови означає, що атоми в молекулі розміщуються не безладно, а в певному порядку згідно з їхньою валентністю.

Хімічну будову речовини можна зобразити за допомогою структурної формули, або формули будови. Пригадаймо структурні формули органічних речовин, які ви вивчали в курсі хімії 9 класу. Наприклад, пропан складу С3Н8 має структурну формулу

етанова (оцтова) кислота складу С2Н4О2 має структурну формулу

Хімічну будову можна встановити на основі хімічних перетворень речовини. Визначення того, які атоми, яка їх кількість і в якій послідовності вони сполучені між собою, інакше кажучи, визначення хімічного складу і хімічної будови — це перші кроки в дослідженні будь-якої речовини.

Теорія хімічної будови стверджує також наявність взаємного впливу атомів у молекулі. Розглянемо це явище на прикладі відомих вам неорганічних речовин води Н2О і гідроген хлориду НCl та органічної речовини метану СН4. Вони містять елемент Гідроген, однак він виявляє різні властивості: у гідроген хлориді легко заміщується на металічний елемент, у воді заміщується лише на активний металічний елемент, у метані не заміщується на металічний елемент. Гідроген по-різному поводиться в хімічних реакціях, оскільки на нього по-різному впливають атоми, що сполучені з ним. Отже, властивості речовин не зводяться до суми властивостей окремих атомів, оскільки ці атоми чинять взаємний вплив.

Основне положення теорії, що увійшла в науку як теорія хімічної будови органічних сполук О. М. Бутлерова, учений сформулював так: «Хімічна натура складної частинки визначається натурою елементарних складових частин, кількістю їх і хімічною будовою».

Згідно із сучасними поняттями це положення можна перефразувати так: хімічна природа молекули визначається природою атомів, що входять до її складу, їх кількістю та хімічною будовою.

Це положення встановлює закономірний зв’язок між складом, хімічною будовою і властивостями речовини та є одним із найважливіших серед теоретичних положень хімічної науки.

Теорія будови виникла на основі дослідження органічних речовин. Поняття хімічної будови О. М. Бутлеров пов’язував насамперед з молекулами органічних речовин. Проте ця теорія є загальнохімічною і поширюється також на речовини немолекулярної будови. Відома вам залежність між типом хімічного зв’язку, кристалічною будовою неорганічних речовин та їх властивостями — це також вияв цього закону.

ЗАВДАННЯ ДЛЯ САМОКОНТРОЛЮ

1. Хто і коли вперше синтезував органічну речовину?

2. Поясніть значення перших синтезів органічних речовин для розвитку органічної хімії.

3. Схарактеризуйте стан, що склався в органічній хімії у середині XIX ст.

4. Що таке хімічна будова органічних речовин?

5. Хімічну будову речовини можна схарактеризувати

  • А молекулярною формулою
  • Б молекулярною масою
  • В структурною формулою

6. Яка формула дає більше інформації про молекулу речовини — молекулярна чи структурна? Наведіть докладні пояснення.

7. Поясніть, як ви розумієте взаємний вплив атомів у молекулі.