Хімія. Рівень стандарту. 10 клас. Лашевська

§ 17. Фенол

Після опрацювання параграфа ви зможете:

  • називати формулу та характеристичну групу фенолу;
  • пояснювати вплив характеристичної групи та водневого зв’язку на фізичні властивості фенолу;
  • наводити тривіальну назву фенолу;
  • складати молекулярну й структурну формулу фенолу, рівняння реакцій, які описують хімічні властивості фенолу;
  • порівнювати будову й властивості насичених одноатомних спиртів, гліцеролу, бензену й фенолу;
  • характеризувати хімічні властивості фенолу;
  • установлювати причиново-наслідкові зв’язки між складом, будовою, властивостями, застосуванням і впливом на довкілля фенолу;
  • дотримуватися правил безпечного поводження з фенолом.

Фенол — органічна сполука складу С6Н5ОН. Проаналізувавши рисунок 17.1, ви, з огляду на вивчене, зможете самостійно назвати вуглеводневий замісник і характеристичну групу у складі молекули фенолу (зробіть це).

Рис. 17.1. Структурна формула фенолу (1) і модель його молекули (2)

Вуглеводневий замісник і характеристична група в молекулі фенолу взаємовпливають. Електрони бензенового кільця вступають у взаємодію з неподіленою електронною парою атома Оксигену, залучають її до своєї сфери й відтягують на себе. Унаслідок цього полярність зв’язку О-Н збільшується, а на атомах Карбону в положеннях 2, 4, 6 відносно атома Карбону, сполученого з гідроксильною групою, накопичуються часткові негативні заряди:

Як позначається взаємний уплив вуглеводневого замісника й характеристичної групи в молекулі фенолу на його фізичних і хімічних властивостях?

Фізичні властивості фенолу зумовлені складом і будовою його молекул.

Фенол - безбарвна легкоплавка (tпл. = 42 °С) летка речовина з характерним різким запахом (рис. 17.2).

Рис. 17.2. Характерний запах гуаші (1) зумовлений фенолом (2), який входить до її складу як консервант. Картина української мисткині Марії Примаченко «Голуб миру з хлібом України», 1963, папір, гуаш (3)

Бензенове кільце в молекулі фенолу впливає на гідроксильну групу, унаслідок чого збільшується полярність зв’язку О—Н. Тому між молекулами фенолу утворюються водневі зв’язки, що, наприклад, зумовлюють більш високу (182 °С) його температуру кипіння порівняно з температурою кипіння циклогексан-1-олу (161 °С), формула якого

Утворення водневих зв’язків між молекулами фенолу й води також є причиною його розчинності в ній. У холодній воді фенол розчиняється обмежено з утворенням емульсії. За температури понад 66 °С розчинність фенолу у воді стає необмеженою.

• Поміркуйте й поясніть: а) який складник молекули фенолу - вуглеводневий замісник чи характеристична група - сприяє розчиненню фенолу у воді, а який - перешкоджає; б) чому фенол добре розчиняється в гліцеролі; в) чи розчиняється фенол у бензені.

Фенол — хімічно активна речовина, тому, на відміну від бензену, легко окиснюється за звичайних умов киснем повітря. Під упливом Оксигену гідроксильної групи електронна густина в бензеновому кільці фенолу підвищується. Це є причиною зменшення його стійкості до окиснення. Продукти часткового окиснення фенолу мають рожеве забарвлення, тому під час зберігання безбарвний фенол за доступу повітря змінює колір (рис. 17.3).

Рис. 17.3. Рожеве забарвлення фенолу зумовлене домішками продуктів його часткового окиснення

• Висловте та обґрунтуйте припущення, котра з-поміж речовин, структурні формули яких наведено, окиснюється найлегше:

З тієї самої причини фенол значно легше за бензен вступає в реакції заміщення. Наприклад, унаслідок добавляння бромної води до водного розчину фенолу миттєво утворюється білий осад 2,4,6-трибромофенолу. Ця реакція є якісною на фенол:

Аналогічно відбувається хлорування фенолу, продуктом реакції є 2-4-6-трихлорофенол - речовина зі специфічним різким запахом, яку використовували як фунгіцид, гербіцид, інсектицид, антисептик, дефоліант і консервант. Доведено її канцерогенну дію на тварин, ця сполука є ймовірним канцерогеном людини. ГДК1 2,4,6-трихлорофенолу у воді 0,0004 мг/л.

1Гранично допустима концентрація - показник безпечного рівня вмісту шкідливих речовин у навколишньому середовищі.

• Перетворіть схему реакції фенолу з бромною водою на хімічне рівняння. Поясніть, чому заміщення атомів Гідрогену на атоми Брому відбувається саме в положеннях 2, 4, 6 відносно атома Карбону, сполученого з гідроксильною групою (за потреби перечитайте перший пункт цього параграфа). Складіть рівняння реакції хлорування фенолу.

Унаслідок збільшення полярності зв’язку О—Н під упливом бензенового кільця рухливість атома Гідрогену гідроксильної групи збільшується. Тому фенол реагує не лише з лужними металами, а й лугами. Якщо в розплавлений фенол помістити шматочок натрію, відбувається бурхлива реакція з утворенням натрій феноляту й виділенням водню:

Унаслідок добавляння кількох крапель розчину лугу до водної емульсії фенолу утворюється прозорий безбарвний розчин натрій феноляту:

• Перетворіть схеми реакцій фенолу з натрієм і натрій гідроксидом на хімічні рівняння. Скласифікуйте ці реакції.

Цікаво і пізнавально

У 1834 році німецький хімік Фердинанд Рунге виділив з кам’яновугільної смоли кілька речовин. Одну з них він назвав карболовою кислотою, вочевидь, тому, що вона реагувала з лугом, однак її хімічну формулу визначити не зміг. Кілька років потому француз Огюст Лоран повторив дослід Рунге. Він переконався, що виділив ту саму речовину, визначив її склад (С6Н6О) і назвав її фенолом (від грец. φαίνο - освітлюю й лат. oleum - олія). Шведський хімік Август Кекуле в 1858 році визначив структурну формулу фенолу. Карболова кислота виявилася слабшою за карбонатну, тому внаслідок пропускання карбон(ІV) оксиду крізь прозорий розчин натрій феноляту утворювалася каламутна рідина - водна емульсія фенолу: C6H5ONa + СО2 + Н2О → С6Н5ОН + NaHCO3.

Застосування фенолу зумовлено комплексом його властивостей. Ця речовина є продуктом багатотоннажного органічного синтезу й сировиною для виготовлення барвників, пестицидів, лікарських препаратів, фенол-формальдегідних смол і синтетичних волокон.

УВАГА! ФЕНОЛ - ЇДКА ОТРУЙНА РЕЧОВИНА. ПІД ЧАС РОБОТИ З НИМ ПОТРІБНО ВИКОРИСТОВУВАТИ ЗАСОБИ ІНДИВІДУАЛЬНОГО ЗАХИСТУ!

У хімічних лабораторіях із фенолом працюють у захисних рукавичках й у витяжній шафі. Типовими шляхами потрапляння фенолу до організму є проковтування, удихання пари та всмоктування крізь шкіру, він шкідливий майже для всіх систем організму. Потрапляння фенолу на шкіру призводить до хімічних опіків - адже він зумовлює денатурування білків. У цьому легко пересвідчитися, якщо змішати кілька крапель водного розчину фенолу з розчином білка курячого яйця: суміш стане каламутною внаслідок зсідання білка. Цю властивість фенолу здавна використовували в чинбарстві. Розбавлений водний розчин фенолу застосовують як антисептик у медицині й дотепер використовують у ветеринарії та як консервант (рис. 17.4).

Рис. 17.4. 1. 12 серпня 1865 року під час операції лорд Джозеф Лістер уперше як антисептик застосував карболову кислоту розпорошуванням її за допомогою спеціального апарата. Незабаром він створив цілу систему антисептичних методів, які дали змогу кардинально знизити смертність і розвиток післяопераційних ускладнень. 2. Сучасний болезаспокійливий та антисептичний засіб містить фенол і гліцерол. Концентрацію фенолу в ньому визнано безпечною щодо токсичності або онкогенності. 3. Карболове мило - перевірений часом ефективний дезінфікувальний засіб гігієни

Фенол — речовина, небезпечна для довкілля. Забруднення повітря, води, ґрунтів фенолом - болюча проблема багатьох країн. Про це свідчать цитати із численних статей у засобах масової інформації:

«Донецькій області (Україна) загрожує екологічна катастрофа, якщо під час обстрілу снаряд улучить у фенольний завод поблизу лінії розмежування», «Проклята земля: в Іда-Вірумаа (Естонія) простирається токсичне фенольне болото», «Пам’ятаємо й сумуємо! Уфа (Росія) ушановує пам’ять жертв фенольної катастрофи 1990 року», «У Китаї близько 20 тонн фенолу потрапило в річку, люди масово скуповують воду в місцевих супермаркетах» тощо.

Світова наукова та інженерна спільнота працює над розробленням сучасних ефективних матеріалів і технологій для запобігання забрудненню фенолом довкілля й очищення його від цієї токсичної речовини.

Цікаво і пізнавально

Унікальною властивістю ейхорнії (Eichhornia crassipes) (водяного гіацинта) є здатність вилучати зі стічних вод фенол (до 540 г/л) та інші шкідливі речовини.

Про інші корисні й шкідливі оксигеновмісні органічні речовини ви дізнаєтеся з наступних параграфів.

ПРО ГОЛОВНЕ

• Молекула фенолу складається з вуглеводневого замісника фенілу С6Н5 і характеристичної гідроксильної групи ОН-.

• Вуглеводневий замісник і характеристична група в молекулі фенолу взаємовпливають.

• Фенол легко окиснюється киснем повітря.

• Фенол взаємодіє з бромною водою, лужними металами, лугами:

С6Н5ОН + 3Вr2 → С6Н2Вr3ОН + 3НВr; 2С6Н5ОН + 2Na → 2C6H5ONa + H2↑;

С6Н5ОН + NaOH → C6H5ONa + Н2О.

• Фенол - продукт багатотоннажного органічного синтезу й сировина для виготовлення барвників, пестицидів, лікарських препаратів, фенол-формальдегідних смол і синтетичних волокон.

• Фенол - отруйна речовина, небезпечна для довкілля.

Перевірте себе

1. Яка хімічна формула фенолу? 2. Як взаємовпливають вуглеводневий замісник і характеристична група в молекулі фенолу? 3. Які зв’язки утворюються між молекулами фенолу? 4. Які фізичні властивості фенолу? 5. З якими речовинами реагує фенол? До яких типів належать ці реакції? 6. Чим фенол шкідливий для здоров’я людини й довкілля?

Застосуйте свої знання й уміння

7. Порівняйте будову й властивості: а) бензену й фенолу; б) етанолу й фенолу. Результати порівняння оформіть як таблицю:

Речовини / Ознаки порівняння

...

...

Агрегатний стан за звичайних умов

Температура, °С

плавлення

кипіння

Колір, запах

Хімічні властивості

8. 20 серпня 2006 р. хімічний завод у місті Цзілінь в однойменній північно-східній провінції Китаю злив у річку Маню виробничі відходи, що містили фенол. Вода в річці набула червоного кольору. Висловте припущення щодо причини зміни кольору води. 9. Поясніть, чому: а) нині відповідальні виробники не використовують фенол як консервант гуаші для дитячої творчості; б) фенол, що потрапив на шкіру, потрібно змивати гліцеролом; в) у водоймах, забруднених фенолом, різко зменшується вміст кисню, що негативно впливає на життєдіяльність організмів; г) хлорування води, що містить домішки фенолу в безпечній концентрації (ГДК 0,001 мг/мл), робить її непридатною для вживання; д) один з етапів знешкодження токсичних ґрунтів, забруднених фенолом, полягає в тому, що ґрунт змішують з водою і подрібненим негашеним вапном. *10. Які слова пропущено в наведеному описі: «Спрощена технологічна схема знефенолювання стічних вод коксохімічних заводів така: фенольні стічні води обробляють бензеном, ... з води переходить у бензен, бо ... розчиняється в ньому. Бензеновий розчин відокремлюють і обробляють водним розчином натрій гідроксиду. Унаслідок цього утворюється ..., який добре розчиняється у воді. Після оброблення відокремленого від бензену водного розчину ... карбон(ІV) оксидом утворюється водна емульсія ..., яку відокремлюють»? *11. «У сучасній косметології розчин фенолу невеликої концентрації використовують для омолодження шкіри обличчя. Він проникає до глибоких шарів дерми, і відбувається інтенсивне руйнування старих колагенових волокон та еластину, на зміну яким клітини починають активно виробляти нові волокна: шкіра підтягується, зникають глибокі зморшки». Оцініть достовірність цього рекламного повідомлення. Наведіть, з погляду хімії, аргументи на підтвердження ефективності цієї процедури. Поясніть, яку небезпеку вона може становити для здоров’я людини, що її проходить. 12. Обчисліть об’єм (л) водню (н. у.), що утвориться внаслідок взаємодії натрію масою 2,3 г з фенолом, узятим у надлишку. 13. Обчисліть масу (г) осаду, що утвориться внаслідок дії бромної води, узятої в надлишку, на водну емульсію, яка містить фенол масою 9,4 г. 14. У питній воді виявлено сліди токсичної речовини. Шляхом якісного та кількісного аналізу встановлено, що це - похідна фенолу такого складу: w(C) = 36,5 %, w(H) = 1,5 %, w(O) = 8 % О, w(CI) = 54 %. Відносна густина її пари за воднем становить 98,75. Визначте молекулярну формулу цієї речовини, складіть її структурну формулу.

Творча майстерня

15. Складіть з теми «Фенол» сенкан або кросворд.

Дізнайтеся більше

  • https://www.youtube.com/watch?v=w1Ss-wYRf80
  • https://www.youtube.com/watch?v=boQsWvuoeSU
  • https://www.youtube.com/watch?v=HSGlfbV7W84