Хімія. Повторне видання. 9 клас. Савчин

§ 23. Гомологи метану, їхні молекулярні формули та назви. Фізичні властивості гомологів метану

Вивчивши матеріал параграфа, ви зможете:

• називати перші десять представників гомологічного ряду метану, загальну формулу гомологів метану;
• складати молекулярні та структурні формули перших десяти гомологів ряду метану;
• пояснювати просторову будову карбонового ланцюга; склад молекул, молекулярні та структурні формули гомологів метану; суть утворення гомологів; фізичні та хімічні властивості гомологів метану, їхнє застосування; молекулярну та структурну формули метану;
• виготовляти моделі молекул гомологів метану.

Гомологи метану, склад і будова. Окрім метану, у природному газі й супутніх нафтових газах наявні речовини, що містять у своєму складі два елементи — Карбон і Гідроген. Вони, як і метан, є насиченими. Групу насичених вуглеводнів, за міжнародною номенклатурою, називають алканами. Подібні за будовою та властивостями насичені вуглеводні отримали назву «гомологи метану», оскільки слово гомолог означає «подібний». Отже, речовини, про які йтиметься, за складом і властивостями — це гомологи метану.

Представником ряду метану є насичений вуглеводень — етан, хімічний склад якого відображає формула С₂Н₆.

Щоб краще усвідомити утворення хімічних зв’язків у молекулі етану, звернемося до демонстрації моделей його молекули (рис. 68, 69).

Рис. 68. Кулестержнева модель молекули етану (а) та її електронна формула (б)

Рис. 69. Масштабна модель молекули етану (а) та її структурна формула (б)

Отже, у молекулі етану, порівняно з молекулою метану, на один атом Карбону та два атоми Гідрогену більше. Тобто вони відрізняються кількістю атомів, що містяться в молекулі, на групу атомів — СН₂ —.

Будову молекули етану можна розглядати як молекулу метану, у якій атом Гідрогену заміщений на групу атомів —СН₃.

Наступний представник цього ряду — пропан, хімічна формула якого С₃Н₈. Розглянемо моделі молекули пропану (рис. 70, 71, с. 126).

Рис. 70. Кулестержнева модель молекули пропану

Рис. 71. Масштабна модель молекули пропану

Порівняно з молекулою етану в молекулі пропану на одну групу атомів —СН₂— більше. Тому електронна та структурна формули пропану такі:

Розглянувши просторове розміщення атомів у молекулах, поданих моделями, бачимо, що валентний кут не змінився. Як і в метану, утворення хімічних зв’язків між атомами Карбону та Карбону й Гідрогену відбувається в напрямку до вершин тетраедра. Відповідно карбоновий ланцюг має не лінійну, а зигзагоподібну будову. Довжина зв’язків між атомами Карбону становить 0,154 нм.

Ви вже, мабуть, здогадалися, що бутан С₄Н₁₀ теж різниться за складом молекули від попереднього представника алканів на групу атомів —СН₂—. Цю групу називають гомологічною різницею. Ряд сполук, що різняться за складом на гомологічну різницю, називають гомологічним рядом.

Отже, кожний наступний представник гомологічного ряду матиме у своєму складі на одну групу атомів —СН₂— більше порівняно з попереднім представником.

Сполуки, що подібні за будовою та хімічними властивостями, але відрізняються за складом молекул на одну або кілька груп атомів —СН₂—, називають гомологами.

Якщо в структурній формулі не показувати зв’язки між атомами Карбону й Гідрогену, то утворюється скорочена структурна формула. Скорочені формули для етану та пропану записують так:

Характеристику перших десяти гомологів насичених вуглеводнів наведено в таблиці 10.

Таблиця 10

Вуглеводні гомологічного ряду метану (насичені вуглеводні)

Вуглеводень	Молекулярна формула	Скорочена структурна формула	Агрегатний стан	Температура, °С
				кипіння	плавлення
Метан	CH4	CH4	Гази за нормальних умов	-161,5	-183
Етан	C2H6	CH3—CH3		-88,6	-172
Пропан	С3Н8	CH3—CH2—CH3		-42	-188
Бутан	C4H10	CH3—CH2—CH2—CH3		-0,5	-135
Пентан	С5Н12	CH3—CH2—CH2—CH2—CH3	Рідини	36,1	-130
Гексан	С6Н14	СН3—(СН2)4—СН3		68,7	-95
Гептан	C7H16	СН3—(СН2)5—СН3		98,4	-91
Октан	С8Н18	СН3—(СН2)6—СН3		125, 7	-57
Нонан	C9H20	СН3—(СН2)7—CH3		150,8	-54
Декан	C10H22	СН3—(СН2)8—СН3		174,1	-30
Назви перших чотирьох склалися історично. Починаючи з пентану, назви походять від грецьких числівників з додаванням суфікса -ан.			Починаючи з С16Н34, тверді речовини	Температури кипіння та плавлення підвищуються
Загальна формула — СnН2n+2

Отже, метан утворює гомологічний ряд насичених вуглеводнів. За складом кожний наступний представник цього ряду різниться від попереднього на групу атомів —СН₂ —. Загальна формула гомологів: С_nН_2n+2, де n — кількість атомів Карбону; відповідно можна обчислити кількість атомів Гідрогену.

• Складіть самостійно, скориставшись загальною формулою, формули гомологів метану, у складі яких: а) 6 і 8 атомів Карбону; б) 30 і 36 атомів Гідрогену.

Фізичні властивості. Фізичні властивості насичених вуглеводнів наведено в таблиці 10. Як бачимо, зі збільшенням відносної молекулярної маси підвищуються температури кипіння, плавлення та густина.

Температури кипіння та плавлення є низькими порівняно з неорганічними речовинами. Це пояснюється тим, що органічні речовини, зокрема алкани, — сполуки молекулярної будови. З курсу неорганічної хімії вам відомо, що зв’язки між молекулами утворюються за рахунок міжмолекулярних сил і є досить слабкими. Тому в процесі нагрівання вони швидко руйнуються.

Гомологи метану, починаючи з пентану, мають характерні запахи. Вони нерозчинні у воді й інших полярних розчинниках.

З підвищенням тиску пропан і бутан легко скраплюються (перетворюються у рідкий стан).

Хімічні властивості. Хімічні властивості гомологів метану подібні до властивостей метану. Це зумовлено подібністю якісного складу цих сполук та їхньою будовою. Отже, для алканів характерні реакції горіння (взаємодія з киснем), розкладу за підвищеної температури (термічного розкладу), заміщення під час взаємодії з галогенами.

Реакції горіння екзотермічні, тому газоподібні представники гомологів метану використовують як зручне паливо. Унаслідок цих реакцій утворюються карбон(ІV) оксид і вода. Наприклад:

С₃Н₈ + 5O₂ → 3СО₂ + 4Н₂О; ΔΗ < 0;

2С₄Н₁₀ + 13О₂ → 8СО₂ + 10Н₂О; ΔН < 0.

• Пригадайте, на прикладі метану, як довести якісний склад алканів (насичених вуглеводнів).

Провівши досліди, переконаємося, чи горять тверді вуглеводні та як можна підтвердити їхній якісний склад. Для цього скористаємося доступним для дослідження вуглеводнем.

Парафін — це суміш твердих вуглеводнів, що містять у своєму складі від 16 до 40 атомів Карбону. За звичайних умов твердий парафін не реагує з киснем, так само і під час підпалювання. Однак, якщо його розплавити й довести до кипіння, він, змішуючись із повітрям, самозаймається.

Виконаємо демонстраційні досліди 1-3, що підтверджують горіння парафіну, і визначимо його якісний склад за продуктами згоряння.

Дослід 1. Нагріємо парафін до кипіння. Виллємо вміст пробірки з киплячим парафіном у кристалізатор, наповнений водою. Як уже зазначалося, він самозаймається (рис. 72).

Рис. 72. Самозгоряння розплавленого парафіну в повітрі

Дослід 2. Укріпимо у кільце штатива холодну хімічну склянку, перевернуту догори дном. Запалимо свічку й піднесемо під склянку, потримаємо деякий час. На стінках склянки з’являються краплі води (рис. 73, а, б).

Рис. 73. Горіння свічки (а) та утворення крапель води на стінках склянки (б)

Дослід 3. Укріпимо в кільце штатива хімічну склянку, змочену вапняною водою. Помістимо запалену свічку під склянкою. Через деякий час на стінках склянки починає утворюватися нерозчинна сполука білого кольору (рис. 74, а, б). Отже, карбон(ІV) оксид, який утворюється внаслідок горіння парафіну, реагує з кальцій гідроксидом.

Рис. 74. Горіння свічки (а) та утворення нерозчинної сполуки білого кольору на стінках склянки (б)

Значення гомологів метану. Гомологи метану мають велике практичне значення та використовуються в різних галузях промисловості, що зумовлено властивостями цих сполук.

Вам уже відомо, що пропан і бутан за зниженого тиску легко зріджуються. Ними наповнюють балони, а ще їх використовують як паливо в побуті та як пальне для транспорту. Рідкі вуглеводні пентан і гексан — добрі розчинники, а пентан — основна складова автомобільного пального.

Парафін — жирний на дотик, добре зберігає тепло, тому його використовують у медицині та косметології для глибинного прогрівання. Ним просочують пакети для харчових продуктів, а також виготовляють свічки.

Суміш рідких і твердих вуглеводнів — вазелін — використовують для пом’якшення шкіри рук, виготовлення лікувальних мазей та косметичних кремів.

Сумішшю вуглеводнів, смол і мінеральних речовин є озокерит (інша назва — гірський віск), поклади якого містяться недалеко від нафтових родовищ. Завдяки високій теплоємності й низькій тепловіддачі озокерит використовують як лікувальну суміш. Він містить необхідні організмові сполуки та біологічно активні речовини, які проникають крізь шкіру. Застосування основних продуктів перероблення алканів схематично зображено на рисунку 75.

Рис. 75. Схема застосування алканів і продуктів їхнього перероблення

ПІДСУМОВУЄМО ВИВЧЕНЕ

• Метан — перший і найпростіший представник гомологічного ряду насичених вуглеводнів (алканів), будову яких відображає загальна формула С_nН_2n+2.

• Назви перших чотирьох алканів склалися історично, а починаючи з пентану — походять від назв грецьких числівників із додаванням суфікса -ан.

• Серед десяти представників гомологічного ряду перші чотири — гази, усі інші — рідини. Починаючи з вуглеводню, який містить у своєму складі 16 атомів Карбону, представники гомологічного ряду — тверді речовини.

• Карбоновий ланцюг у молекулах алканів — зигзагоподібний.

• Зі збільшенням відносних молекулярних мас алканів підвищуються їхні температури плавлення та кипіння.

• Насиченим вуглеводням характерні реакції повного окиснення (горіння), заміщення (хлорування); вони стійкі до дії кислот, лугів, сильних окисників.

• Насичені вуглеводні (алкани) і продукти їхнього перероблення використовують у галузі органічного синтезу як паливо, а також — у медицині, фармацевтичній галузі промисловості й у виробництві парфумів.

ЗАВДАННЯ ДЛЯ САМОКОНТРОЛЮ

1. Назвіть перші десять представників гомологічного ряду метану.

2. Сформулюйте визначення поняття «гомологи».

3. Складіть молекулярні формули гомологів метану, що містять: а) 4, 7, 9 атомів Карбону; б) 12, 14, 22 атоми Гідрогену.

4. Складіть скорочені структурні формули алканів, молекулярні формули яких ви склали в завданні 3.

5. Обчисліть і позначте відносну молекулярну масу алкану, у складі якого є 6 атомів Карбону.

• А 82
• Б 88
• В 86
• Г 84

6. Укажіть молекулярну формулу алкану, відносна молекулярна маса якого становить 100.

• А С₂Н₆
• Б С₆Н₁₄
• B C₅H₁₂
• Г С₇Н₁₆

7. Відносна густина випарів алкану за гелієм — 28,5. Обчисліть відносну молекулярну масу алкану, установіть його формулу та назву.

8. Обчисліть, який об’єм карбон(ІV) оксиду (н. у.) і маса води утворяться, якщо повністю згорів пентан кількістю речовини 2,5 моль.