Хімія. Рівень стандарту. 10 клас. Величко

Вуглеводні

Наприкінці вивчення теми ви зможете:

  • назвати вуглеводні за правилами номенклатури;
  • скласти формули вуглеводнів за їхніми назвами та назви — за формулами;
  • скласти формули структурних ізомерів;
  • описати фізичні властивості сполук;
  • пояснити реакційну здатність вуглеводнів; записати рівняння реакцій окиснення, заміщення, приєднання, розкладу, ізомеризації;
  • розповісти про застосування вуглеводнів;
  • засвоїти терміни: алкани, алкени, алкіни, арени, номенклатура, алкільний замісник, піроліз, крекінг.

§ 6. Алкани

СКЛАД МОЛЕКУЛ. Пригадайте вивчене в курсі хімії 9 класу і дайте відповіді на запитання.

  • Що таке гомологи?
  • Яка загальна формула гомологів метану?
  • Пригадайте назви перших десяти гомологів метану, наведіть їхні молекулярні формули.
  • Складіть структурні формули вуглеводнів, що містять три, чотири, п'ять атомів Карбону, пам'ятаючи про його чотиривалентність.

Вам уже відомо, що гомологи метану належать до насичених вуглеводнів (парафінів); міжнародна назва — алкани. Загальна формула алканів — CnH2n + 2.

  • Складіть формулу алкану, молекула якого містить 15 атомів Карбону (пентадекан).

Назви перших чотирьох алканів склалися історично, а починаючи з пентану, утворені від назв грецьких або латинських числівників додаванням суфікса -ан (табл. 1 на с. 22).

Таблиця 1

Характеристики алканів

ІЗОМЕРІЯ. Насиченим вуглеводням властива структурна ізомерія, що зумовлена різною послідовністю сполучення атомів у молекулі (хімічною будовою). Наприклад, у молекулі пентану атоми можуть сполучатися трьома способами, тобто пентан має три ізомери (мал. 8).

Мал. 8. Структурні формули й моделі молекул ізомерів пентану

Мал. 9. Схематична будова молекул ізомерів октану

Зверніть увагу, що в молекулах ізомерів зберігаються валентні кути 109,5° і довжина зв’язків С—С 0,154 нм. Завдяки тетраедричній напрямленості зв’язків ланцюг атомів Карбону набуває зигзагоподібної будови.

  • На мал. 9 зображено схеми «скелетів» ізомерів октану С8Н18. Складіть за цими схемами структурні формули.

НОМЕНКЛАТУРА. Кожна наука створює й використовує власну мову, що складається зі спеціальних термінів, символів, формул і правил їх застосування. Символи і назви хімічних елементів, хімічні формули, хімічні рівняння, назви сполук, різні інші хімічні терміни — усе це в сукупності становить хімічну мову. В хімії особливе значення мають власні назви сполук, завдяки яким їх можна відрізнити одну від одної, та правила утворення цих назв, тобто номенклатура.

Історично склалося, що для багатьох органічних сполук використовують традиційні, т. зв. тривіальні назви (від лат. trivialis — звичайний, буденний), які не підлягають жодним правилам і які можна лише запам’ятати. Наукові (систематичні) назви органічних речовин, що є зрозумілими для всіх хіміків світу, складаються за правилами, розробленими міжнародною науковою спільнотою, і відображають хімічну будову речовин.

З назвами алканів нормальної (нерозгалуженої) будови ви вже ознайомлені, їх треба запам’ятати. Ці назви беруть за основу систематичних назв алканів розгалуженої будови, зазначаючи місце та назву груп атомів, що становлять відгалуження. Такі групи атомів називають алкільними замісниками.

Назви алкільних замісників утворюють заміною суфікса -ан у назві алканів на суфікс -ил (-іл) (алкан — алкіл). Загальна формула одновалентних алкільних замісників CnH2n + 1. Приклади найпростіших з них наведено в таблиці 2 на с. 24.

Щоб скласти назву алкану розгалуженої будови, треба:

  • визначити головний (найдовший) ланцюг атомів Карбону;
  • пронумерувати їх, починаючи від найближчого відгалуження (алкільного замісника );
  • перед назвою сполуки цифрами вказати місця алкільних замісників і їх назви в абетковому порядку.

За наявності однакових замісників уживають множинні префікси ди-, три-, тетра-.

Таблиця 2

Алкани та алкільні замісники

Сполука, формула якої

називається 3-етил-2-метилпентаном.

ФІЗИЧНІ ВЛАСТИВОСТІ. Звернувшись до наведених у таблиці 1 фізичних констант алканів, можна помітити, що зі збільшенням кількості атомів Карбону в молекулі зростають температури плавлення і кипіння цих речовин. Перші чотири речовини за стандартних умов — гази. Далі йдуть рідини, а починаючи з вуглеводню складу C18H38 (у таблиці не наведено) — тверді речовини. Від пентану в кожного наступного члена ряду температури кипіння зростають на 20—30 °С.

Густина насичених вуглеводнів збільшується зі збільшенням розмірів молекул, проте всі вони легші за воду.

Пропан і бутан легко скраплюються за підвищеного тиску.

Алкани — неполярні або слабкополярні сполуки, практично нерозчинні у воді, яка є полярною сполукою.

Газуваті й тверді алкани не мають запаху, а рідкі (складу С5—С17) мають характерний запах бензину.

Природний газ, що надходить у газові магістралі, має, як ви знаєте, неприємний запах. Він спричинений навмисним добавлянням спеціальних речовин — меркаптанів.

  • З якою метою, на вашу думку, добавляють ці речовини?

ХІМІЧНІ ВЛАСТИВОСТІ. За звичайних умов алкани хімічно інертні, не взаємодіють з кислотами, лугами, з таким сильним окисником, як калій перманганат. У цьому можна переконатися на досліді, діючи на різні насичені вуглеводні розчинами названих речовин. Якщо метан пропускати крізь розчин калій перманганату фіолетового кольору, то його забарвлення не змінюється, що свідчить про відсутність будь-яких змін окисника.

Низька реакційна здатність алканів зумовлена порівняно високою міцністю зв’язків С—С і С—Н. Для розривання цих зв’язків та ініціювання реакції за їх участі потрібні досить жорсткі умови, наприклад висока температура, наявність каталізатора, дія ультрафіолетового випромінювання тощо.

Реакції повного й часткового окиснення. Підпалені на повітрі або в кисні алкани горять. Горіння вуглеводнів — це реакція повного окиснення, продуктами якого є вуглекислий газ і вода. Крім того, виділяється велика кількість теплоти.

Продукти реакції можна виявити експериментально (цей дослід ви проводили в 9 класі). Якщо підпалити метан, зібраний у циліндрі, або опустити газовідвідну трубку з полум’ям метану в скляний циліндр, то через деякий час можна помітити утворення вологи на стінках циліндра. Вапняна вода, що її налито в циліндр, стає каламутною. Отже, внаслідок згоряння метану виділяються вода і вуглекислий газ:

СН4 + 2О2 —> СО2 + 2Н2О; △Н = -882 кДж/моль

Характер горіння алканів залежить від їхнього складу. Вищі алкани (ті, що мають високі відносні молекулярні маси) горять кіптявим полум’ям. Запалимо в порцеляновій чашці шматочки твердого вуглеводню, попередньо розплавивши його. Спостерігатимемо утворення кіптяви під час горіння. Це добре видно, якщо над полум’ям потримати скло.

Оскільки газуваті вуглеводні (у нашому досліді — метан) добре змішуються з повітрям, то їх згоряння (окиснення) відбувається повністю. Розплавлений вуглеводень згоряє за нестачі кисню, отже, окиснення відбувається неповністю, частина речовини розкладається, і крім вуглекислого газу утворюється вуглець у вигляді сажі.

У разі нестачі кисню метан також окиснюється неповністю, і в результаті утворюється вуглець (сажа) або карбон(ІІ) оксид.

2СН4 + 3О2 —> 2СО + 4Н2О

СН4 + О2 —> С + 2Н2О

Карбон(ІІ) оксид — дуже токсична речовина без запаху і кольору. Пригадайте, що ознакою неповного окиснення метану в побутових газових приладах є жовте забарвлення полум’я, якого йому надають розжарені часточки вуглецю.

  • Пригадайте дію чадного газу на організм людини. Яким чином можна вберегтися від отруєння ним?

Суміші метану чи іншого газуватого вуглеводню, а також випари рідких вуглеводнів з киснем або повітрям є вибухонебезпечними.

  • Поясніть, яких правил слід дотримуватись, щоб запобігти цьому.

Реакція розкладу. Внаслідок нагрівання до високої температури алкани розкладаються, при цьому можуть розриватися зв’язки С—С і С—Н.

Молекула метану розщеплюється за температури понад 1000 °С, а молекули вищих алканів — за значно нижчої температури: близько 450 °С.

Розщеплення сполук під дією нагрівання називають піролізом (від грец. пір (пірос) — вогонь і ліз — розкладати). Щодо піролізу алканів, зокрема якщо йдеться про переробку нафти, вживають термін крекінг (від англ. cracking — розщеплювати).

Розрізняють термічний, каталітичний, гідрокрекінг (за участі водню). Залежно від умов крекінг алканів супроводжується відщепленням водню, утворенням нижчих вуглеводнів, ізомеризацією, циклізацією тощо.

Реакції заміщення (галогенування). За нагрівання до 250—400 °С або під дією ультрафіолетового випромінювання алкани вступають у реакцію заміщення з галогенами (крім йоду). Атоми Гідрогену поступово заміщуються на атоми галогену. На практиці, за умови достатньої кількості хлору, утворюється суміш моно-, ди-, три-, тетразаміщених сполук, що їх називають галогенопохідними насичених вуглеводнів.

Якщо колбу наповнити сумішшю метану і хлору й залишити її у темряві, то жодних ознак реакції не спостерігатимемо. У колбі, винесеній на світло, одразу можна помітити послаблення жовтого забарвлення хлору, що засвідчує початок хімічної реакції. Вона може супроводжуватися вибухом, якщо суміш газів освітити прямим ультрафіолетовим промінням.

Реакція ізомеризації. Під дією підвищеної температури та за наявності каталізатора алкани можуть зазнавати ізомеризації:

Реакція ізомеризації має значення для добування потрібних сортів пального.

  • Пригадайте, як склад пального позначається на його якості.

ДОБУВАННЯ. Основними джерелами алканів є природний газ, нафта і кам’яне вугілля.

  • Пригадайте, які алкани входять до складу природного газу, продуктів переробки нафти.

Нагріванням вуглецю з воднем можна синтезувати метан:

  • Чому, на вашу думку, ця реакція становить лише теоретичний інтерес?

Алкани утворюються внаслідок приєднання водню до ненасичених вуглеводнів, у молекулах яких є кратні зв’язки (реакція гідрогенізації):

ЗАСТОСУВАННЯ. Метан — не лише паливо з великою теплотворною здатністю, а й цінна хімічна сировина. З метану добувають вуглець (сажу) для виготовлення гуми, друкарської фарби. Крім того, з метану добувають етин (ацетилен):

Так само, як і метан, цінними продуктами є пропан і бутан — гази, що легко скраплюються (мал. 10).

Ці гази є вихідними речовинами для синтезу багатьох органічних речовин.

З курсу хімії 9 класу вам відомо, що метан — основний складник біогазу, який є продуктом розкладу й бродіння органічних залишків. Установки з добування біогазу вже нерідкісні в сільській місцевості, де багато сільськогосподарських відходів (соломи, бадилля, качанів тощо).

Мал. 10. Резервуар для зберігання скрапленого природного газу

  • З’ясуйте, як добування біогазу сприяє розв’язуванню енергетичної проблеми і водночас — поліпшенню екологічної ситуації. Підготуйте доповідь з цього питання.

Природна суміш твердих вуглеводнів з кількістю атомів Карбону в молекулі від 18 до 35 — це відомий вам парафін. Про його використання йшлося в курсі хімії 9 класу. Поновіть свої знання і підготуйте повідомлення на цю тему.

Висновки

  • Загальна формула алканів (парафінів) — CnH2n + 2.
  • Алканам властива структурна ізомерія, зумовлена будовою карбонового скелета.
  • В основу систематичної номенклатури алканів покладено назви сполук нормальної будови.
  • Алкани нерозчинні у воді. Температури плавлення й кипіння алканів зростають пропорційно зростанню їхніх відносних молекулярних мас.
  • Завдяки значній міцності С—С-зв’язків алкани хімічно стійкі за стандартних умов.
  • За певних умов алкани вступають у реакції окиснення, розкладу, заміщення, ізомеризації.
  • Алкани горять з утворенням вуглекислого газу і води.
  • Природними джерелами алканів є корисні копалини: природний газ, нафта, кам’яне вугілля.

ЗАВДАННЯ ДЛЯ САМОКОНТРОЛЮ

1. Назвіть відомі вам групи вуглеводнів.

2. Що є причиною ізомерії алканів?

  • А електронегативність атомів Карбону
  • Б довжина карбонового ланцюга
  • В структура карбонового ланцюга
  • Г розмір молекул

3. Складіть формули ізомерів гексану й назвіть їх за систематичною номенклатурою.

4. Назвіть характерні фізичні властивості алканів.

5. За допомогою яких хімічних проб можна довести хімічну стійкість алканів?

6. У чому полягають особливості реакцій горіння алканів різного складу? Чим вони зумовлені?

7. Що таке повне і часткове окиснення вуглеводнів? Наведіть приклади.

8. Обґрунтуйте застосування алканів їхніми хімічними властивостями.

9. Яких правил безпеки слід дотримуватися під час використання в побуті метану та інших алканів?

Додаткові завдання

1. Укажіть назву алкану

  • А гептан
  • Б 4-етил-3,5-диметилгептан
  • В З-бутил-4-метилгептан
  • Г пентадекан

2. Позначте ізомери серед наведених сполук.

  • А 2,7
  • Б 3,5
  • В 1,6
  • Г 2,3

3. За даними таблиці 1 накресліть графік залежності температур кипіння алканів нормальної будови від кількості атомів у молекулі. Який характер має ця залежність — монотонний чи періодичний?

4. Якого об’єму кисень треба затратити для спалювання суміші газів об’ємом 1 м3, що складається з 75 % метану та 25 % етану?

5. Спалили речовини такої будови:

Чи можна розрізнити ці речовини за об’ємом газів (разом із водяною парою), що утворилися в результаті згоряння?

6. Кисню, що міститься в повітрі кухні (площа — 10 м* 2, висота — 2,5 м), вистачить на спалювання метану таким об’ємом

  • А 2,5 м3
  • Б 5 м3
  • В 10 м3
  • Г 20 м3

Вважати, що вміст кисню в повітрі становить 20 % за об’ємом.

7. Позначте гомологи серед наведених сполук.

  • А 1, 5, 6
  • Б 1, 3
  • В 3, 4
  • Г 2, 4

8. На основі даних таблиці 3 та враховуючи, що теплота згоряння вугілля (у перерахунку на чистий вуглець) становить 394 кДж/моль, поясніть, який продукт — природний газ чи вугілля — доцільніше (за масою) використовувати як паливо у побуті. Які переваги й недоліки цих видів палива?

Таблиця 3

Теплота згоряння вуглеводнів

Назва алкану

Формула

Теплота згоряння, кДж/моль

Назва алкану

Формула

Теплота згоряння, кДж/моль

Метан

СН4

890

Пентан

C5H12

3536

Етан

C2H6

1560

Гексан

C6H14

4141

Пропан

С3H8

2220

Гептан

C7H16

4817

Бутан

C4H10

2878

Октан

C8H18

5474

9. Визначте молекулярну формулу хлоропохідної сполуки, якщо масові частки елементів у ній такі: Карбону — 10 %, Хлору — 90 %, густина за воднем 118,5.