Підручник з Хімії. 10 клас. Попель - Нова програма

2. Теорія будови органічних сполук

Матеріал параграфа допоможе вам:

• дізнатися про теорію будови органічних сполук;

• скласти уявлення про явище ізомерії;

• переконатися, що будова молекул впливає на властивості речовин.

Теорія будови органічних сполук. Розширення наукових досліджень із хімії, систематизація й теоретичне обґрунтування накопиченого експериментального матеріалу, виявлення суттєвих відмінностей між органічними і неорганічними речовинами сприяли тому, що на початку ХІХ ст. хімія органічних сполук виокремилась у самостійну галузь хімічної науки — органічну хімію.

Цікаво знати

Термін «органічна хімія» запропонував у 1827 р. шведський учений Й.-Я. Берцеліус.

Значний внесок у розвиток органічної хімії зробили німецькі хіміки Ф.-А. Кекуле і А. Кольбе, а також шотландський хімік А. Купер. У 1857 р. вони дійшли висновку, що в органічних сполуках атоми Карбону чотиривалентні й сполучаються один з одним у ланцюги, а Купер запропонував зображати зв’язки між атомами в молекулі рисками.

У 1858—1861 рр. Ф.-А. Кекуле, А. Купер і російський хімік О. М. Бутлеров незалежно один від одного оприлюднили важливі твердження, які склали фундамент теорії будови органічних сполук. Учені розуміли будову речовин як послідовність сполучення атомів у їхніх молекулах.

Олександр Михайлович Бутлеров (1828—1886)

Видатний російський хімік, професор Казанського і Петербурзького університетів, академік Петербурзької академії наук. Зробив значний внесок у розвиток органічної хімії, її теоретичних основ. Пояснив явище ізомерії та експериментально довів існування ізомерів. Написав класичний підручник з органічної хімії. Уперше синтезував цукристу речовину (глюкозу) в лабораторії.

Наводимо основні положення теорії в сучасному тлумаченні:

• у молекулах органічних речовин атоми сполучені в певному порядку відповідно до валентності елементів;

• властивості органічних речовин залежать не лише від їхнього складу, а й від будови молекул;

• атоми і групи атомів, що містяться в молекулі, зазнають взаємного впливу, який позначається на фізичних і хімічних властивостях речовин.

Згідно із цією теорією, за будовою молекули можна спрогнозувати властивості речовини, і навпаки — властивості речовини вказують на певні особливості будови її молекул.

Теорія будови органічних сполук давала змогу передбачати існування багатьох невідомих речовин. Успішні синтези таких речовин у хімічних лабораторіях підтверджували правильність створеної теорії.

Подальший розвиток теорія будови органічних сполук отримала в працях голландського хіміка Я. Вант-Гоффа і французького хіміка Ж.-А. Ле Беля. Цих учених вважають основоположниками вчення про просторову будову молекул органічних речовин, залежність властивостей речовин від розміщення атомів і груп атомів у просторі. У 1874 р. вони вперше встановили, що чотири зв’язки атома Карбону з іншими атомами направлені від центра тетраедра, де перебуває цей атом, до вершин.

Багато відкриттів у галузі органічної хімії пов’язано з іменами українських учених — О. П. Ельтекова, В. П. Яворського, С. М. Реформатського, І. Я. Горбачевського, О. В. Богатського, І. К. Мацуревича, Л. М. Литвиненка, А. І. Кіпріанова та ін.

Теорія будови органічних сполук завдяки використанню сучасних методів дослідження невпинно розвивається. Нині відомо, що на властивості сполук впливає не лише порядок розміщення атомів у молекулі, а і її геометрична (просторова) форма, розподіл електронів між атомами, зміщення спільних електронних пар, інші особливості електронної будови молекул.

Ізомерія. Кожна речовина має свою хімічну формулу. А чи може одна формула відповідати двом або трьом речовинам? Учені ще в середині ХІХ ст. дали ствердну відповідь на це запитання й пояснили причину існування таких речовин.

Відомо, що диметиловий етер і етиловий спирт мають однаковий склад; хімічна формула кожної сполуки — С2Н6О. Проте атоми в молекулах цих речовин сполучені в різній послідовності (мал. 1):

Мал. 1. Кулестержневі моделі молекул диметилового етеру (а) й етилового спирту (б)

Це зумовлює відмінності у фізичних і хімічних властивостях сполук. Диметиловий етер за звичайних умов є газом; температура кипіння сполуки становить -23,7 °С. Етиловий спирт — рідина з температурою кипіння +78,3 °С. Етер не взаємодіє з натрієм, а спирт реагує із цим металом (§ 14).

Сполуки, які мають однаковий склад, але різну будову молекул, називають ізомерами1, а явище існування таких сполук — ізомерією.

1Термін походить від грецьких слів isos — однаковий, meros — частина.

Ізомерію, зумовлену різною послідовністю сполучення атомів у молекулах, а також різним розміщенням кратних2 зв’язків у них, називають структурною. Диметиловий етер і етиловий спирт — структурні ізомери.

2Тобто подвійних, потрійних зв’язків.

Явище ізомерії відкрив у 1823 р. німецький хімік Ю. Лібіх. Ізомерія є однією з причин різноманітності й численності органічних сполук.

Невдовзі ви навчитеся передбачати існування ізомерів, визначати їх кількість, складати структурні формули їхніх молекул і називати ці сполуки.

ВИСНОВКИ

Створення теорії будови органічних сполук стало важливим етапом у розвитку хімії. Згідно із цією теорією, атоми сполучені в молекулах у певній послідовності й зазнають взаємного впливу, а властивості речовин залежать від будови молекул.

Теорія будови органічних речовин дала змогу пояснити властивості багатьох органічних сполук, передбачити можливості добування нових речовин.

Сполуки, які мають однаковий склад, але різняться за будовою молекул, називають ізомерами, а явище існування таких сполук — ізомерією.

8. Сформулюйте основні положення теорії будови органічних сполук.

9. За матеріалами з інтернету або іншими джерелами інформації підготуйте повідомлення про одного з вітчизняних учених, імена яких згадано в параграфі.

10. Доберіть кілька словосполучень для правильного закінчення речення «Для того щоб описати будову молекули органічної речовини, потрібно знати...»:

а) склад молекули;

б) послідовність сполучення атомів у молекулі;

в) розміщення атомів у просторі;

г) температури плавлення і кипіння речовини;

ґ) хімічні властивості речовини;

д) електронегативності атомів.

12. Охарактеризуйте хімічні зв'язки в молекулах ізомерів — диметилового етеру та етилового спирту. Зв'язок між якими атомами в кожній молекулі є найбільш полярним?