Хімія. Рівень стандарту. 10 клас. Величко

§ 3. Ізомерія. Утвердження і розвиток теорії хімічної будови

ІЗОМЕРІЯ. Звернемося до структурних формул органічних сполук, які відображають їхню хімічну будову. Запишемо структурну формулу бутану, що має склад C4H10, пам’ятаючи про чотиривалентність Карбону. Можливі два варіанти сполучення атомів:

Виявляється, ці формули належать різним речовинам з різними властивостями, що засвідчують наведені константи.

Згідно із законом Бутлерова властивості речовин залежать від їхньої хімічної будови. Зміна цієї будови спричиняє зміну властивостей, тобто появу іншої речовини. Бутан та ізобутан мають однаковий якісний і кількісний склад молекул, але різну хімічну будову, тому це різні речовини з різними властивостями.

Для пентану складу C5H12 можливі три варіанти будови, тобто такому складу відповідають три різні речовини.

  • Складіть структурні формули трьох ізомерів пентану, пам’ятаючи про чотиривалентність Карбону.

Сполуки, що мають однаковий склад молекул (однакові молекулярні формули), але різну будову, а тому й різні властивості, називають ізомерами (від грец. ізос — однаковий і мерос — частина).

Ми розглянули приклади т. зв. структурної ізомерії, зумовленої будовою карбонового скелета молекули. Існують також інші види ізомерії.

Явище ізомерії спостерігається і серед неорганічних сполук. Наприклад, натрій ціанат і натрій фульмінат мають однаковий хімічний склад NaOCN. Проте перша сполука плавиться за температури 560 °С, а друга — вибухає від нагрівання. Причина відмінностей полягає в тому, що ці речовини є ізомерами, атоми в них сполучені в різному порядку, а саме:

Ізомерія стала пробним каменем теорії хімічної будови та її тріумфом. О. М. Бутлеров передбачив на основі теорії, що для сполуки складу C4H10 можливі два ізомери, і синтезував невідомий на той час ізобутан, що, як і очікувалося, відрізнявся за властивостями від бутану.

  • Пригадайте, які наукові відкриття сприяли утвердженню Періодичного закону.

ЗНАЧЕННЯ ТЕОРІЇ ХІМІЧНОЇ БУДОВИ. На основі теорії хімічної будови органічних речовин було узагальнено накопичений наукою фактичний матеріал органічної хімії, пояснено причину ізомерії, передбачено й добуто невідомі раніше сполуки.

Теорія хімічної будови стала інструментом вивчення органічних речовин. На основі закону Бутлерова, тобто з урахуванням складу, хімічної будови, взаємного впливу атомів у молекулі, виявилося можливим передбачати хімічну поведінку речовини. І навпаки — за хімічними властивостями зробити висновок про будову речовини. Це було справді революційним для тогочасної науки.

Отже, теорія хімічної будови поглибила уявлення про природу органічних речовин і сприяла розвитку органічної хімії.

Закономірність взаємозв’язку будови речовин та їх властивостей поширюється не лише на фізичні та хімічні властивості, а й на біологічні функції цих речовин. Цю закономірність покладено в основу створення речовин з необхідним комплексом технічних, біологічних та інших характеристик, наприклад барвників, полімерів, лікарських засобів тощо.

РОЗВИТОК ТЕОРІЇ ХІМІЧНОЇ БУДОВИ. Важливою особливістю справді наукової теорії є те, що ця форма знань може розвиватися разом з наукою. Щодо теорії хімічної будови органічних сполук, то її справедливість доведено подальшим розвитком науки.

У 70-х роках XIX ст. в органічній хімії виявили деякі випадки ізомерії, що їх не можна було пояснити лише різною хімічною будовою речовин. Пояснити явище — означає встановити його причину. Часом це можна зробити, користуючись наявними теоретичними знаннями, але іноді цих знань виявляється недостатньо, постає потреба їх розвитку, доповнення, а то й заміни новими. Виявлення нових випадків ізомерії спонукало вчених висунути гіпотезу просторової будови молекул органічних сполук. Подальші дослідження підтвердили справедливість цієї гіпотези: з’ясувалося, що молекули неплоскі, що атоми певним чином орієнтовані в тривимірному просторі й що властивості речовин залежать від цієї орієнтації. Так виникли вчення про просторову будову молекул і нова галузь хімічної науки — стереохімія (від грец. стереос — просторовий).

На початку XX ст. на ґрунті найновіших на той час досягнень фізики було розкрито електронну природу хімічних зв’язків. Хімічна будова, структурні формули речовин наповнилися електронним змістом, було з’ясовано електронну сутність взаємного впливу атомів у молекулах.

Розвиток науки розширив поняття «будова органічних речовин». Якщо раніше розглядали лише хімічну будову, то нині будову речовин розглядають у єдності хімічної, просторової та електронної будови. У зв’язку з цим основне положення теорії будови органічних сполук було уточнено:

фізичні й хімічні властивості органічних речовин визначаються складом, хімічною, просторовою та електронною будовою їхніх молекул.

Класична теорія хімічної будови — лише етап у розвитку теоретичних поглядів. Вона увійшла до складу сучасної теорії будови органічних сполук. Щоб схарактеризувати речовину згідно із цією теорією, треба вказати якісний і кількісний склад, порядок сполучення атомів у молекулі, просторову форму і розміри молекул, взаємодію електронів у молекулі.

ЗАВДАННЯ ДЛЯ САМОКОНТРОЛЮ

  • 1. Дайте означення ізомерів.
  • 2. У чому полягає причина ізомерії?
  • 3. У яких напрямах розвивалася теорія хімічної будови?
  • 4. Які аспекти будови вивчає сучасна теорія будови органічних сполук?
  • 5. Сформулюйте основне положення теорії будови органічних сполук у сучасному трактуванні.
  • 6. Схарактеризуйте значення теорії хімічної будови органічних сполук.

Додаткові завдання

  • 1. Чи можна стверджувати, що органічна хімія належить до молодих наук порівняно з: астрономією; ботанікою; інформатикою; генетикою?
  • 2. Які нові наукові ідеї запропонував О. М. Бутлеров?
  • 3. Як теорія хімічної будови вплинула на розвиток органічної хімії?
  • 4. Назвіть спільні та відмінні ознаки ізомерів.
  • 5. Який зміст вкладає сучасна наука в поняття «будова речовини»?
  • 6. Чи «працює» закон Бутлерова для неорганічних сполук? Наведіть приклади.

Висновки

  • Термін «органічна хімія» запропонував шведський учений Я. Берцеліус.
  • На початкуXIX ст. в органічній хімії панувала віталістична теорія.
  • Сечовина — перша синтезована органічна сполука.
  • Перші синтези органічних речовин сприяли розвитку синтетичної органічної хімії.
  • О. М. Бутлеров запровадив у науку поняття про хімічну будову і взаємний вплив атомів у молекулі, виявив залежність властивостей органічних речовин від складу і хімічної будови їхніх молекул.
  • Хімічну будову речовин можна наочно відтворити за допомогою структурних формул.
  • Згідно із теорією будови кожна речовина має властиву тільки їй хімічну будову.
  • Сучасна теорія будови органічних речовин розглядає хімічну, просторову та електронну будову в єдності.