БАГАТОМАНІТНІСТЬ ТА ЗВ'ЯЗКИ МІЖ КЛАСАМИ ОРГАНІЧНИХ РЕЧОВИН

§ 29. ЗВ'ЯЗКИ МІЖ КЛАСАМИ ОРГАНІЧНИХ РЕЧОВИН

Вивчивши матеріал параграфа, ви зможете:

пояснювати причини багатоманітності органічних речовин;
наводити приклади гомологів та ізомерів; сполук із простими й кратними зв'язками, з різними характеристичними (функціональними) групами;
розрізняти органічні сполуки за належністю до відповідних гомологічних рядів речовин;
складати рівняння реакцій, які характеризують генетичні зв'язки органічних сполук;
установлювати зв'язки між класами органічних сполук;
використовувати набуті знання про органічні сполуки для пояснення їх різноманітності.

Взаємозв'язок органічних речовин. Вам добре відомо, що хімія досліджує не тільки склад, будову та властивості, а й перетворення речовин. Вивчаючи неорганічну хімію, ви спостерігали це на прикладі генетичних зв'язків між класами неорганічних сполук. В органічній хімії такі зв'язки існують між класами речовин. Маючи прості за будовою речовини, можна за допомогою перетворень добути складніші. Наприклад, з насичених вуглеводнів можна добути ненасичені або галогенопохідні насичених; із ненасичених — бензен, спирти, далі альдегіди, карбонові кислоти, естери.

Запишемо ланцюжок можливих перетворень формулами:

Складіть рівняння реакцій, наведених у схемі, та поясніть, за допомогою яких реакцій відбуваються ці перетворення.

Перетворення речовин є основою органічного синтезу. Завдяки їм створюють нові речовини із заздалегідь визначеними властивостями. Як промислову сировину для органічного синтезу використовують нафту й природний газ.

Причини багатоманітності органічних речовин. Вивчаючи хімію, ви переконалися, що органічних речовин, незважаючи на обмежену кількість хімічних елементів, які утворюють ці сполуки, є значно більше, ніж неорганічних. Тож з'ясуємо, що є причиною такої багатоманітності (рис. 78).

Рис. 78. Основні ознаки багатоманітності органічних речовин

Розглянемо детальніше кожну з цих ознак.

Наявність у молекулах речовин різних зв'язків між атомами Карбону зумовлена тим, що Карбон може витрачати різну кількість електронів на утворення спільних електронних пар з іншими атомами Карбону. Якщо витрачається по одному електрону, утворюється простий (одинарний) зв'язок.

Одинарні зв'язки наявні в молекулах гомологічного ряду метану. Однак є органічні речовини, у молекулах яких атом Карбону витрачає по два або по три електрони на зв'язки з іншими такими атомами. Цим і пояснюється наявність різних гомологічних рядів речовин.

Пригадайте будову молекул етену та етину, поясніть утворення хімічних зв'язків.

Аналогічно до метанових вуглеводнів етен СН₂=СН₂ та етин СН≡СН можуть утворювати гомологічні ряди. Їхнє утворення супроводжується зростанням карбонового ланцюга на гомологічну різницю, а отже, й ускладненням будови цих речовин.

Наявність у молекулах різних характеристичних груп спричиняє утворення різних класів органічних речовин. Наприклад, речовини, молекули яких містять гідроксильні групи, належать до класу спиртів, що можуть бути одноатомними й багатоатомними.

Пригадайте, які характеристичні (функціональні) групи містять альдегіди, кислоти, естери, аміни. Назвіть кожну з цих груп.

Крім речовин, які містять згадані характеристичні групи, є такі, що проявляють подвійну хімічну природу. Це зумовлено наявністю в молекулі однієї речовини різних характеристичних груп. Наприклад, у складі молекули глюкози є одна альдегідна й п'ять гідроксильних груп, тому її називають альдегідоспиртом; амінокислоти містять аміногрупи й карбоксильні групи, тому можуть проявляти властивості основ і кислот.

Явище ізомерії — одна з важливих ознак різноманітності органічних речовин. Наявність ізомерів зумовлена будовою карбонового ланцюга, який має здатність за певних умов розгалужуватися. Через це речовина, що характеризується однаковим складом молекул, може утворювати різні за хімічною будовою сполуки, які мають різні властивості.

Ознайомимося з комбінуванням структур насиченого вуглеводню гексану:

Назвіть ізомери н-гексану, структурні формули яких наведені вище.

Характер карбонового ланцюга визначається його формою. За однакової кількості атомів Карбону в молекулі карбоновий ланцюг може бути лінійний, у формі трикутника, п'ятикутника, шестикутника.

Урізноманітнення органічних речовин відбувається внаслідок реакцій органічного синтезу: полімеризації та поліконденсації. Їх використовують у виробництві пластмас, синтетичних каучуків і волокон, різних марок синтетичних мийних засобів, ліків, засобів захисту та росту рослин, полімерних матеріалів, а також матеріалів, з яких виготовляють органи-імплантанти, тощо.

Отже, можна зробити висновок, що велика різноманітність органічних речовин створює продукти для життя та збереження життя людини.

ПІДСУМОВУЄМО ВИВЧЕНЕ

• Зв'язки між органічними речовинами проявляються в перетвореннях одних класів речовин на інші. Такі зв'язки називають генетичними.

• Перетворення органічних речовин відбуваються під час хімічних реакцій, що характеризують їхні властивості, і реакцій, що є основою органічного синтезу.

• Причини багатоманітності органічних речовин: а) наявність у молекулах простих (одинарних), подвійних і потрійних зв'язків між атомами Карбону; б) наявність різних гомологічних рядів речовин; в) наявність у молекулах різних характеристичних (функціональних) груп; г) явище ізомерії; ґ) характер карбонового ланцюга.

ЗАВДАННЯ ДЛЯ САМОКОНТРОЛЮ

1. Класифікуйте органічні речовини на класи за їхніми молекулярними формулами: С₄Н₈, CH₃NH₂, С₃Н₇СНО, С₂Н₅СООН, С₅Н₁₁ОН, С₄Н₉СНО, С₂Н₂, С₃Н₇ОН, С₆Н₁₄, С₃Н₅(ОН)₃, C₂H₅NH₂, (CH₃)₂NH, СН₃СООН, C₃H₇NH₂, С₄Н₉СООН, С₆Н₁₃СНО. Назвіть ці речовини.
2. Назвіть речовини за їхніми структурними формулами:

3. Складіть структурні формули органічних речовин за їхніми назвами: а) 2,2- диметилпропан; б) 3-етилпент-2-ен; в) 1,1,2-трибромопропан; г) гексахлоробензен; ґ) 3-метилбут-1-ин; д) пентан-2-ол; е) пропан-1,2,3-триол; є) етаналь; ж) 2-метилбутан-2-амін; з) пентанова кислота; и) етилпропаноат.
4. Складіть рівняння реакцій за схемою: СН₄→С₂Н₂→С₂Н₄ → С₂Н₅ОН → СН₃СНО → СН₃СООН → СН₃СООС₂Н₅. Назвіть продукти реакцій.
5. Напишіть рівняння реакцій: а) окиснення глюкози; б) відновлення глюкози; в) взаємодії метанаміну з хлоридною кислотою; г) взаємодії феніламіну з бромом; ґ) горіння метанаміну. Назвіть продукти реакцій.
6. Складіть рівняння реакцій за схемою: етен → етин → бензен → циклогексан → бензен → 1,2,3,4,5,6-гексахлороциклогексан.

Зміст