Хімія. Рівень стандарту. 10 клас. Лашевська

§ 10. Хімічні властивості алканів

Після опрацювання параграфа ви зможете:

  • складати рівняння реакцій, які описують хімічні властивості алканів;
  • характеризувати їхні хімічні властивості.

Хімічні властивості алканів зумовлені їхньою будовою - природою атомів та характером зв’язків між ними в молекулах. Ви вже знаєте, що атоми Карбону в молекулах алканів сполучені між собою та з атомами Гідрогену міцними ковалентними зв’язками. Усі чотири валентні електрони атомів Карбону беруть участь в утворенні простих (ординарних) ковалентних зв’язків. Тож вільних валентних електронів в атомів Карбону в молекулах алканів немає, і реакції приєднання для них неможливі. Саме тому алкани не знебарвлюють бромну воду - насичений водний розчин брому.

Неполярний характер і міцність ковалентних зв’язків у молекулах алканів зумовлює їхню хімічну стійкість за звичайної1 температури до розчинів кислот і лугів, окисників. У цьому легко пересвідчитися на прикладах з хімічної практики: водний розчин із масовою часткою гідроген флуориду 40 % (плавикова кислота) та концентровані розчини лугів сильно роз’їдають скло. Тому внутрішні стінки бутлів для зберігання цих агресивних реагентів покривають парафіном - сумішшю алканів переважно лінійної будови, у молекулах яких від 18 до 35 атомів Карбону. Концентровану сульфатну кислоту використовують у нафтопереробці для очищення рідких алканів від домішок, зокрема ароматичних вуглеводнів. З ними вона реагує, а з алканами - ні. Алкани не знебарвлюють фіолетовий водний розчин калій перманганату, вони стійкі до окиснення в м’яких умовах.

1 Пригадайте, звичайною вважатимемо температуру 20-25 °С за тиску близько 1 атм.

Унаслідок руйнування хімічних зв’язків між атомами Карбону відбуваються реакції термічного розкладання алканів на молекули вуглеводнів з коротшими карбоновими ланцюгами та ізомеризації - зміни структури їхнього карбонового скелета. За зв’язками між атомами Карбону й Гідрогену можливі реакції заміщення й відщеплення. Розгляньмо ці типи реакцій за участі алканів докладніше.

Термічне розкладання метану та його гомологів відбувається за високих температур з утворенням різних продуктів. Термічна стійкість найпростіших газуватих алканів дуже велика. Метан за температури нижче ніж 700-800 °С майже не розкладається. А за температури близько 1000 °С, а також під дією іскрового електричного розряду розкладається на водень і вуглець (складіть рівняння цієї реакції). За температури близько 1500 °С метан без доступу повітря розкладається з утворенням етину й водню (складіть рівняння цієї реакції).

Етан також зазнає термічного розкладання, продукти цієї реакції - етен і водень (складіть рівняння цієї реакції). Зі збільшенням молекулярної маси алкану термічна стійкість його зменшується, переважно відбувається розщеплення молекул за зв’язком С-С (менш міцним, ніж зв’язок С-Н). За температури 450-700 °С молекули алканів розпадаються й утворюються алкани та алкени з меншим числом атомів. Гексан, наприклад, розпадається на етен і бутан. Розривання зв’язку між атомами Карбону можливе в будь-якому випадковому місці молекули. Тому утворюється багатокомпонентна суміш алканів та алкенів з меншою, ніж у вихідного алкану, молекулярною масою (рис. 10.1).

Рис. 10.1. Багатоманітність продуктів термічного розкладання гексану не вичерпується речовинами, формули яких наведено. (Котрі з речовин, структурні формули яких зазначено на схемі, ви знаєте? Назвіть їх. Інші речовини ви зможете правильно назвати після опрацювання § 11)

У загальному вигляді процес термічного розкладання алканів відображає схема:

СnН2n+2 → СmН2m + СpН2p+2, де m + p = n.

Ізомеризація - ще один тип реакцій, у які вступають алкани нормальної, тобто нерозгалуженої, будови, у ланцюзі яких не менше ніж чотири атоми Карбону. Реакції ізомеризації відбуваються за підвищеної температури та за участі каталізаторів, чи не найвідоміший з-поміж яких - алюміній хлорид. Наприклад, бутан за таких умов перетворюється на 2-метилпропан, а н-пентан - на 2-метилбутан (складіть рівняння цих реакцій, зазначте в них каталізатор). Тобто реагент і продукт реакції ізомеризації є структурними ізомерами.

Цікаво і пізнавально

Термічне розкладання та ізомеризацію алканів використовують у нафтопереробці для добування різноманітних продуктів, зокрема ненасичених вуглеводнів, а також для підвищення октанового числа бензинів, тобто - їхньої якості.

Метан та інші алкани вступають у реакції заміщення з галогенами за певних умов: освітлення, нагрівання до певної температури тощо (пригадайте, початкові уявлення про це ви дістали торік). Наприклад, реакцію хлорування метану ініціює освітлення. Під час цієї реакції відбувається послідовне заміщення атомів Гідрогену в молекулі метану на атоми Хлору. Унаслідок цього утворюється суміш хлоро-, дихлоро-, трихлоро- та тетрахлорометану. Їх розділяють дистилюванням (перегонкою).

Унаслідок галогенування алканів утворюється суміш їхніх галогенопохідних.

Цікаво і пізнавально

Механізм прямого галогенування насичених вуглеводнів уперше вивчав видатний російський хімік В. В. Марковников. У результаті його дослідницької роботи встановлено, що заміщення атома Гідрогену на атом Хлору найлегше відбувається в найменш гідрогенізованих атомів. Тобто швидкість заміщення збільшується в ряду СН3 < СН2 < СН. Якщо атом Карбону сполучений з атомом Хлору, то це орієнтує наступний атом галогену до цього самого атома Карбону. Після заміщення всіх атомів Гідрогену біля цього атома відбувається заміщення біля найближчого до нього атома Карбону.

Під дією прямих сонячних променів, а також унаслідок підпалення суміші метану з хлором утворюються вуглець і гідроген хлорид *(складіть рівняння цієї реакції).

ПРО ГОЛОВНЕ

• Хімічні властивості алканів зумовлені їхньою будовою.

• Хімічні властивості метану та його гомологів узагальнено в таблиці 10.1.

Таблиця 10.1. Хімічні властивості алканів

Перевірте себе

1. Чим зумовлені хімічні властивості алканів? 2. Чому для алканів неможливі реакції приєднання? 3. Реакції яких типів відбуваються внаслідок руйнування хімічних зв’язків між атомами Карбону в молекулах алканів? 4. Реакції яких типів можливі за зв’язками між атомами Карбону й Гідрогену в молекулах алканів? 5. Які продукти реакцій термічного розкладання: а) метану (за різних температур); б) етану; в) декану?

Застосуйте свої знання й уміння

6. Учнівству 10 класу в Музеї науки продемонстрували такий дослід: циліндр з пришліфованими краями заповнили метаном способом витіснення повітря. Інший такий самий циліндр заповнили хлором. Потім з’єднали їх отворами й кілька разів перевернули, щоб перемішати гази. Затим циліндри щільно закоркували. Один з них помістили до темної шафи, інший - під розсіяне світло. У ньому жовто-зелене забарвлення хлору зникло, на стінках циліндра з’явились оліїсті краплі. Коли циліндр відкоркували, над отвором здійнявся легкий туман, у якому змочений водою універсальний індикаторний папірець набув червоного кольору. У циліндрі, що був у темній шафі, таких змін не виявили. Поясніть явища, які спостерігали учні та учениці. 7. У XVIII ст. на одному з королівських балів паризьке світське товариство, яке зібралося розважитися, змушене було розійтися по домівках через їдкий запах невідомого походження. Щоб з’ясувати джерело неприємного запаху, звернулися до відомого французького хіміка Ж. Б. Дюма. Він швидко встановив причину події - воскові свічки, вибілені хлором. Поясніть, який продукт хлорування алканів, що входили до складу воску, спричинив ядуху. 8. Алкан нормальної будови піддали ізомеризації. У суміші, що утворилася, виявили н-гексан, 2-метилпентан, 3-метилпентан, 2,2-диметилбутан, 2,3-диметилбутан. Який алкан ізомеризували? Складіть структурні формули продуктів його ізомеризації. 9. Поясніть, чому парафін не знебарвлює бромну воду, а газувата суміш, що утворюється внаслідок його термічного розкладання, - знебарвлює. 10. Обчисліть об’єм (л) етану, на першу стадію хлорування якого витрачено хлор об’ємом 80 л (об’єми газів виміряно за однакових умов), та об’єм (л) неорганічного продукту реакції.

Творча майстерня

11. Створіть ментальну карту за результатами опрацювання параграфа.

Дізнайтеся більше

  • https://www.youtube.com/watch?v=Ex0gnXFExJ8
  • https://www.youtube.com/watch?v=bACOHz7vbSg
  • https://www.youtube.com/watch?v=ZYyKUePdC2Y
  • https://www.youtube.com/watch?v=AajLtkJxPk0