Підручник з Хімії. 10 клас. Попель - Нова програма

3. Хімічний зв’язок в органічних сполуках

Матеріал параграфа допоможе вам:

• з'ясувати, які типи хімічного зв'язку реалізуються в органічних сполуках;

• поглибити свої знання про ковалентний зв'язок;

• зрозуміти особливості ковалентних зв'язків між атомами Карбону.

Вивчаючи хімію, ви ознайомилися з йонним, ковалентним, водневим зв’язком. В органічних сполуках реалізуються всі ці типи зв’язку. Найбільш поширеним є ковалентний зв’язок, оскільки майже всі органічні сполуки складаються з молекул, а в них атоми сполучені саме таким зв’язком.

Ковалентний зв’язок. Вам відомо, що ковалентний зв’язок виникає між двома атомами внаслідок утворення однієї або кількох спільних електронних пар за рахунок неспарених електронів1. Формуванню таких пар передує перекривання відповідних орбіталей. Орбіталі можуть перекриватися з утворенням:

• однієї спільної ділянки, яку перетинає лінія, що з’єднує центри атомів;

• двох спільних ділянок, розміщених з протилежних боків від указаної лінії.

1 Існує інший механізм утворення ковалентного зв’язку (с. 158).

Утворення ковалентних зв’язків за участю атомів Карбону. В органічних речовинах атоми Карбону можуть сполучатися з іншими атомами простими, подвійними, потрійними зв’язками (мал. 2). У цих речовинах Карбон чотиривалентний. Таке значення валентності можливе, якщо атом має чотири неспарені електрони. Згідно з графічним варіантом електронної формули атома Карбону

у ньому є лише два таких електрони. У 9 класі ви дізналися, що при поглинанні атомом Карбону певної порції енергії один із 2s-електронів переходить у вільну р-орбіталь, і кількість неспарених електронів зростає до чотирьох:

Мал. 2. Кулестержневі моделі молекул вуглеводнів

У молекулах насичених вуглеводнів — метану СН4 та його гомологів — кожний атом Карбону утворює з іншими атомами чотири прості ковалентні зв’язки. При утворенні такого зв’язку енергії 2s- і трьох 2р-електронів атома Карбону вирівнюються, а їхні орбіталі набувають однакової форми — несиметричної вісімки. Нові орбіталі орієнтуються одна відносно одної під кутами 109,5° (мал. 3) й перекриваються з такими самими орбіталями іншого атома Карбону та/або із s-орбіталями атомів Гідрогену. Утворюються прості зв’язки1 С-С і С-Н.

1 Простий зв’язок називають σ-зв’язком (σ читається «сигма»).

Мал. 3. Перекривання орбіталей у молекулі метану

Молекули етену С2Н4 та його гомологів містять один подвійний зв’язок С=С. При утворенні такого зв’язку 2s-орбіталь і дві 2р-орбіталі кожного атома Карбону змінюють свої форми на однакову (теж несиметричної вісімки) й розміщуються під кутами 120°. Одна зі змінених орбіталей перекривається з аналогічною орбіталлю іншого атома Карбону:

Треті р-орбіталі обох атомів Карбону зберігають форму, орієнтацію в просторі. Їх взаємне перекривання відбувається на двох ділянках — над і під лінією, яка з’єднує центри атомів Карбону:

Отже, подвійний зв’язок С=С має два неоднакові складники, один із яких є простим зв’язком. Другий складник1 може легко руйнуватися під час хімічних реакцій (§ 9).

1 Його назва — π-зв’язок.

Подібні зміни орбіталей атома Карбону, але лише двох (2s і 2р), відбуваються при утворенні потрійного зв’язку С=С, який наявний у молекулах етину С2Н2 і його гомологів. Ці орбіталі, змінивши свої форми на однакову (несиметричної вісімки), орієнтуються під кутом 180°. Два електрони кожного атома Карбону перебувають у змінених орбіталях і беруть участь в утворенні двох простих зв’язків; один із них реалізується між атомами Карбону:

Два інших електрони кожного атома Карбону залишаються у двох р-орбіталях і зумовлюють другий і третій складники потрійного зв’язку С=С:

Кожний із цих складників поступається за міцністю простому зв’язку. Тому етин С2Н2 (НС=СН) у відповідних хімічних реакціях перетворюється на насичені органічні сполуки (§ 10).

Таким чином, зв’язки С=С і С≡С утворені різними складниками2.

2 Подвійний зв’язок складається із σ- і π-зв’язку, а потрійний — із σ-зв’язку і двох π-зв’язків.

Полярність зв’язку. Ця характеристика ковалентного зв’язку пов’язана з електронегативністю атомів. Ви знаєте, що зв’язок між однаковими атомами є неполярним, а між різними — як правило, полярним. У другому випадку одна чи кілька спільних електронних пар зміщені до атома більш електронегативного елемента. Цей атом набуває часткового негативного заряду (δ-), а інший атом — часткового позитивного заряду (δ+). Напрямок зміщення електронної пари (або електронної густини) показують стрілкою:

Чим більша різниця електронегативностей атомів, тим більш полярним є зв’язок між ними. Значна полярність зв’язку О-Н у молекулі оцтової кислоти СН3СООН зумовлює її електролітичну дисоціацію у водному розчині.

Йонний зв’язок. Вам відомо, що йони із протилежними зарядами сполучаються один з одним. Так виникає йонний зв’язок. Він досить міцний.

Органічних сполук, які складаються з йонів, дуже мало. Майже всі вони є солями. Серед них — солі карбонових кислот (§ 19), амінокислот (§ 28). Органічні сполуки, що мають йонну будову, — тверді речовини. Більшість їх розчиняється у воді.

Водневий зв’язок. Цей тип хімічного зв’язку реалізується між молекулами, в яких атоми Гідрогену сполучені з атомами найелектронегативніших елементів — Флуору, Оксигену, Нітрогену. Ви знаєте, що водневі зв’язки існують між молекулами води, спирту, оцтової кислоти, а також у водному розчині між молекулами води та молекулами будь-якої з названих сполук. Цей зв’язок позначають трьома крапками між відповідними атомами:

Хоча водневий зв’язок значно слабкіший за ковалентний і йонний, він істотно впливає на фізичні властивості речовин. Крім того, зв’язок цього типу бере участь у формуванні особливої будови молекул білків.

ВИСНОВКИ

Характерним для органічних сполук є ковалентний зв’язок. Він утворюється внаслідок об’єднання неспарених електронів двох однакових або різних атомів у спільні електронні пари.

Атоми Карбону можуть сполучатися з іншими атомами простим, подвійним, потрійним ковалентними зв’язками. У молекулах органічних сполук існують як полярні, так і неполярні ковалентні зв’язки.

Йонний зв’язок реалізується в солях органічних кислот, а водневий — у спиртах, карбонових кислотах, білках.

13. Які типи хімічного зв'язку існують в органічних сполуках? Зв'язки яких типів є досить міцними?

14. Поясніть, як утворюється між атомами Карбону:

а) простий ковалентний зв'язок;

б) подвійний ковалентний зв'язок;

в) потрійний ковалентний зв'язок.

15. Охарактеризуйте ковалентні зв'язки в молекулі пропену С3Н6.

16. Полярність якого зв'язку найбільша, а якого — найменша: C-Cl, C-O, C-F, C-S?

17. У наведеному переліку вкажіть сполуки з йонним зв'язком: бромометан, гідроген хлорид, кальцій хлорид, оцтова кислота, натрій ацетат, етанол.

18. Чим відрізняється водневий зв'язок від ковалентного? Зобразіть два варіанти сполучення молекули води з молекулою метанолу СН3ОН водневим зв'язком.