Хімія. Рівень стандарту. 10 клас. Величко

§ 8. Алкіни

СКЛАД МОЛЕКУЛ. Найпростіший з алкінів — етин (тривіальна назва — ацетилен) С₂Н₂. Молекула етину містить на два атоми Гідрогену менше, ніж молекула етену, що засвідчує ще більш ненасичений характер цієї сполуки. Атоми Карбону сполучені в молекулі етину потрійним зв’язком:

Модель молекули етину зображено на мал. 13. У таблиці 5 наведено характеристики деяких алкінів.

Мал. 13. Модель молекули етину

Таблиця 5

Характеристики алкінів

• Намалюйте схематично геометрію молекули проліну.

Етин започатковує групу ненасичених вуглеводнів алкінів. Загальна формула сполук — C_nH_{2n - 2}.

ІЗОМЕРІЯ. НОМЕНКЛАТУРА. Алкінам властива структурна ізомерія карбонового скелета і положення кратного зв’язку. Наприклад, для сполуки складу С₅Н₈ можливі такі ізомери:

• З’ясуйте, чи можливі інші структурні ізомери складу С₅Н₈.

За правилами систематичної номенклатури назви алкінів утворюють від назв алканів заміною суфікса -ан на -ин (-ін). Спершу треба визначити найдовший карбоновий ланцюг, у якому є потрійний зв’язок, і пронумерувати атоми з кінця, ближчого до потрійного зв’язку; перед назвою цифрою зазначити місця замісників та їх назви в абетковому порядку; перед суфіксом цифрою вказати атом Карбону, після якого слідує потрійний зв’язок.

ФІЗИЧНІ ВЛАСТИВОСТІ. Етин — безбарвний газ, має слабкий фруктовий запах, малорозчинний у воді, трохи легший за повітря. Неприємний запах, що поширюється під час добування етину з кальцій карбіду, належить зовсім не цьому газу, а домішкам сірководню і фосфінів, що утворюються як побічні продукти.

Фізичні властивості гомологів етину закономірно змінюються зі зростанням кількості атомів Карбону в їхніх молекулах (див. табл. 5).

• Складіть графік зміни температур плавлення, кипіння алкінів залежно від складу їхніх молекул. Порівняйте цей графік з аналогічним для алканів і алкенів. Зробіть узагальнення.

ХІМІЧНІ ВЛАСТИВОСТІ. Реакції повного й часткового окиснення. Як і інші вуглеводні, алкіни горять з утворенням карбон(ІV) оксиду та води й виділенням великої кількості теплоти.

Добудемо етин, скориставшись приладом, зображеним на мал. 14. Етин утворюється в результаті взаємодії кальцій карбіду з водою за реакцією:

Підпалимо етин біля газовідвідної трубки — газ горітиме кіптявим полум’ям:

2НС≡СН + 5О₂ — > 4СО₂ + 2Н₂О; △Н < 0

• Пригадайте з вивченого в 9 класі, як можна пояснити утворення кіптявого полум’я під час горіння етину.

Для повного згоряння етину, наприклад у разі зварювання металів, у полум’я додатково подають повітря або кисень. Слід пам’ятати, що суміші етину з повітрям або киснем вибухонебезпечні!

Алкіни подібно до алкенів легко окиснюються розчином калій перманганату в кислому, лужному і нейтральному середовищах з утворенням оксигеновмісних сполук. Пропускаючи етин крізь цей розчин, можна спостерігати його знебарвлення. Як і в разі часткового окиснення алкенів, утворюються оксигеновмісні органічні сполуки:

Реакції приєднання. Алкіни вступають у реакції приєднання за місцем кратного зв’язку. За наявності каталізатора вони приєднують водень, відновлюючись при цьому до алканів. Як проміжні продукти утворюються відповідні алкени:

Мал. 14. Добування етину в лабораторії

У результаті приєднання до молекули алкіну однієї молекули хлору чи брому утворюються дигалогенопохідні алкенів, а якщо в реакцію вступають дві молекули галогену, то — тетрагалогенопохідні алканів:

Етин приєднує гідроген галогеніди з утворенням галогенопохідних сполук.

Молекули алкінів можуть сполучатися між собою з утворенням сполук різної будови. З двох молекул етину утворюється важлива для практики сполука вінілацетилен НС≡С—СН=СН₂.

ЗАСТОСУВАННЯ. Найважливішим серед алкінів є етин (ацетилен). Завдяки високій питомій теплоті згоряння ацетилен використовують для газового різання і зварювання металів. З цією метою ним наповнюють спеціальні балони. Ацетилено-кисневе полум’я має температуру 2 800 °С і легко плавить сталь (мал. 15).

Вам відомо, що в XIX ст. ацетилен використовували для освітлення.

• Пригадайте, чому ця галузь використання не набула поширення.

Нині ацетилен є важливим промисловим продуктом. З нього добувають вихідні речовини для виготовлення пластмас (хлорвініл Н₂С=СНСl, вінілацетат Н₂С=СН—ОСОСН₃) та каучуків (вінілацетилен НС≡С—СН=СН₂). Ацетилен є сировиною для добування інших органічних сполук.

ДОБУВАННЯ. Ацетилен для зварювальних робіт добувають часто на місці використання змішуванням кальцій карбіду і води.

СаС₂ + 2Н₂О —> С₂Н₂ + Са(ОН)₂

Донедавна саме так добували ацетилен і в промисловості.

• Якщо ви спостерігали цю реакцію під час спорудження чи ремонту будівель, опишіть (усно) апарати, в яких вона відбувається. Порівняйте цей спосіб з лабораторним способом добування ацетилену.

Кальцій карбід утворюється в результаті нагрівання в електропечах суміші негашеного вапна СаО та коксу до температури 2500 °C:

Карбідний спосіб добування ацетилену дуже енергоємний (чому?), у цьому полягає його основний недолік.

Мал. 15. Для ацетилено-кисневого зварювання (а) використовують спеціальне обладнання (б)

Економічно вигідніше добувати ацетилен з метану нагріванням його до температури 1500 °C — піролізом. Реакція відбувається за схемою:

Обчислення кількості речовини, маси або об’єму за кількістю речовини, масою або об’ємом реагенту, що містить певну частку домішок

Сировина, що її використовують для добування речовин у промислових умовах, як правило, містить домішки, що не беруть участі в реакції або утворюють побічні продукти. Вміст домішок визначають заздалегідь, а обчислення витрат реагентів проводять, нехтуючи цими домішками.

Задача. Якого об’єму етин утвориться в результаті обробки водою кальцій карбіду масою 10 кг, якщо вміст домішок у сировині становить 20 %?

Обчислимо масу чистого кальцій карбіду, що становить 80 % (100% - 20% = 80%):

Отже, утвориться етин об’ємом 2,8 м³.

Висновки

• Алкіни — ненасичені вуглеводні, в молекулах яких є потрійний карбон-карбоновий зв’язок.
• Загальна формула алкінів — C_nH_{2n - 2}.
• Алкінам властива структурна ізомерія карбонового ланцюга і положення кратного зв’язку.
• Для вуглеводнів ряду етину характерні реакції приєднання за місцем потрійного зв’язку.
• Етин — найважливіший серед алкінів. Його використовують у промисловості для добування синтетичних каучуків і пластмас, а також для газового зварювання й різання металів.
• Етин добувають піролізом метану або реакцією кальцій карбіду з водою.

ЗАВДАННЯ ДЛЯ САМОКОНТРОЛЮ

1. Серед наведених сполук

2. Складіть рівняння реакції приєднання двох молекул гідроген галогеніду до молекули етину.

3. На якій хімічній властивості етину ґрунтується його застосування для зварювання металів?

4. Укажіть правильне твердження.

• А кальцій карбід пахне ацетиленом
• Б алкіни горять кіптявим полум’ям
• В алкіни й алкени — ізомери
• Г алкіни — насичені вуглеводні

Додаткові завдання

• 1. Порівняйте будову молекул етену й етину.
• 2. Наведіть структурні формули й назви ізомерів складу С₆Н₁₀.
• 3. Чим різняться між собою реакції приєднання в алкенів і алкінів? Наведіть приклади.
• 4. Обґрунтуйте галузі застосування ацетилену його хімічними властивостями.
• 5. Схарактеризуйте способи добування ацетилену з погляду їх економічності.
• 6. Для добування етину піролізом метану використали природний газ, що містить 8 % домішок, об’ємом 48,7 л. Якого об’єму етин добуто?