Хімія. Рівень стандарту. 10 клас. Лашевська

Цей підручник можна завантажити у PDF форматі на сайті тут.

Тема 4. Нітрогеновмісні органічні сполуки

Немає життя без Нітрогену, бо він є найважливішим складником білкової молекули.

Д. І. Прянишников

Відомо безліч природних і синтетичних органічних сполук, складниками молекул яких є атоми Нітрогену. Це, передусім, аміни, амінокислоти, білки, нуклеїнові кислоти¹. Багато з органічних речовин, які використовує людина, належать до нітрогеновмісних. Поміж них - багато важливих фізіологічно активних сполук, полімерних матеріалів, лікарських засобів, барвників тощо (рис. 1). Дізнатися про нітрогеновмісні органічні сполуки більше ви зможете з наступних параграфів.

¹ Про амінокислоти, білки, нуклеїнові кислоти ви вже маєте певні уявлення з курсів біології та хімії основної школи.

Рис. 1. Нітрогеновмісні органічні речовини в повсякденні. Біологічно активні речовини: кофеїн C₈H₁₀N₄O₂ (1), теобромін C₇H₈N₄O₂ (2), нікотин C₁₀H₁₄N₂ (3), хінін C₂₀H₂₄N₂O₂ (4), новокаїн (прокаїн) C₁₃H₂₀N₂O₂ (5); король барвників - індиго C₁₆H₁₀N₂O₂ (6)

• Проаналізуйте рисунок 1 і підпис до нього. Використайте здобуту інформацію та власний повсякденний досвід, щоб схарактеризувати фізіологічну дію і застосування деяких нітрогеновмісних органічних речовин.

§ 24. Аміни

Після опрацювання параграфа ви зможете:

називати загальні формули та характеристичну (функціональну) групу амінів;
пояснювати вплив аміногрупи й водневого зв’язку на фізичні й хімічні властивості амінів;
наводити приклади амінів;
складати молекулярні та структурні формули амінів за назвами й загальними формулами, рівняння реакцій, які описують хімічні властивості метанаміну;
характеризувати хімічні властивості метанаміну.

Аміни — похідні амоніаку - найпростішої леткої сполуки Нітрогену з Гідрогеном, хімічна формула якої ΝΗ₃. Амоніак та аміни подібні за будовою (пересвідчіться в цьому, розглянувши моделі молекул, зображені на. рис. 24.1)

Рис. 24.1. Моделі молекул амоніаку (1), метанаміну (2), N-метилметанаміну (3), N,N-диметилметанаміну¹ (4)

¹ Назви N-метилметанаміну та N,N-диметилметанаміну наведено для ознайомлення.

• Похідною якої неорганічної речовини можна вважати насичені одноатомні спирти? Підтвердьте свою думку хімічними формулами.

Аміногрупа — характеристична група амінів. Її хімічна формула -NH₂. Щоб зрозуміти особливості будови аміногрупи, пригадаймо електронну будову атома Нітрогену. На зовнішньому (другому від ядра) енергетичному рівні його атома є два спарених s-електрони і три неспарених р-електрони.

За рахунок неспарених р-електронів атом Нітрогену в молекулі амоніаку утворює ковалентні полярні зв’язки з атомами Гідрогену, а в молекулах амінів - з атомами Гідрогену і/або - з атомами Карбону алкільних замісників. Доведено, що й у молекулах амоніаку, і в молекулах амінів у атома Нітрогену є неподілена пара s-електронів. Як це впливає на їхні властивості?

Фізичні властивості амінів багато в чому зумовлені полярністю зв’язків N-H в аміногрупі. Саме тому молекули амінів, у яких вони є, утворюють водневі зв’язки між собою та молекулами води (рис. 24.2).

Рис. 24.2. Схема утворення водневих зв’язків між молекулами амінів і води (1) та між молекулами амінів (2)

• Поясніть, чи утворюватимуться водневі зв’язки між молекулами N,N-диметилметанаміну.

Водневі зв’язки за участі молекул амінів слабші порівняно з водою та спиртами. Температури кипіння амінів нижчі, ніж у спиртів (поясніть ці факти, узявши до уваги електронегативність Нітрогену й Оксигену). Нижчі ациклічні аміни - добре розчинні у воді гази або рідини з характерним амоніачним або рибним запахом (рис. 24.3). Зі збільшенням кількості та довжини вуглеводневих замісників розчинність амінів зменшується. Вищі аміни - тверді речовини без запаху (поясніть ці факти).

Рис. 24.3. Специфічний запах риби, що псується, та оселедцевого розсолу зумовлені нижчими амінами, зокрема похідними метану з двома й трьома аміногрупами

Цікаво і пізнавально

Аміни путресцин (від. лат. puter - той, що гниє) H₂N(CH₂)₄NH₂i кадаверин (від лат. cadaver - труп) H₂N(CH₂)₅NH₂ уперше виявив у 1885 р. берлінський лікар Людвіг Брігер (1849-1919) у продуктах гнильного розпаду білків. Уміст путресцину в деяких сирах може сягати 680 мг/кг, у консервованому оселедці - до 120 мг/кг, кадаверину - до 370 мг/кг у деяких сирах і до 100 мг/кг у консервованому тунці. Нижчі аміни виділяються з біологічними рідинами людей, які потерпають від «синдрому рибного запаху», зумовленого генетичним захворюванням.

Аміни — органічні основи. Спробуймо пояснити чому. Експериментально доведено, що у водних розчинах амоніаку та насичених амінів - метанаміну, наприклад, фенолфталеїн набуває малинового забарвлення, що свідчить про лужне середовище. Звідки в розчинах цих речовин узялися гідроксид-аніони? Причина проста: хімічна взаємодія молекул амоніаку та метанаміну з молекулами води (рис. 24.4).

Рис. 24.4. І. Під час розчинення амоніаку (1) у воді (2) утворюються катіони амонію NH⁺₄ (3) і гідроксид-аніони ОН^- (4). Ковалентний зв’язок, що утворився між атомом Нітрогену та протоном, - результат усуспільнення ними неподіленої електронної пари атома Нітрогену. Він нічим не відрізняється від інших зв’язків N-H. II. Схема утворення катіонів метанамонію CH₃NH⁺₃ і гідроксид-аніонів ОН^-

Ще одним підтвердженням основної природи амінів є їхня взаємодія з кислотами. Нижчі аліфатичні аміни можна добути, наприклад, кип’ятінням оселедцевого розсолу з лугом. Якщо до отвору газовідвідної трубки використаного в цьому досліді приладу піднести скляну паличку, змочену хлоридною кислотою, утвориться «дим без вогню» - біла хмаринка з дрібних кристаликів солей. Складемо рівняння цієї реакції для метанаміну:

• *Такий самий зовнішній ефект спостерігають унаслідок реакції газуватих амоніаку й гідроген хлориду. Складіть за аналогією її рівняння й назвіть сіль, що утворилася.

Горіння амінів також розглянемо на прикладі метанаміну:

CH₃NH₂ + О₂→ СО₂ + Н₂О + N₂.

• Назвіть продукти повного окиснення метанаміну, перетворіть схему реакції на хімічне рівняння.

Цікаво і пізнавально

Нижчі аміни через характерний запах довгий час не могли відрізнити від амоніаку, аж поки в 1849 р. французький хімік Ш. Вюрц не з’ясував, що, на відміну від амоніаку, вони горять у повітрі з утворенням вуглекислого газу.

Чим подібні до аліфатичних амінів і чим відрізняються від них ароматичні аміни, ви дізнаєтеся з наступного параграфа.

ПРО ГОЛОВНЕ

• Аміни - похідні амоніаку, у молекулі якого один або кілька атомів Гідрогену заміщені на алкільні групи.

• До складу молекул амінів входить характеристична аміногрупа -NH₂, сполучена з вуглеводневим залишком.

• Молекули амінів полярні.

• Неподілена пара електронів в атома Нітрогену зумовлює основні властивості алканамінів: вони реагують з водою й кислотами:

R-NH₂ + НОН → R-NH⁺₃ + ОН^-; R-NH₂ + Н⁺R-NH⁺₃.

• Аміни горять у повітрі.

• Продуктами повного окиснення амінів є карбон(ІV) оксид, вода і азот:

4CH₃NH₂ + 9О₂ → 4СО₂ + 10Н₂О + 2N₂.

Перевірте себе

1. Яка характеристична група входить до складу молекул амінів? 2. Чому молекули амінів полярні? 3. Які зв’язки утворюються між молекулами амінів? Що є причиною утворення їх? Як вони впливають на фізичні властивості амінів? 4. Що зумовлює основні властивості алканамінів? 5. З якими речовинами реагують аміни? 6. Якого кольору набуде універсальний індикаторний папірець у водному розчині метанаміну?

Застосуйте свої знання й уміння

7. На рисунку 24.5 зображено моделі молекул речовин з приблизно однаковими молекулярними масами. Проаналізуйте розподіл електронної густини у їхніх молекулах і поясніть істотну відмінність у температурах кипіння. Класифікуйте ці речовини і назвіть їх за систематичною номенклатурою. 8. Поясніть з погляду хімії пораду щодо того, як позбавитися характерного запаху риби: «Щоб зменшити його інтенсивність, перед обробкою помістіть рибу на 2 години у воду, попередньо добавивши в неї оцет (2 столові ложки на літр води)».

Рис. 24.5

9. Проаналізуйте склад молекули коламіну¹, формула якого H₂N-CH₂-CH₂-OH, визначте, які характеристичні групи є в його молекулі. Поясніть, чому: а) він розчиняється у воді й етанолі; б) у його водному розчині фенолфталеїн набуває малинового кольору; в) він реагує з натрієм; г) його використовують для очищення природного газу від гідроген сульфіду й повітря на підводних човнах - від карбон(ІV) оксиду; д) у надзвичайних ситуаціях, що виникли через розлиття коламіну, для ізолювання його випарів використовують розпорошену воду; промиті поверхні рухомого складу й території обробляють слабким розчином кислоти, а окремі ділянки поверхні території випалюють, якщо є загроза просочування його всередину. Складіть рівняння реакцій, про які йшлося в запитаннях. 10. Відносна густина пари насиченого ациклічного аміну за повітрям становить 2,034. Виведіть молекулярну формулу аміну. 11. Унаслідок згоряння аміну масою 9 г утворилися такі речовини: карбон(ІV) оксид об’ємом 8,96 л (н. у.), вода масою 12,6 г і азот. Відносна густина аміну за воднем - 22,5. Виведіть молекулярну формулу аміну й складіть його структурну формулу. Проаналізуйте умову задачі. Чи немає в ній зайвих даних? Поясніть чому. 12. Відносна густина пари органічної сполуки за повітрям дорівнює 3. Унаслідок згоряння цієї речовини масою 8,7 г утворився карбон(ІV) оксид об’ємом 11,2 л (н. у.), азот об’ємом 1,12 л (н. у.) та вода масою 11,7 г. Виведіть молекулярну формулу цієї органічної речовини. *13. Складіть декілька структурних формул амінів з молекулярною формулою C₄H₁₁N. Чим ці аміни є один відносно одного?

¹ Тривіальна назва.

Творча майстерня

13. Складіть сенкан «Аміни».

Дізнайтеся більше