§ 29. Гліцерол

Опанувавши зміст параграфа, ви будете

знати молекулярну й структурну формули гліцеролу;
уміти виявляти хімічним способом гліцерол серед інших сполук;
пояснювати застосування гліцеролу на основі його властивостей.

Склад і будова молекули. Крім одноатомних спиртів, тобто тих, що містять у молекулі одну гідроксильну групу, існують багатоатомні спирти, до складу яких входять дві й більше гідроксильних груп. Найважливіший із них — гліцерол (традиційна назва гліцерин) — триатомний спирт (мал. 59).

Мал. 59. Гліцерол: а — молекулярна формула; б — структурна формула; в — масштабна модель молекули

Фізичні властивості гліцеролу. Це густа сиропоподібна рідина без запаху і кольору, солодка на смак, добре розчинна у воді. Властивості гліцеролу відбиває його назва «олійний цукор», вживана у XVIII ст., коли його було добуто вперше з маслинової олії. Назва гліцерол походить від грец. глікос — солодкий.

Виконаємо дослід із розчинення гліцеролу у воді. Змішаємо у пробірці воду і гліцерол (приблизно по 1 мл). Добавимо до суміші ще 1 мл гліцеролу і спостерігаємо його розчинення. Можна зробити висновок, що гліцерол добре розчинний у воді.

Реакція повного окиснення (горіння) відбувається, як і інших органічних речовин, з утворенням вуглекислого газу й води.

• Складіть рівняння реакції горіння гліцеролу.

Реакція з гідроксидами металічних елементів. Наявність кількох гідроксильних груп зумовлює деякі особливості хімічної поведінки гліцеролу. На відміну від одноатомного спирту етанолу він взаємодіє із гідроксидами лужних і важких металічних елементів.

У пробірку наллємо 1 мл розчину натрій чи калій гідроксиду і добавимо кілька краплин розчину купрум(ІІ) сульфату. Спостерігаємо утворення осаду купрум(ІІ) гідроксиду. До осаду добавимо гліцерол, суміш збовтаємо. У результаті реакції гліцеролу з купрум(ІІ) гідроксидом утворюється прозорий розчин синього кольору. Продукт реакції — сполука складної будови, тому ми не записуємо рівняння реакції.

Ця хімічна спроба слугує для виявлення багатоатомних спиртів серед інших речовин.

Застосування гліцеролу. Гліцерол — продукт, що має широке застосування. Завдяки гігроскопічності він використовується в парфумерії та фармації як зм'якшувальний засіб або основа мазей, добавка до мила, у харчовій промисловості — як добавка до напоїв. У шкіряному виробництві та текстильній промисловості — для обробки пряжі й шкіри з метою їх пом'якшення та надання еластичності. З гліцеролу добувають вибухову речовину нітрогліцерин, що використовується для виготовлення динаміту. Нітрогліцерин чинить судинорозширювальну дію й у вигляді ліків використовується при серцевих захворюваннях.

«БІОГРАФІЯ» ОРГАНІЧНОЇ СПОЛУКИ

Свою назву гліцерол отримав від власного смаку. Біографія цієї сполуки тісно пов'язана з дослідженням жирів, оскільки гліцерол є продуктом, що утворюється внаслідок омилення останніх. Процес названо омиленням через те, що в результаті обробки жиру лугом утворюється мило, а гліцерол виділяється як побічний продукт. Цей спосіб добування гліцеролу чинний і нині, хоча існують і синтетичні методи. Сполуки, що є похідними гліцеролу, містяться в усіх рослинних і тваринних організмах.

Висновки

• Гліцерол - триатомний спирт.

• Гліцерол горить, взаємодіє з гідроксидами лужних і важких металічних елементів.

• Реакцію гліцеролу з купрум(ІІ) гідроксидом використовують для аналітичного виявлення гліцеролу.

• Гліцерол широко застосовують у легкій, харчовій, фармацевтичній промисловості.

ЗАВДАННЯ ДЛЯ САМОКОНТРОЛЮ

1. До якого класу сполук належить гліцерол?
2. Порівняйте склад і властивості етанолу й гліцеролу. Чим зумовлена відмінність між цими сполуками?
4. У двох пробірках містяться етанол і гліцерол. Як хімічним шляхом розрізнити ці рідини?
5. Чи відомий вам гліцерол із побутового застосування? Розкажіть про це.
6. Трускавецька мінеральна вода «Юзя» містить гліцерол. Здавна місцеві дівчата вмиваються нею «для краси». На яких властивостях, на вашу думку, заснована дія цієї води?

Додаткові завдання