Хімія. Рівень стандарту. 10 клас. Лашевська

§ 16. Добування етанолу. Застосування спиртів

Після опрацювання параграфа ви зможете:

  • складати рівняння реакцій добування етанолу;
  • характеризувати способи добування етанолу;
  • установлювати причиново-наслідкові зв’язки між складом, будовою, властивостями, застосуванням і впливом на довкілля спиртів;
  • дотримуватись правил безпечного поводження зі спиртами.

Добування етанолу здійснюють у різні способи. Найдавніший з них - спиртове бродіння. Воно відбувається внаслідок дії ферментів дріжджів і бактерій на вуглеводи в складі органічної сировини - винограду, картоплі, рису, кукурудзи, меду, цукру-сирцю, меляси, деревних ошурок тощо. Спрощена схема реакції бродіння така:

• Перетворіть схему реакції бродіння глюкози на хімічне рівняння.

Уміст етанолу в розчині, що утворився внаслідок бродіння, не перевищує 15 %. Етанол вилучають з нього ректифікацією - багаторазовим випаровуванням суміші й конденсацією пари.

Цікаво і пізнавально

У XIX ст. французький мікробіолог і хімік Луї Пастер вивчав перетворення під дією дріжджів вуглеводів на етанол і дійшов висновку, що цей процес каталізує якась «життєва сила», що є в дріжджових клітинах. М. М. Манасеїна-Коркунова (рис. 16.1) 1871 року проходила стажування в Політехнічному інституті у Відні, де досліджувала спиртове бродіння. Вона експериментально довела, що екстракт клітин дріжджів забезпечує його так само, як і незруйновані дріжджові клітини. Минуло понад чверть століття, перш ніж ці результати повністю підтвердив німецький хімік і біохімік Едуард Бухнер. Він знав про роботу Манасеїної, проте свідомо не послався на неї. Спроба жінки обстояти свій пріоритет (вона опублікувала два листи німецькою в наукових журналах) ні до чого не привела. Її прізвище як першовідкривачки хімічної природи бродіння незаслуженно забули. Нобелівську премію за відкриття позаклітинної (хімічної) природи бродіння 1907 року отримав Е. Бухнер.

Рис. 16.1. Манасеїна-Коркунова Марія Михайлівна (1841-1903) - російська письменниця, лікарка, педагогиня, одна з фундаторок сомнології та біохімії

Етанол є багатотоннажним продуктом основного органічного синтезу. У промисловості його добувають гідратацією етену (про цю реакцію вже йшлося в параграфі 11).

• Складіть рівняння реакції гідратації етену, зазначте тип цієї реакції. Яка реакція є оберненою до неї? За яких умов вона відбувається?

Також етанол можна добути лужним гідролізом бромоетану або хлороетану:

С2Н5Наl + ОН- ⇄ С2Н5ОН + Наl-.

• Складіть: а) по два повних йонних і молекулярних рівняння, що відповідають наведеному скороченому йонному, де Hal - Сl або Вr; б) хімічні рівняння, обернені до рівнянь реакцій гідролізу хлороетану та бромоетану.

У промисловості цей спосіб не застосовують (висловте припущення чому). Однак це перетворення свідчить про генетичний зв’язок між різними класами органічних сполук, а саме - перехід від вуглеводнів через галогенопохідні до спиртів.

• Складіть рівняння реакцій за схемами: а) етан → хлороетан → етанол; б) етан → етен → бромоетан → етанол; в) метан → етин → етен → хлороетан → етанол. Зазначте типи реакцій.

Поширення насичених спиртів у природі та харчових продуктах. В Україні є унікальні озера й джерела мінеральної води: Біле озеро на Рівненщині, Світязь на Волині, джерело «Юзя» на Львівщині (рис. 16.2). Важливий складник їхньої води - гліцерол.

Рис. 16.2. 1. Вода найбільшого та найглибшого озера природного походження в Україні має лікувальні властивості, бо містить йони Аргентуму та гліцерол. Колись воду зі Світязя возили до Варшави, щоб ті, хто дбає про свою зовнішність, приймали косметичні ванни. 2. Вода трускавецького джерела «Юзя» дарує красу й молодість

Гліцерол міститься також у винограді та впливає на смак вина - надає йому солодкості й м’якості. Його вміст є непрямим показником стиглості винограду в момент збирання врожаю.

Етанол, що є природним продуктом спиртового бродіння вуглеводів, часто утворюється в кислих ягодах і фруктах без будь-якої участі людини. Він - природний метаболіт, який міститься в тканинах, зокрема в крові тварин і людини. Унаслідок бродіння вуглеводів крім етанолу утворюються бутан-1-ол і бутан-2-ол. У виноградних винах міститься в незначних кількостях метанол, наприклад у білих винах - від 0,2 до 1,1 г/л. З бджолиного воску (лат. сеrа) виділено церіловий спирт С26Н53ОН і мірициловий (від лат. Мyrіса - рід рослин, до якого належить, наприклад, мірика звичайна) спирт С30Н61ОН. Також у природі та харчових продуктах поширені похідні спиртів - естери, жири, про які ви докладніше дізнаєтеся з наступних параграфів.

Застосування та вплив на довкілля спиртів, правила безпечного поводження з ними зумовлені властивостями цих речовин. У спиртів - тисяча і одна «професія». Деякі з них ви зможете назвати з огляду на вивчене в 9 класі та свій повсякденний досвід (зробіть це, використавши рисунок 16.3).

Рис. 16.3. Галузі застосування спиртів

Під час використання спиртів важливо пам’ятати, що багато які з них негативно впливають на організм. Особливо отруйним є метанол (рис. 16.4). Навіть мала кількість його після потрапляння в організм призводить до руйнування зорового нерву і, як наслідок, до сліпоти. Спожитий метанол об’ємом 5-10 мл зумовлює тяжке отруєння організму, а наслідки вживання цього спирту об’ємом близько 25-30 мл є фатальними.

Рис 16.4. Метанол - пожежо- та вибухонебезпечна, отруйна речовина

• Чи відповідає підпис до рисунку 16.4 тому, що на ньому зображено?

Цікаво і пізнавально

Екологічні ризики у вигляді аварійних викидів або розливів метанолу можуть траплятися під час його виробництва, транспортування, застосування й накопичення стічних вод, що містять цей спирт. Для контролю забруднення навколишнього середовища метанолом запроваджено гігієнічні нормативи, що дає змогу уникнути його негативного впливу на людину. Ефективно очищають стічні води і ґрунти від метанолу за допомогою джерел ультрафіолетового випромінювання і метилотрофних бактерій Methylomonas methanica та Acinetobacter calcoaceticus, biococcum.

Етанол - наркотик, який унаслідок високої розчинності швидко всмоктується в кров і негативно діє на організм. Систематичне вживання етанолу спричиняє тяжкі захворювання нервової системи, органів травлення, серця, кровоносних судин, психічні розлади тощо. Маса смертельної дози етанолу становить від 4 до 12 г на кілограм маси тіла людини. Небезпечність уживання етанолу, алкогольних напоїв і їхніх сурогатів важко переоцінити. Хронічне отруєння організму алкоголем, ефект звикання до цього наркотику - складна медична та соціальна проблема. Зламані долі, зруйновані родини, деградація особистості, соціальне сирітство, смерті й каліцтва в автомобільних аваріях і на виробництві, вроджені вади розвитку в дітей...

Сумний перелік наслідків уживання алкогольних напоїв задовгий для одного параграфа підручника. Кожен з вас не лише має усвідомити негативний уплив уживання як міцних, так і слабоалкогольних напоїв на здоров’я людини. Найголовніше - знайти в собі сили, виявити характер, щоб рішуче відмовитися від небезпечних пропозицій, не спокуситися скуштувати алкогольні напої. Необхідно зробити свідомий вибір на користь здорового способу життя, міцної родини, здорового й щасливого сьогодення та майбуття.

Спирти — пожежо- та вибухонебезпечні речовини. Тому використання їх у побуті та на виробництві пов’язане з неабиякими ризиками і потребує обережності й неухильного дотримання правил безпеки праці. Пересвідчитися в цьому ви зможете, проаналізувавши наведені далі уривки повідомлень ЗМІ:

«Аварія сталася 1978 р. у Боофу (Японія). У результаті витоку етанолу з резервуара об’ємом 1000 м3 та іскри, що утворилася під час проведення зварювальних робіт, стався вибух пари спирту. «2012 р., у Яньань (китайська провінція Шеньсі) автобус з людьми на повному ходу врізався в цистерну, яка перевозила метанол. Від удару резервуар зі спиртом спалахнув, полум’я швидко охопило обидві машини. З 39 пасажирів автобуса вижили лише троє»; «2014 р., м. Тромсе, Норвегія. Під час операції ті, хто її проводили, побризкали на рану медичним спиртом і ввімкнули електрохірургічний скальпель. Спирт спалахнув. Результатом нещасного випадку стали опіки третього ступеня в оперованої людини».

Цей перелік можна доповнити й продовжити. Та чи доцільно? Радше взяти інформацію до уваги й неухильно дотримуватись правил безпечного поводження зі спиртами.

Під час опрацювання наступних параграфів ви розширите свої уявлення про генетичні зв’язки спиртів з іншими класами органічних сполук.

ПРО ГОЛОВНЕ

• Етанол можна добути бродінням глюкози, гідратацією етену, гідролізом хлороетану.

• Багато які спирти трапляються в природі.

• Застосування спиртів зумовлене їхніми властивостями.

• Використання спиртів потребує обережності й неухильного дотримання правил безпеки праці.

• Хронічне отруєння організму алкоголем, ефект звикання до нього - складна медична та соціальна проблема.

Перевірте себе

1. Як можна добути етанол? 2. Які галузі застосування спиртів? 3. Чим небезпечний для людини метанол? Етанол? 4. Які наслідки зловживання алкоголем?

Застосуйте свої знання й уміння

5. Під час виробництва вин унаслідок спиртового бродіння окрім етанолу утворюється близько 50 спиртів, які мають різноманітні запахи й суттєво впливають на аромат і букет вина. У найбільших кількостях утворюються 3-метилбутан-1-ол, 2-метилпропан-1-ол і пропан-1-ол. Складіть структурні формули цих спиртів. 6. Поміркуйте й поясніть, чому: а) на будівлях спиртосховищ і на резервуарах, розташованих на відкритих майданчиках, установлюють блискавковідводи, а резервуари, технологічне обладнання, трубопроводи та зливо-наливні пристрої, пов’язані з прийманням, зберіганням і переміщенням етанолу, мають бути захищені від статичної електрики; б) до роботи з метанолом допускають лише тих осіб, які пройшли відповідний інструктаж і використовують спеціальний одяг і взуття та засоби індивідуального захисту; в) в Україні заборонено виробництво та реалізацію населенню засобів догляду за автотранспортом, зокрема омивачів скла, що містять метанол; г) у метанол і технічний етанол добавляють одоранти з неприємним запахом, гас тощо. *7. Уперше масштабне споживання етанолу як палива припало на початок 1900-х років. В Америці автомобіль Генрі Форда «модель Т» та інші автомобілі випуску початку 1920-х років спочатку були створені для роботи на спиртовому паливі. Німеччина й США використовували етанол як паливо для військового транспорту в період Другої світової війни. Після її закінчення спад у споживанні етанолу як палива тривав до початку 1970-х років. Новий сплеск інтересу до етанолу відбувся в 2000-х роках. Поміркуйте й висловте припущення, які соціальні й економічні причини того, що саме на ці часові проміжки припав бум споживання етанолу як палива.

Творча майстерня

8. Створіть інфографіку «Корисні й шкідливі властивості ...», де ... - один зі спиртів.

Дізнайтеся більше

  • https://www.youtube.com/watch?v=efRdsRu6G9c