Хімія. Комплексна підготовка до ЗНО і ДПА

12.3. Альдегіди

Класифікація альдегідів

Будова, ізомерія, номенклатура аліфатичних альдегідів

Атом Карбону утворює три σ-зв’язки, розміщені в одній площині під кутом 120° один до одного. Атоми Карбону й Оксигену перебувають у стані sp2-гібридизації, і σ-зв’язок між ними утворюється за рахунок перекривання гібридизованих електронних хмар. Негібридизовані p-орбіталі атомів Карбону й Оксигену перекриваються з утворенням π-зв’язку. Карбонільний зв’язок полярний, але ця поляризація не стосується атома Гідрогену і між молекулами альдегідів відсутні водневі зв’язки.

Гомологічний ряд аліфатичних альдегідів

Фізичні властивості аліфатичних альдегідів

Метаналь — газ, наступні гомологи до 14-го члена — рідини, починаючи від С₁₅Н₃₁СНО — тверді речовини. Альдегіди добре розчинні у воді й органічних розчинниках. Метаналь — отруйний задушливий газ із різким специфічним запахом, подразнює шкіру і слизові оболонки. Етаналь — летка рідина, добре розчинна у воді та органічних розчинниках. Температури плавлення і кипіння альдегідів нижчі, ніж у відповідних спиртів, але значно вищі, ніж в алканів із тією ж молекулярною масою.

Хімічні властивості альдегідів

Хімічні властивості альдегідів зумовлені наявністю в їхніх молекулах карбонільної групи. Полярність карбонільного зв’язку робить легким приєднання полярних реагентів. Також для альдегідів характерні реакції приєднання за рахунок розриву π-зв’язку.

Отримання альдегідів

І. Загальні методи одержання

1. Окиснення первинних спиртів:

У загальному вигляді (схематично):

2. Гідроліз гемінальних дигалогенопохідних¹:

3. Каталітична дегідрогенізація первинних спиртів:

4. Каталітичне окиснення алкенів:

¹ Гемінальні дигалогенопохідні — дигалогенопохідні вуглеводнів, у яких обидва атоми галогену розташовані біля одного атома Карбону.

II. Отримання окремих представників альдегідів

1. Етаналь отримують гідратацією етину (реакція Кучерова):

2. Каталітичне окиснення етену киснем (каталізатор — солі Купруму, Феруму, Паладію):

3. Метаналь отримують каталітичним окисненням метану:

Застосування альдегідів

Метаналь є сировиною для виробництва: фенолформальдегідних смол і пластмас, одержаних з них (фенопластів), уротропіну(СН₂)₆N₄, який використовують як лікарський засіб і з якого виготовляють вибухівку. У вигляді формаліну¹ застосовують для бальзамування і консервації біологічного матеріалу, дублення шкір, як антисептик.

¹ Формалін — водний розчин з масовою часткою метаналю 40 %, який містить 8 % метанолу (для стабілізації).

Етаналь використовують для отримання етанолу, етанової кислоти, бутадієну та низки інших органічних речовин.