Підручник з Хімії. 10 клас. Попель - Нова програма

23. Вуглеводи. Глюкоза

Матеріал параграфа допоможе вам:

• пригадати загальні відомості про вуглеводи;

• дізнатися про класифікацію вуглеводів;

• розширити свої знання про будову молекул і властивості глюкози.

Вуглеводи. Найпоширеніші в природі органічні сполуки мають склад, який відповідає загальній формулі CnH2mOm, або m мають значення 5 і більше)1. Серед них — целюлоза (головна органічна складова деревини), крохмаль, цукор, глюкоза. Загальна назва цих сполук — вуглеводи — існує з ХІХ ст. Вам відомо, що вона походить від слів «вуглець» і «вода» (ці речовини утворюються при повному термічному розкладі вуглеводів за відсутності повітря).

1 Існують вуглеводи (як природні, так і синтетичні), склад яких не відповідає наведеній формулі.

Вуглеводи Cn(H2O)m

Вуглеводи містяться в усіх живих організмах. Ви знаєте, що вони утворюються в зелених рослинах і деяких бактеріях унаслідок фотосинтезу. Схема цього процесу в рослинах:

Серед вуглеводів розрізняють моносахариди (до них належать глюкоза, фруктоза, інші сполуки), дисахариди (наприклад, сахароза, або звичайний цукор) і полісахариди (крохмаль, целюлоза). Ди- і полісахариди можуть зазнавати гідролізу з утворенням моносахаридів.

Для вуглеводів використовують, як правило, тривіальні назви, більшість яких закінчується на -оза.

Глюкоза. Це — один із найважливіших моносахаридів. Деякі відомості про сполуку та її властивості ви отримали в 9 класі.

Глюкоза C6H12O6

Глюкоза, або виноградний цукор, міститься у фруктах і ягодах, меду, а в незначній кількості — у крові людини і тварин.

Будова молекули. Хімічна формула глюкози — С6Н12О6. Молекула сполуки містить різні характеристичні групи — альдегідну і гідроксильні (мал. 58):

Мал. 58. Модель відкритої форми молекули глюкози

Отже, глюкоза є водночас і альдегідом, і багатоатомним спиртом; такі сполуки називають альдегідоспиртами.

Форму молекули глюкози, зображену вище, називають відкритою. У цій формі молекули сполуки існують лише у водному розчині, причому в незначній кількості. Характерною формою для молекули глюкози (у твердому стані й у розчині) є циклічна; цикл складається з п’яти атомів Карбону й одного атома Оксигену. У розчині відкрита форма молекули постійно перетворюється на циклічну і навпаки.

Фруктоза (інша назва вуглеводу — фруктовий цукор) міститься в багатьох фруктах, ягодах, меду. Це безбарвна кристалічна речовина, добре розчинна у воді, солодша за звичайний цукор (сахарозу).

В організмі людини фруктоза перетворюється на ізомер — глюкозу.

Фізичні властивості. Глюкоза — білий порошок або безбарвна кристалічна речовина із солодким смаком. Сполука добре розчиняється у воді, плавиться при 146 °С.

Хімічні властивості. Глюкоза вступає в реакції, характерні для багатоатомних спиртів і альдегідів.

Реакція за участю гідроксильних груп. Глюкоза, як і гліцерин, взаємодіє з купрум(ІІ) гідроксидом у лужному середовищі. Продукт реакції — розчинна сполука Купруму(ІІ) синього кольору.

Реакції за участю альдегідної групи. Глюкоза легко окиснюється. При нагріванні її розчину з амоніачним розчином аргентум(І) оксиду утворюється амонійна сіль глюконової кислоти, а на стінках посудини з’являється тонкий блискучий шар срібла (мал. 45). Це реакція «срібного дзеркала». Наводимо відповідне хімічне рівняння, використавши скорочену структурну формулу молекули глюкози:

Цікаво знати

Кальцій глюконат застосовують у медицині для поповнення організму Кальцієм.

Аналогічно діє на глюкозу купрум(ІІ) гідроксид (при нагріванні), перетворюючись на купрум(І) гідроксид жовтого кольору, який швидко розкладається на червоний купрум(І) оксид і воду:

1 За наявності надлишку лугу утворюється сіль цієї кислоти.

ЛАБОРАТОРНИЙ ДОСЛІД № 2

Окиснення глюкози купрум(ІІ) гідроксидом

У пробірку налийте 2—3 мл розчину натрій гідроксиду і додайте 3—4 краплі розчину купрум(ІІ) сульфату. До осаду купрум(ІІ) гідроксиду, що утворився, долийте 2—3 мл розчину глюкози і добре перемішайте суміш. Що спостерігаєте?

Вміст пробірки обережно нагрійте. Про що свідчить поява осаду і зміна його забарвлення?

Зробіть відповідні висновки.

Глюкоза подібно до альдегідів може зазнавати відновлення. Унаслідок її взаємодії з воднем за наявності каталізатора утворюється шестиатомний спирт:

Сорбіт міститься у водоростях, багатьох ягодах і фруктах, має солодкий смак. Сполука не засвоюється організмом і тому слугує замінником цукру для хворих на цукровий діабет.

Реакції бродіння. Так називають перетворення органічних речовин (вуглеводів) за участю мікроорганізмів або виділених із них ферментів.

Під дією ферментів дріжджів глюкоза у водному розчині повільно перетворюється на етиловий спирт. Назва цього процесу — спиртове бродіння (с. 87). Його можна спрощено описати таким хімічним рівнянням:

Молочнокисле бродіння глюкози спричиняють молочнокислі бактерії:

Спиртове бродіння здавна використовують у виноробстві та пивоварінні. Молочнокисле бродіння відбувається, наприклад, під час квашення овочів.

Добування і використання. Глюкозу добувають, здійснюючи гідроліз природних речовин — крохмалю, цукру, целюлози (§ 24, 25).

При окисненні глюкози в організмі виділяється необхідна для нього енергія. Тому цю сполуку використовують у медицині (мал. 59) як легкозасвоювану і калорійну речовину. Вона входить до складу кровозамінних рідин. Глюкозу застосовують і в харчовій промисловості. Із цього вуглеводу добувають аскорбінову кислоту (вітамін С), кальцій глюконат.

Мал. 59. Ампули з розчином глюкози

ВИСНОВКИ

Вуглеводи — найпоширеніші в природі органічні сполуки, які утворюються внаслідок фотосинтезу. Їх загальна формула — Cn(H2O)m.

Вуглеводи поділяють на моносахариди, дисахариди і полісахариди. Найважливішим моносахаридом є глюкоза С6Н12О6. Це кристалічна речовина, добре розчинна у воді, солодка на смак.

Глюкоза вступає в реакції окиснення, відновлення, бродіння. Її добувають гідролізом природних речовин. Глюкозу застосовують у харчовій промисловості, медицині, органічному синтезі.

168. Чому глюкозу, сахарозу, крохмаль, целюлозу називають вуглеводами?

169. Якими хімічними реакціями можна виявити в молекулі глюкози:

а) гідроксильні групи;

б) альдегідну групу?

170. За матеріалами з інтернету або іншими джерелами інформації підготуйте повідомлення про роль глюкози в організмі людини.

171. У якій масі води потрібно розчинити 40 г глюкози, щоб виготовити розчин із масовою часткою вуглеводу 8 %?

172. Обчисліть маси розчинів глюкози з її масовими частками 5 і 25 %, необхідні для приготування 200 г 10 %-го розчину цієї сполуки.

173. Яка маса срібла утворюється при окисненні 0,4 моль глюкози надлишком амоніачного розчину аргентум(І) оксиду?

174. Який об'єм вуглекислого газу (н. у.) виділиться при повному перетворенні 90 г глюкози на спирт під час бродіння?

175. У результаті молочнокислого бродіння глюкози утворилося 3,6 г молочної кислоти і залишилось 8,4 г глюкози. Обчисліть масу вуглеводу до початку реакції.