Хімія. Рівень стандарту. 10 клас. Лашевська

Кейс «Щоб відчути смак меду, треба спізнати смак праці»

Опрацювання цього кейса дасть вам змогу пересвідчитися в слушності українського прислів’я (рис. 1).

Рис. 1. «Щоб мед їсти, треба не присісти»

Під час роботи над завданнями кейса візьміть до уваги, що здавна бджолу в Україні вважали священною комахою. Людина, яка спостерігала за життям бджолиної сім’ї, знаходила в ньому багато повчального й для себе, що знайшло відображення в прислів’ях: бджола красна медами, а людина - знаннями; одна бджола меду не наносить; будеш працювати, то й мед прийде до хати; дружні бджоли й ведмедя не злякаються.

Тож Si sapis, sis apis! - Якщо ви розумні, будьте бджолами (тобто трудіться).

Десятикласники й десятикласниці аналізували зміст етикеток лікарських і косметичних засобів, побутових хімікатів, харчових продуктів тощо. Вони шукали різноманітну інформацію про їхні складники й за результатами дослідження розробили завдання для учнів та учениць паралельного класу. Ті успішно впоралися із запропонованими завданнями. Випробуйте й ви свої сили.

1. Октан-1-ол надає косметичним засобам цитрусового аромату, нонан-1-ол має густий квітковий аромат з нотами троянд і апельсина. Визначте, до якого класу органічних сполук належать ці речовини. Поясніть, як ви дійшли цього висновку. Складіть структурні формули октан-1-олу й нонан-1-олу. Визначте, чим є ці речовини одна відносно одної, поясніть чому. Складіть декілька формул структурних ізомерів цих сполук і назвіть їх за систематичною номенклатурою. Спрогнозуйте, з якими речовинами реагуватимуть октан-1-ол і нонан-1-ол, складіть рівняння відповідних реакцій. Зробіть припущення щодо природних джерел цих речовин та галузей їхнього застосування, аргументуйте свою думку.

2. Октадекан-1-ол (стеариловий спирт) С18Н38О використовують у косметології як емульгатор і змащувальний засіб. Складіть структурну формулу стеарилового спирту. Висловте припущення, у якому розчиннику - воді чи етанолі - вища розчинність цієї речовини, й обґрунтуйте свою думку. Поясніть, чому октадекан-1- ол використовують як емульгатор.

3. Пропан-1,2-діол (пропіленгліколь) використовують як розчинник твердих косметичних інгредієнтів для приготування мазей, паст, кремів, шампунів тощо, а також для екстрагування біологічно-активних речовин з природних об’єктів. Складіть структурну формулу пропан-1,2-діолу. Визначте, до якої речовини він подібний за складом і хімічною будовою, спрогнозуйте його фізичні й хімічні властивості, уплив на організм. Перевірте свої припущення, використавши додаткові джерела інформації.

4. Гліколева (2-гідроксиетанова) кислота НО-СН2-СООН - це безбарвні кристали, її використовують у складі засобів для догляду за шкірою. Поясніть, чому: а) ця речовина добре розчиняється у воді й етанолі; б) температура її плавлення (75 °С) значно вища за температуру плавлення етанової кислоти (16,75 °С). Спрогнозуйте, з якими речовинами реагуватиме гліколева кислота.

5. Складником феромону, який упливає на поведінку робочих бджіл, є метилпропаноат і речовина, формула якої С6Н5СН2СООСН3. Обидві органічні сполуки є представниками того самого класу. Визначте, якого саме. Складіть: а) структурні формули цих речовин та їхніх ізомерів, назвіть за систематичною номенклатурою ізомери метилпропаноату; б) рівняння реакцій гідролізу цих речовин, назвіть продукти гідролізу метилпропаноату за систематичною номенклатурою.

6. Лариса та Олег вирішили вдома перевірити, чи є в складі жувальної гумки багатоатомні спирти. Для цього вони використали воду, мідний купорос і засіб для прочищення зливних труб, головний складник якого - натрій гідроксид. За результатами досліду вони дійшли висновку, що багатоатомні спирти є складниками жувальної гумки. Уявно повторіть цей дослід і опишіть його.

7. Ліліана й Віктор в університетській хімічній лабораторії спробували перевірити, чи можна відрізнити вершкове масло, до складу якого входять залишки як насичених, так і ненасичених карбонових кислот, від маргарину. Ліліана вирішила використати для цього бромну воду, а Віктор - підкислений водний розчин калій перманганату. Як ви вважаєте, чия спроба виявилася вдалою? Уявно повторіть ці досліди й опишіть їх.

8. Надія й Олександр у шкільній хімічній лабораторії спробували перевірити, чи не містить сир, куплений на ринку, домішок крохмалю. Надія вирішила використати для цього водно-спиртовий розчин йоду, а Олександр - свіжодобутий купрум(ІІ) гідроксид. Як ви вважаєте, чия спроба виявилася вдалою? Уявно повторіть ці досліди й опишіть їх.

9. Світлана й Леонід у шкільній хімічній лабораторії спробували перевірити, чи є в яблуці глюкоза та крохмаль. Світлана вирішила використати для цього сік і м’якоть нестиглого яблука, водно-спиртовий розчин йоду й амоніачний розчин аргентум(І) оксиду, а Леонід узяв для досліду сік і м’якоть стиглого яблука, водно-спиртовий розчин йоду і свіжодобутий купрум(ІІ) гідроксид. Як ви вважаєте, чим завершилися їхні спроби? Уявно повторіть ці досліди й опишіть їх.

10. Якщо на вашому одязі з’явиться жирна пляма, то який розчинник ви виберете для її вибавляння - воду, одеколон чи рідину на основі етилетаноату для змивання манікюрного лаку? Обґрунтуйте свій вибір. Скориставшись клаптиками тканини й будь-яким жиром, змоделюйте цю ситуацію й перевірте свої міркування експериментально.

11. До складу вершкового масла й жиру людини входить значна кількість залишків жирних кислот з коротким ланцюгом (нижчих кислот), що містять до чотирьох атомів Карбону, тоді як більшість олій містить мало кислот з коротким ланцюгом. З огляду на це, поясніть, чому: а) людський піт має неприємний запах; б) вершкове масло швидко гіркне, а для маргарину (пригадайте, як та із чого його виробляють) це не характерно.

12. Виявлено, що під час варіння киселю з кислих ягід у ньому збільшується вміст глюкози. Поясніть це явище з погляду хімії.

13. Поясніть з погляду хімії та життєвого досвіду, чому: а) що більший уміст глюкози в свіжій капусті, то довше зберігається й смачніша приготовлена з неї квашена капуста; б) для квашення вибирають середньо- та пізньостиглі сорти капусти.

14. Поясніть хімізм синтезу етанолу на заводі, де здійснюють гідроліз целюлози.

Розумова руханка

1. Унаслідок взаємодії етанолу з насиченою одноосновною карбоновою кислотою ациклічної будови утворився естер, у молекулі якого співвідношення кількості атомів Карбону й Оксигену становить: N (С) : N (О) = 3 : 1. Складіть можливі рівняння цієї реакції, у яких запишіть повні структурні формули відповідних кислот та естерів, назвіть ці речовини за систематичною номенклатурою.

2. Проаналізуйте схему перетворень:

Реагентом у хімічній реакції, позначеній у схемі перетворень цифрою 1, є алкан X, а продуктом - ненасичена органічна сполука Y. Унаслідок перетворення, позначеного в схемі цифрою 2, утворилася оксигеновмісна органічна речовина Z. Продуктом перетворення 3 є оксигеновмісна сполука F, унаслідок дегідратації якої утворилася сполука G, з якої внаслідок перетворення 5 добули високомолекулярну речовину.

Визначте гомологічні ряди, до яких належать речовини X, Y, Z, F тa G.

Складіть: а) рівняння реакцій, позначених у схемі перетворень цифрами 1-5; б) аналогічне завдання, де в перетвореннях беруть участь представники вуглеводнів та оксигеновммісні органічні сполуки, які ви вивчили.

3. Корична кислота С6Н5СН=СНСООН утворює естери, що є складниками ефірних олій і смол, перуанського й толуанського бальзамів. Метиловий естер коричної кислоти має фруктовий запах, а етиловий - медовий. Їх використовують як запашні речовини в парфумерії та як компоненти харчових есенцій.

Складіть структурні формули метилового та етилового естерів коричної кислоти.

Висловте припущення, чи реагуватиме корична кислота та ці естери з: а) воднем; б) бромною водою. Обґрунтуйте його за допомогою хімічних рівнянь.

Оцініть правильність тверджень щодо реакцій молочної та ацетилсаліцилової кислот з натрій гідроксидом і натрієм, узятими в надлишку:

  • а) n(C3H6O3) : n(NaOH) = 1 : 1;
  • б) n(С9Н8О4) : n(NaOH) = 1 : 1;
  • в) n(C3H6O3) : n(NaOH) = 1 : 2;
  • г) n(C9H8O4) : n(NaOH) = 1 : 2;
  • д) n(C3H6O3) : n(Na) = 1 : 1;
  • е) n(C9H8O4) : n(Na) = 1 : 1;
  • є) n(C3H6O3) : n(Na) = 1 : 2;
  • ж) n(C9H8O4) : n(Na) = 1 : 2.