Хімія. Комплексна підготовка до ЗНО і ДПА
12.3. Альдегіди
Класифікація альдегідів
Будова, ізомерія, номенклатура аліфатичних альдегідів
Атом Карбону утворює три σ-зв’язки, розміщені в одній площині під кутом 120° один до одного. Атоми Карбону й Оксигену перебувають у стані sp2-гібридизації, і σ-зв’язок між ними утворюється за рахунок перекривання гібридизованих електронних хмар. Негібридизовані p-орбіталі атомів Карбону й Оксигену перекриваються з утворенням π-зв’язку. Карбонільний зв’язок полярний, але ця поляризація не стосується атома Гідрогену і між молекулами альдегідів відсутні водневі зв’язки.
Гомологічний ряд аліфатичних альдегідів
Фізичні властивості аліфатичних альдегідів
Метаналь — газ, наступні гомологи до 14-го члена — рідини, починаючи від С15Н31СНО — тверді речовини. Альдегіди добре розчинні у воді й органічних розчинниках. Метаналь — отруйний задушливий газ із різким специфічним запахом, подразнює шкіру і слизові оболонки. Етаналь — летка рідина, добре розчинна у воді та органічних розчинниках. Температури плавлення і кипіння альдегідів нижчі, ніж у відповідних спиртів, але значно вищі, ніж в алканів із тією ж молекулярною масою.
Хімічні властивості альдегідів
Хімічні властивості альдегідів зумовлені наявністю в їхніх молекулах карбонільної групи. Полярність карбонільного зв’язку робить легким приєднання полярних реагентів. Також для альдегідів характерні реакції приєднання за рахунок розриву π-зв’язку.
Отримання альдегідів
І. Загальні методи одержання
1. Окиснення первинних спиртів:
У загальному вигляді (схематично):
2. Гідроліз гемінальних дигалогенопохідних1:
3. Каталітична дегідрогенізація первинних спиртів:
4. Каталітичне окиснення алкенів:
1 Гемінальні дигалогенопохідні — дигалогенопохідні вуглеводнів, у яких обидва атоми галогену розташовані біля одного атома Карбону.
II. Отримання окремих представників альдегідів
1. Етаналь отримують гідратацією етину (реакція Кучерова):
2. Каталітичне окиснення етену киснем (каталізатор — солі Купруму, Феруму, Паладію):
3. Метаналь отримують каталітичним окисненням метану:
Застосування альдегідів
Метаналь є сировиною для виробництва: фенолформальдегідних смол і пластмас, одержаних з них (фенопластів), уротропіну(СН2)6N4, який використовують як лікарський засіб і з якого виготовляють вибухівку. У вигляді формаліну1 застосовують для бальзамування і консервації біологічного матеріалу, дублення шкір, як антисептик.
1 Формалін — водний розчин з масовою часткою метаналю 40 %, який містить 8 % метанолу (для стабілізації).
Етаналь використовують для отримання етанолу, етанової кислоти, бутадієну та низки інших органічних речовин.
Цей контент створено завдяки Міністерству освіти і науки України