Хімія. Рівень стандарту. 10 клас. Величко

Вуглеводи

Наприкінці вивчення теми ви зможете:

  • класифікувати вуглеводи;
  • скласти формули найважливіших вуглеводів;
  • порівняти хімічну будову крохмалю й целюлози;
  • описати фізичні властивості сполук;
  • записати рівняння реакцій окиснення, відновлення, бродіння, естерифікації, гідолізу вуглеводів;
  • розповісти про застосування сполук;
  • засвоїти терміни: моно-, ди-, полісахариди, штучний шовк.

Вуглеводи — найпоширеніший клас природних органічних сполук і важливий компонент організмів, джерело їхньої енергії та будівельний матеріал. Ви вже знаєте про походження назви вуглеводи, хімічний склад і деякі властивості глюкози, сахарози, крохмалю, целюлози. Тепер розглянемо ці сполуки докладніше.

Передусім пригадайте, як у природі утворюється глюкоза. Процес фотосинтезу відбувається в рослинних клітинах під дією сонячної енергії та за участі зеленого пігменту хлорофілу, що вбирає цю енергію. Загалом процес фотосинтезу виражають хімічним рівнянням:

У рослинах із глюкози утворюються сахароза, крохмаль, целюлоза.

КЛАСИФІКАЦІЯ ВУГЛЕВОДІВ. Залежно від складу вуглеводи поділяють на такі групи:

  • моносахариди, або прості вуглеводи (до них належать глюкоза, фруктоза, рибоза);
  • олігосахариди можна розглядати як продукти сполучення кількох молекул моносахаридів. Найважливішими з них є дисахариди (сахароза, лактоза);
  • полісахариди — полімерні сполуки, продукти конденсації великої кількості молекул моносахаридів.

Належність сполук до класу вуглеводів підкреслюється в їхній назві закінченням -оза.

§ 17. Глюкоза

СКЛАД І БУДОВА МОЛЕКУЛИ. Молекулярна формула глюкози C6H12O6.

У молекулі глюкози містяться п’ять гідроксильних груп і одна альдегідна група:

У рівняннях хімічних реакцій глюкозу прийнято зображувати у спрощеному вигляді: НОСН2—(СНОН)4—СНО.

ФІЗИЧНІ ВЛАСТИВОСТІ. Глюкоза — безбарвна кристалічна речовина, добре розчинна у воді, солодка на смак (пригадайте походження терміна глюкоза). У вільному стані міститься в багатьох фруктах, зокрема у винограді (звідси походить інша назва глюкози — виноградний цукор), у меду, є вона й у корінні, листках і квітах рослин, у крові людини і тварин (близько 0,1 %).

ХІМІЧНІ ВЛАСТИВОСТІ. Внаслідок повного окиснення глюкози сильними окисниками вона перетворюється на вуглекислий газ і воду.

С6Н12О6 + 6О2 —> 6СО2 + 6Н2О; △H < 0

Оскільки молекула глюкози містить функціональні альдегідну й гідроксильні групи, можна припустити, що ця речовина вступатиме в реакції, характерні для альдегідів і багатоатомних спиртів.

Унаслідок відновлення альдегідної групи до спиртової утворюється шестиатомний спирт сорбіт:

Ця сполука є замінником цукру в дієті хворих на діабет.

Як альдегід глюкоза реагує з амоніаковим розчином аргентум(І) оксиду (реакція «срібного дзеркала») — альдегідна група окиснюється до карбоксильної й утворюється глюконова кислота:

Як альдегід глюкоза окиснюється й у результаті нагрівання з купрум(ІІ) гідроксидом.

  • Складіть рівняння цієї реакції за аналогією з альдегідами.

З купрум(ІІ) гідроксидом глюкоза реагує як багатоатомний спирт.

Лабораторний дослід 2

Окиснення глюкози купрум(ІІ) гідроксидом

У пробірку з кількома краплинами розчину купрум(ІІ) сульфату добавте 1 мл розчину натрій гідроксиду. Спостерігайте утворення осаду купрум(ІІ) гідроксиду. До осаду добавте розчин глюкози і суміш збовтайте. Спостерігайте утворення прозорого розчину сполуки синього кольору.

Нагрійте суміш. Що спостерігаєте?

Отже, залежно від умов реакції за допомогою купрум(ІІ) гідроксиду можна виявити і спиртові, й альдегідну групи в молекулі глюкози.

Важливою реакцією глюкози є реакція бродіння. Під дією ферментів (ензимів), що їх виробляють мікроорганізми, молекули глюкози розщеплюються. Зокрема, під дією ферментів дріжджів і без доступу повітря глюкоза перетворюється на етиловий спирт — відбувається спиртове бродіння:

Процеси бродіння дуже поширені у природі; залежно від кінцевого продукту є бродіння спиртове, оцтовокисле, молочнокисле та інші види. Оцтовокисле бродіння має місце під час скисания вина — утворюється оцтова кислота. Скисания молока, квашення капусти, силосування зелених кормів для худоби — все це приклади молочнокислого бродіння, в результаті якого утворюється молочна кислота:

ДОБУВАННЯ І ЗАСТОСУВАННЯ. Глюкозу добувають як продукт кислотного гідролізу полісахаридів, наприклад крохмалю.

  • Складіть розповідь про застосування глюкози як поживної речовини, зокрема в медицині.

У природі поширений інший моносахарид — фруктоза, що є структурним ізомером глюкози. Як ізомери ці сполуки мають таку саму молекулярну формулу — С6Н12О6 і різняться між собою хімічною будовою. Для фруктози ми її не розглядаємо.

ЗАВДАННЯ ДЛЯ САМОКОНТРОЛЮ

  • 1. Який зв’язок існує між назвою і смаком глюкози?
  • 2. Яка функціональна група визначає властивість глюкози вступати в реакції окиснення й відновлення? Які продукти утворюються?
  • 3. До яких сполук окиснюється й відновлюється глюкоза?
  • 4. У чому полягає подібність глюкози і: гліцеролу; етаналю? Як довести цю подібність експериментально?
  • 5. Під дією яких речовин відбувається реакція бродіння? Від чого залежить її напрямок?
  • 6. Яке біологічне значення реакції повного окиснення глюкози?
  • 7. У процесі спиртового бродіння глюкози масою 200 г утворився вуглекислий газ об’ємом 44,8 л. Визначте вміст домішок у глюкозі у відсотках.