Хімія. Рівень стандарту. 10 клас. Савчин

§ 5. КОВАЛЕНТНІ КАРБОН-КАРБОНОВІ ЗВ'ЯЗКИ В МОЛЕКУЛАХ ОРГАНІЧНИХ СПОЛУК. КЛАСИФІКАЦІЯ ОРГАНІЧНИХ СПОЛУК

Вивчивши матеріал параграфа, ви зможете:

• пояснювати утворення одинарних, подвійних і потрійних зв'язків у молекулах органічних речовин;
• розрізняти органічні сполуки за якісним складом;
• наводити приклади органічних сполук з простими, подвійними, потрійними карбон-карбоновими зв'язками;
• робити висновки про багатоманітність органічних сполук.

Одинарні (прості) ковалентні карбон-карбонові зв'язки. З курсу хімії 8 класу вам відомо, що між атомами в молекулах речовин, до складу яких входять неметалічні елементи, утворюється ковалентний зв'язок.

Пригадайте, який зв'язок називають ковалентним.

Отже, спільні електронні пари утворюються між атомами, які мають неспарені електрони на зовнішньому енергетичному рівні внаслідок взаємного притягування їхніми ядрами електронів інших атомів.

В атома Карбону на зовнішньому енергетичному рівні наявні чотири електрони. Орбіталі цих електронів розміщуються під кутом 109,5°, тобто вони спрямовані до вершин тетраедра (рис. 7). Тому молекула метану має форму правильної трикутної піраміди. Однак уже в другого вуглеводню гомологічного ряду насичених вуглеводнів (алканів) хімічні зв'язки утворюються не тільки між атомами Карбону та Гідрогену, а й між самими атомами Карбону. Оскільки кут між орбіталями не змінюється, то зв'язки утворюються в напрямі до вершин тетраедра. У цьому ви переконалися, моделюючи молекули насичених вуглеводнів. Про це свідчать і кулестержневі моделі молекул (рис. 8).

Рис. 7. Розміщення електронних орбіталей у просторі

Рис. 8. Кулестержневі моделі молекул: а — етану; б — пропану; в — пентану

Між атомами Карбону виникає ковалентний зв'язок на основі спільної електронної пари. Такий зв'язок називають простим (одинарним). Довжина одинарного зв'язку становить 0,154 нм. За наявності одинарного зв'язку відбувається вільне обертання атомів навколо нього. Такі самі ковалентні зв'язки виникають між атомами Карбону в ізомерах насичених вуглеводнів.

Розгляньте моделі молекул насичених вуглеводнів та їхніх ізомерів у 3D-проектуванні. Зробіть висновок про хімічні зв'язки між атомами Карбону.

Кратні (подвійні, потрійні) ковалентні карбон-карбонові зв'язки. Вивчаючи будову молекул ненасичених вуглеводнів етену (етилену) та етину (ацетилену), ви дізналися, що між атомами Карбону можуть виникати подвійні й потрійні зв'язки. Очевидно, що на утворення подвійного зв'язку в молекулі етену атоми Карбону витрачають по два валентні електрони. Дослідженнями встановлено, що природа цих зв'язків є різною.

За наявності подвійного зв'язку змінюється геометрія молекули, тобто змінюється кут, під яким розміщуються атоми Карбону й Гідрогену. Він становить 120°. Відповідно довжина карбон-карбонового зв'язку зменшується до 0,134 нм. У разі утворення подвійного зв'язку вільне обертання атомів Карбону не відбувається (рис. 9). Молекула плоска, тобто всі атоми розміщені в одній площині. Модель молекули етену зображено на рис. 10.

Рис. 9. Геометрія молекули етену

Рис. 10. Кулестержнева модель молекули етену

У молекулі етину (ацетилену) між атомами Карбону — потрійний зв'язок. Це означає, що кожний атом Карбону витрачає по три валентні електрони на утворення зв'язку з іншим атомом Карбону. Валентний кут становить 180°, а довжина карбон-карбонового зв'язку зменшується до 0,120 нм. Молекула лінійна. Геометрію молекули етину показано на рис. 11, а кулестержневу модель — на рис. 12.

Рис. 11. Геометрія молекули етину

Рис. 12. Кулестержнева модель молекули етину

Класифікація органічних речовин. Підсумовуючи матеріал, вивчений у 9 класі, ви вже класифікували відомі вам органічні речовини (див. рис. 6, с. 13). Однак ними органічна хімія не обмежується. Тому доповнимо схему класифікації тими речовинами, які ви вивчатимете в цьому навчальному році (рис. 13).

Рис. 13. Схема класифікації органічних сполук

Самі назви цих сполук характеризують їхній склад. До складу молекул вуглеводнів входять два хімічні елементи: Карбон і Гідроген. Назва «оксигеновмісні» говорить про те, що в складі цих сполук, крім Карбону та Гідрогену, наявні атоми Оксигену. Так само назва «нітрогеновмісні» свідчить про наявність атомів Нітрогену. Наприклад: С₅Н₁₂ — вуглеводень, СН₃-ОН — метанол, H₂N-CH₂-COOH — аміноетанова кислота.

ПІДСУМОВУЄМО ВИВЧЕНЕ

• У молекулах органічних речовин між атомами Карбону утворюються ковалентні зв'язки, природа яких є різною.

• Простий (одинарний) ковалентний зв'язок виникає між атомами Карбону, які віддають по одному валентному електрону на його утворення. Довжина цього зв'язку становить 0,154 нм, валентний кут дорівнює 109,5°. Орбіталі валентних електронів спрямовані до вершин тетраедра.

• Подвійний ковалентний зв'язок виникає між атомами Карбону, які на утворення зв'язку витрачають по два валентні електрони. Довжина такого зв'язку, якщо порівняти з одинарним, є меншою і становить 0,134 нм, валентний кут дорівнює 120°. Орбіталі валентних електронів розміщені на одній площині. Молекула етену плоска.

• Потрійний ковалентний зв'язок виникає між атомами Карбону, які на утворення зв'язку витрачають по три валентні електрони. Довжина такого зв'язку є ще меншою проти подвійного і становить 0,120 нм, валентний кут дорівнює 180°. Молекула етину лінійна.

• У молекулах насичених вуглеводнів — одинарний ковалентний зв'язок, у молекулі етену — подвійний, етину — потрійний.

• Усі органічні речовини можна класифікувати на три великі групи: вуглеводні, оксигеновмісні, нітрогеновмісні.

ЗАВДАННЯ ДЛЯ САМОКОНТРОЛЮ

• 1. Охарактеризуйте карбон-карбонові зв'язки, що утворюються в молекулах органічних речовин.
• 2. Поясніть, чим різняться простий (одинарний), подвійний та потрійний зв'язки.
• 3. Наведіть приклади органічних речовин із простими (одинарними), подвійними та потрійними зв'язками.
• 4. Установіть відповідність між формулами речовин і належністю їх до відповідної групи органічних сполук.

А СН₃-СООН

Б СН3-СН₃

В H₂N-CH₃

1 вуглеводні

2 нітрогеновмісні

3 оксигеновмісні

• 5. Відносна густина пари речовини за гелієм становить 15. Визначте відносну молекулярну масу сполуки та складіть її формулу, знаючи, що речовина належить до оксигеновмісних.
• 6. Поясніть, як можна довести, що до складу продуктів горіння метану входять карбон(IV) оксид і вода.
• 7. Метан об'ємом 10 л (н. у.) повністю спалили. Обчисліть, який об'єм повітря витратився під час реакції.
• 8. Суміш метану з етином об'ємом 1,12 л (н. у.) пропустили крізь бромну воду. Увібрався бром масою 8 г. Обчисліть об'ємні частки речовин у суміші.
• 9. Суміш етану з етеном, у якій масова частка етену становить 0,2, повністю спалили. Обчисліть об'єм утвореного карбон(IV) оксиду (н. у.).