Хімія. Рівень стандарту. 10 клас. Лашевська

§ 11. Алкени та алкіни. Загальні та молекулярні формули алкенів та алкінів, структурна ізомерія, систематична номенклатура. Хімічні властивості етену та етину

Після опрацювання параграфа ви зможете:

  • називати алкени та алкіни за систематичною номенклатурою;
  • наводити приклади ненасичених вуглеводнів, структурних формул ізомерів алкенів і алкінів;
  • складати загальні та структурні формули алкенів, алкінів, їхніх ізомерів за молекулярною формулою сполуки; рівняння реакцій, які описують хімічні властивості етену та етину;
  • характеризувати хімічні властивості алкенів і алкінів.

Алкени та алкіни, як ви вже знаєте, належать до ациклічних ненасичених вуглеводнів (поясніть чому). Початкові уявлення щодо хімічного складу, будови молекул, хімічних властивостей алкенів і алкінів ви дістали минулого навчального року на прикладі етену (етилену) та етину (ацетилену). Саме ці вуглеводні є першими членами відповідних гомологічних рядів.

• Складіть молекулярні та повні структурні формули етену та етину, загальні формули алкенів і алкінів. Самотужки проконтролюйте правильність виконання завдання, скориставшись схемою класифікації вуглеводнів, наведеною на рисунку 5.1. Доповніть речення, використавши слова «лінійна» та «площина»: Будова молекули етену - ..., етину - ... .

Структурні ізомери утворюють усі алкени й алкіни, крім етену й етину. Різновиди структурної ізомерії алкенів і алкінів наведено на схемі, зображеній на рисунку 11.1.

Рис. 11.1. Види структурної ізомерії алкенів і алкінів

Розгляньмо кілька структурних ізомерів складу С4Н8 (рис. 11.2).

Рис. 11.2. Структурні ізомери складу С4Н8

Речовини (1) і (2) є ізомерами карбонового скелета. У молекули речовини (1) карбоновий ланцюг нерозгалужений, у молекули речовини (2) - розгалужений. Порівняймо структурні ізомери (1) і (3): у цих речовин карбонові ланцюги нерозгалужені, однак в ізомері (1) подвійний зв’язок розташований після першого атома Карбону, а в ізомері (3) - після другого. Тобто ізомери (1) і (3) є ізомерами положення подвійного (кратного) зв’язку. Зверніть увагу: у молекулі ізомеру (4) немає кратних зв’язків, цей вуглеводень - насичений. Його карбоновий ланцюг замкнутий. Ізомер (4) належить до циклоалканів, іншої групи вуглеводнів, тож ідеться про *міжгрупову ізомерію.

Називати алкени та алкіни за систематичною номенклатурою просто, якщо застосувати знання про номенклатуру алканів і дотримуватись алгоритму, наведеного на рисунку 11.4.

Рис. 11.4. Алгоритм побудови назв алкенів і алкінів за систематичною номенклатурою (порівняйте його з алгоритмом побудови назв алканів, наведеним на рисунку 5.1)

Ви, напевно, звернули увагу на нумерацію атомів Карбону в структурних формулах ізомерів 1-3 речовини складу С4Н8 і дійшли правильного висновку: положення подвійного зв’язку й замісників позначають найменшими числами, але перевагу у виборі початку нумерації віддають подвійному зв’язку. За таким самим принципом вибирають головний ланцюг у молекулах алкінів.

Приклади назв алкенів і алкінів

• На власний розсуд або за порадою вчителя чи вчительки хімії виберіть з-поміж наведених структурних формул формули алкену й алкіну, складіть формули їхніх структурних ізомерів, назвіть їх за систематичною номенклатурою.

Хімічні властивості етену й етину багато в чому подібні. Адже обидві речовини є ненасиченими вуглеводнями. Ви зможете вкотре пересвідчитися в тому, що властивості речовин залежать від їхнього хімічного складу й хімічної будови, проаналізувавши дані, наведені в таблиці 11.1.

• Чи всі хімічні реакції, схеми або рівняння, яких наведено в таблиці 11.1, є новими для вас? Яку важливу хімічну властивість етену, яку ви вивчили в 9 класі, не відображено в таблиці? Відповісти на це запитання вам допоможе застаріла назва етену - етилен. Перетворіть схеми хімічних реакцій, подані в таблиці, на хімічні рівняння. Назвіть за систематичною номенклатурою вуглеводні й спирт, формули яких наведено в таблиці.

Цікаво і пізнавально

У хімії є чимало іменних реакцій і правил, тобто таких, які названо іменами їхніх дослідників і дослідниць. Наприклад, м’яке окиснення алкенів водним розчином калій перманганату розробив у 1886 році професор Казанського університету Є. Є. Вагнер. Цю реакцію, часто використовувану для виявлення кратних зв’язків в органічних речовинах, у хімічній літературі називають реакцією Ватера. Реакція Кучерова - метод гідратації алкінів з утворенням карбонільних сполук. Реакцію відкрив російський хімік М. Г. Кучеров у 1881 році. На честь російського хіміка В. В. Марковникова названо правило, яке він сформулював у 1869 році. Відповідно до цього правила під час реакцій приєднання гідроген галогенідів, водню та води за місцем подвійного зв’язку атом Гідрогену переважно приєднується до найбільш гідрогенізованого атома Карбону, а атом галогену Hal або гідроксильна група - до найбільш заміщеного (того, що має менше атомів Гідрогену). Наприклад:

CH3CH = CH2 + Hal → СН3СНаl—СН3 (переважно) + СН3СН2-СН2Наl (мало).

• Проаналізуйте схему другої стадії реакції гідрогалогенування етину й поясніть, за яким правилом молекули гідроген хлориду приєднуються до молекули 1-хлороетену. Складіть формулу іншого продукту цієї реакції, якого утворюється значно менше, ніж основного. Назвіть цю речовину. Чим є два продукти цієї реакції один відносно одного?

Таблиця 11.1

1 Етаналь - представник альдегідів, докладніше про цей клас органічних сполук буде в параграфі 16.

ПРО ГОЛОВНЕ

• Молекулярна формула етину С2Н2, його повна структурна формула Н-С≡С-Н, молекула етину має лінійну будову; загальна формула алкінів СnН2n-2, де n ≥ 2.

• Положення кратного зв’язку і замісників у назвах алкенів і алкінів позначають найменшими числами, але перевагу у виборі початку нумерації віддають кратному зв’язку. Суфіксом -ен і числом попереду нього в назві ненасиченого вуглеводню позначають положення подвійного зв’язку, суфіксом -ин (-ін) і числом попереду нього - потрійного.

• Алкенам і алкінам властива структурна ізомерія, а саме: ізомерія карбонового ланцюга, ізомерія положення кратного зв’язку й міжгрупова ізомерія.

• Етен і етин вступають у реакції повного та часткового окиснення, приєднання водню, галогенів, гідроген галогенідів і води за місцем кратного зв’язку.

• Продуктом гідратації етену є етанол, етину - етаналь.

• Знебарвлення бромної води й фіолетового водного розчину калій перманганату - якісні реакції для виявлення кратних зв’язків.

Перевірте себе

1. Яка загальна кількість ковалентних зв’язків у молекулі етену? Етину? 2. Які види структурної ізомерії характерні для алкенів і алкінів? 3. За яким алгоритмом називають алкени й алкіни відповідно до систематичної номенклатури? 4. Які хімічні реакції характерні для етену та етину? 5. Які продукти реакцій повного окиснення алкенів і алкінів? 6. Які вуглеводні утворяться внаслідок: а) гідрування бут-1-ену та бут-2-ену; б) часткового та повного гідрування проліну? 7. Які речовини є продуктами гідратації етену та етину? 8. Як можна відрізнити етен та етин від етану?

Застосуйте свої знання й уміння

9. Складіть структурні формули ізомерів карбонового скелета й положення кратного зв’язку речовин складу С4Н6 і С5Н8. Назвіть їх за систематичною номенклатурою. 10. Складіть структурні формули алкенів і алкінів за їхніми назвами: а) 5-метилгекс- 2-ен; б) 3,4,4-триметилпент-2-ен; в) 3-етил-6,6-диметилгепт-2-ен; г) 5-метилгекс-2-ин; д) 5-етил-6,6-диметилгепт-3-ин. 11. Складіть молекулярні формули: а) алкену, відносна густина пари якого за воднем становить 42; б) алкіну, відносна густина пари якого за киснем становить 2,125; в) алкену, у молекулі якого 7 атомів Карбону; г) алкену, у молекулі якого 16 атомів Гідрогену.

Творча майстерня

12. Створіть ментальну карту за результатами опрацювання параграфа.

Дізнайтеся більше

  • https://www.khanacademy.org/science/organic-chemistry/alkenes-alkynes/naming-alkenes/v/naming-alkenes-examples