Хімія. Повторне видання. 9 клас. Савчин

Нітрогеновмісні органічні речовини

§ 34. Поняття про амінокислоти. Білки як біологічні полімери

Вивчивши матеріал параграфа, ви зможете:

• знати нітрогеновмісні органічні сполуки: амінокислоти, білки як біологічні полімери;
• характеризувати деякі властивості амінокислот і білків, їх біологічні функції;
• висловлювати судження про значення амінокислот і білків у різних галузях промисловості, побуті, харчуванні, у сфері охорони здоров’я.

Амінокислоти, їх склад. Амінокислоти — це органічні речовини, які можна назвати «цеглинками» білків. Вони поширені в природі, оскільки містяться в складі рослинних і тваринних організмів та організму людини.

Розглянемо склад молекул амінокислот. Ви вивчили склад і будову молекули етанової кислоти (див. § 29). Як органічна кислота, вона містить у складі молекули властиву всім кислотам карбоксильну групу -СООН, яка сполучена з групою атомів -СН₃, що має назву замісник метил.

Якщо в складі вуглеводневого замісника молекули етанової кислоти CH₃-COOH один атом Гідрогену замістити на аміногрупу -NH₂, то утворюється амінокислота. Наприклад, H₂N-CH₂-COOH — аміноетанова кислота. Назва її походить від назви етанової кислоти з додаванням слова аміно. Ця кислота найпростіша й містить по одній амінній та карбоксильній групі (рис. 121).

Рис. 121. Масштабна модель молекули аміноетанової кислоти

Якщо в складі вуглеводневого замісника молекули пропанової кислоти Н₃С-СН₂-СООН атом Гідрогену замістити на амінну групу, то отримаємо амінопропанову кислоту складу H₂N-CH₂-CH₂-COOH і т. д.

Однак аміногрупа може розміщуватися не тільки на краю молекули, а й біля іншого атома Карбону. Наприклад, біля атома Карбону, що безпосередньо з’єднаний із карбоксильною групою. Тоді склад молекули відображатиме формула:

Ця амінокислота має назву 2-амінопропанова, або α-амінопропанова. Саме такі амінокислоти беруть участь в утворенні білків.

Результати досліджень молекул амінокислот показали, що їх молекули можуть містити не тільки одну аміногрупу, як у складі найпростіших з них, а й більше. Є амінокислоти, молекули яких містять дві карбоксильні або дві аміногрупи.

Карбоксильні й аміногрупи виявляють різні хімічні властивості: перша — кислотні, друга — основні. В амінокислотах наявні й інші групи, зокрема гідроксильна —ОН, сульфідна —SH. Усі вони беруть участь в утворенні зв’язків. Саме завдяки цій унікальній властивості амінокислот структура білкової молекули дуже складна.

Фізичні властивості. Амінокислоти — кристалічні безбарвні речовини. Більшість із них добре розчинні у воді, мають високі температури плавлення. Серед великого розмаїття кислот у природі у складі білків, що містяться в організмі людини, є 20 α-амінокислот.

Про те, що основним структурним компонентом білків є амінокислоти, уперше заявив І. Горбачевський, виділивши їх у чистому вигляді.

Іван Горбачевський (1854-1942) — український учений, хімік і біохімік, доктор медицини, уродженець Тернопільщини.

Працював у Празі професором кафедри лікарської хімії Карлового університету, пізніше — ректором Українського вільного університету.

Уперше синтезував сечову кислоту з гліцину (аміноетанової кислоти) і вивчив утворення її в організмі. Виділив амінокислоти з білкових молекул тварин. Висловив думку про те, що білок складається з амінокислот.

Один із фундаторів української хімічної термінології, автор багатьох праць, підручників із неорганічної й органічної хімії українською мовою.

У 1902 р. Е. Г. Фішер сформулював пептидну гіпотезу про наявність у складі білків залишків молекул амінокислот.

Еміль Герман Фішер (1852-1919) — німецький хімік, член Берлінської академії наук, лауреат Нобелівської премії з хімії (1902). Професор хімії Мюнхенського, Ерлангенського, Вюрцбурзького університетів. У 1892 р. перейшов до Берлінського університету й працював там до кінця життя.

Написав наукові праці, присвячені синтезу органічних сполук. Синтезував глюкозу та фруктозу, уперше одержав дипептид і підтвердив власну гіпотезу про наявність у складі білків залишків молекул амінокислот. Учений створив велику наукову школу. Його учнями були О. Дільс, А. Віндаус, Ф. Прегль, О. Варбург.

Білки як біологічні полімери. Білки — це природні високомолекулярні речовини (біополімери). Як клас речовин їх виокремили завдяки дослідженням насамперед французького хіміка А. де Фуркруа, якого вважають основоположником дослідження білків, а також інших учених XVIII ст.

Антуан Франсуа де Фуркруа (1755-1809) — французький хімік і громадський діяч, педагог.

Член Паризької академії наук (1785). Разом з А. Лавуазьє брав участь у розробленні нової раціональної хімічної номенклатури. Він уперше виявив властивість білків коагулювати за нагрівання або під дією кислот.

Білкам належить провідна роль з-поміж усіх високомолекулярних органічних сполук, що містяться в клітинах усіх організмів. Вони переважають кількісно порівняно з вуглеводами та жирами.

Молекули білків містять не тільки атоми Карбону, Гідрогену й Оксигену, а й Нітрогену, Сульфуру, Фосфору та ін. Вагомий внесок у визначення структури білків зробив американський хімік Л. К. Полінґ.

Мономерами у складі полімерних молекул білків є залишки α-амінокислот. Величезна різноманітність білкових молекул зумовлена різними комбінаціями залишків α-амінокислот, подібно до того як із 32 літер алфавіту створюється безліч слів. Кожний білок має постійний склад амінокислотних залишків, які розміщуються в певній, властивій тільки йому, послідовності.

Лайнус Карл Полінґ (1901-1994) — один із найвидатніших американських і світових учених XX ст., хімік і фізик, основоположник молекулярної біології.

Працював у Каліфорнійському технологічному інституті. За дослідження природи хімічних зв’язків у 1954 р. нагороджений Нобелівською премією. Працюючи над виявленням структури білкових молекул, учений дійшов висновку, що цим речовинам властиві ще й інші типи хімічного зв’язку, окрім відомих на той час. Користуючись математичними розрахунками, він розробив спіральну модель будови білка, наблизивши науку до розшифрування структури ДНК.

У 1962 р. Л. К. Полінг отримав другу Нобелівську премію за боротьбу проти використання ядерної зброї. Наприкінці 1960-х років почав досліджувати вплив вітамінів, зокрема вітаміну С, на організм людини, висунув ідею про можливість лікування ними ракових захворювань.

Праці Л. К. Полінга були багатопланові й стосувалися не тільки органічної та неорганічної хімії, а й імунології, анастезіології, психології.

Отже, який склад білкової молекули? Оскільки карбоксильна й аміногрупи α-амінокислот мають різну хімічну природу, вони можуть взаємодіяти одна з одною. Зокрема, амінна група однієї кислоти взаємодіє з карбоксильною групою іншої. Між ними утворюється пептидний зв’язок:

Речовини, що містять пептидний зв’язок, називають пептидами.

Унаслідок взаємодії молекул амінокислот утворюються дипептиди, трипептиди, поліпептиди. Побічним продуктом реакції є вода. Наприклад:

Властивості білків. Деякі властивості білків легко виявити за допомогою білка курячого яйця, який добре розчиняється у воді в будь-яких відношеннях. Унаслідок розчинення утворюється колоїдний розчин.

Якщо до розчину білка долити концентрований розчин солі, то він осаджується у вигляді осаду.

Наприклад, казеїн молока осаджують кальцій хлоридом. Так само можна осадити білок із молока етановою кислотою (рис. 122). Казеїновий осад, який утворюється з молока, є не що інше, як харчовий продукт — сир.

Рис. 122. Осадження білка етановою кислотою

Під час нагрівання білок зсідається й повернути його до попереднього стану неможливо. Тоді говорять про денатурацію білка, тобто його руйнування, втрату ним своєї структури.

• Поясніть, що відбувається з білком курячого яйця під час смаження або варіння.

Біологічна функція амінокислот і білків. Амінокислоти — важливі для живих організмів сполуки, без яких неможливий обмін речовин. Найважливішою їх функцією є участь у синтезі білків, підтримуванні рівня pH в організмі.

Біологічні функції амінокислот тісно пов’язані з функціями білків. Білки — органічні речовини, без яких не існує життя. Їхні важливі біологічні функції зумовлені складом і будовою.

Білки містяться у всіх рослинних і тваринних організмах й організмі людини. З молекул білків побудовані клітинні мембрани, вони містяться в м’язовій, сполучній та нервовій тканинах, є в нігтях і волоссі, тобто виконують будівельну функцію.

Білки виконують і запасну функцію. Потрапляючи в організм людини чи тварини, вони розщеплюються до амінокислот, з яких синтезуються білки, властиві саме цьому організму. Тому важливо поповнювати організм продуктами, що містять білки. Такими продуктами є молоко, сир, м’ясо, яйця, риба, горіхи, плоди бобових рослин тощо (рис. 123).

Рис. 123. Харчові продукти, що містять білки

Поживні речовини, що надходять в організм з їжею, транспортуються до різних органів. І в цьому процесі теж беруть участь білки. Наприклад, гемоглобін крові переносить кисень до клітин організму. За наявності кисню відбувається окиснення речовин і вивільнення енергії. У м’язовій тканині таку роль відіграє міоглобін. Отже, білки виконують транспортну функцію.

Перетравлювання харчових продуктів в організмі здійснюється за допомогою біологічних каталізаторів — ферментів, які пришвидшують процес окиснення, сприяючи обміну речовин. У цьому виявляється каталітична дія білків. Окрім каталітичної дії, на обмін речовин впливають білки-гормони. Гормони регулюють кров’яний тиск, вміст цукру в крові, вміст йоду й глікогену, впливають на ріст, перетворення вуглеводів на жири.

Одночасно із синтезом білкових молекул в організмі відбувається їх розпад, що врешті спричиняє утворення вуглекислого газу та води. Внаслідок розпаду вивільняється енергія, потрібна для життєдіяльності організму. У цьому полягає енергетична функція білків.

Білки, як джерело енергії та амінокислот, використовують для відгодівлі сільськогосподарських тварин. Такі білки добувають мікробіологічним синтезом із відходів вуглеводів, продуктів переробки нафти й газу.

Біологічна цінність харчового білка значною мірою залежить від ступеня його засвоєння, а саме відповідності амінокислотного складу білка, що надходить з їжею, амінокислотному складу білків організму. Білків тваринного походження для цього не вистачає. Тому для забезпечення біосинтезу властивих організму людини білків людині потрібні не тільки тваринні, а й рослинні білки. Найбільший вміст білків у зернівках злакових і плодах бобових культур.

ПІДСУМОВУЄМО ВИВЧЕНЕ

• Амінокислоти — органічні сполуки, молекули яких містять у своєму складі різні за характером групи: карбоксильну, властиву кислотам, й аміногрупу, притаманну органічним основам. У деяких амінокислот наявні гідроксильні -ОН і сульфідні -SH групи, які теж беруть участь у створенні структури молекули білка.

• Амінокислоти виконують важливі для організму функції, зокрема беруть участь в обміні речовин, синтезі білків, регулюють та підримують pH рівень в організмі.

• Білки — природні полімери, що мають складну будову молекул. Мономерами в складі полімерних молекул є залишки α-амінокислот.

• У білкових молекулах містяться залишки 20 α-амінокислот. Від послідовності сполучення цих залишків залежать структура й біологічні функції білків. Кожний білок має постійний склад амінокислотних залишків, які розміщуються в певній, властивій тільки йому, послідовності.

• Білки виконують важливі функції в організмі, зокрема будівельну, захисну, транспортну, каталітичну, енергетичну. Вони є життєво необхідними речовинами для живих організмів.

ЗАВДАННЯ ДЛЯ САМОКОНТРОЛЮ

1. Поясніть склад молекул білків.

2. Охарактеризуйте взаємозв’язок між складом і деякими властивостями амінокислот і білків, їхніми біологічними функціями.

3. Обґрунтуйте біологічну роль білків в організмі людини.

4. Поясніть, чому під час нагрівання білок зсідається. Який, на вашу думку, відбувається процес?

5. Якщо на розчин білка курячого яйця подіяти концентрованою нітратною кислотою та нагріти, розчин набуває жовто-оранжевого забарвлення. Поясніть, які зміни з білковими молекулами відбулися під дією кислоти й під час нагрівання.

6. Дипептид складається з двох залишків молекул аміноетанової кислоти. Обчисліть масову частку Нітрогену в дипептиді.

7. Обчисліть приблизну відносну молекулярну масу білка, у якому масова частка Сульфуру становить 0,32 %, беручи до уваги, що в складі макромолекули — два атоми Сульфуру.

ЦІКАВО ЗНАТИ

• Класифікація білків за їхніми функціями неповна, оскільки нові дослідження надали чимало фактів, які дають змогу виокремити групи білків з новими функціями. Серед них — унікальні речовини нейропептиди, що відповідають за найважливіші життєві процеси — сон, пам’ять, біль, почуття страху, тривоги.

• Відкриття та дослідження структури інсуліну пов’язане з отриманням аж трьох Нобелівських премій.

Першу премію отримали в 1923 р. шотландський лікар і фізіолог Дж. Маклеод і канадський фізіолог Ф. Бантинг за відкриття інсуліну.

Другу премію в 1958 р. отримав британський біолог Ф. Сенгер за встановлення первинної структури інсуліну. Його роботи були взяті за основу для синтезу інсуліну й інших гормонів.

За розробку рентгеноструктурного аналізу білків і визначення просторової (третинної) структури інсуліну британська дослідниця-біохімік Д. К. Годжкін у 1964 р. теж була удостоєна Нобелівської премії.