§ 31. Гліцерол (гліцерин)

Матеріал параграфа допоможе вам:

дізнатися про склад молекули гліцеролу (гліцерину);
з’ясувати властивості гліцеролу;
відрізняти гліцерол від етанолу;
довідатися про застосування гліцеролу.

У повсякденному житті іноді використовують спирт, хімічна назва якого — гліцерол, а тривіальна — гліцерин¹.

¹ Назви походять від грецького слова glykys — солодкий.

Цікаво знати

Гліцерин було вперше добуто у 1779 р.

Склад і будова молекули. На відміну від молекул метанолу та етанолу, молекула гліцеролу містить три атоми Карбону і три гідроксильні групи. Для того щоб скласти хімічну формулу сполуки, запишемо структурну формулу молекули пропану С₃Н₈

і замінимо в ній три атоми Гідрогену (по одному біля кожного атома Карбону) на три ОН-групи (мал. 86). Отримаємо структурну формулу молекули гліцеролу

Мал. 86. Модель молекули гліцеролу

Хімічна формула сполуки — С₃Н₅(ОН)₃.

Гліцеролу в природі немає, але похідні цього спирту — жири — дуже поширені в рослинному і тваринному світі.

Фізичні властивості. Гліцерол — безбарвна в’язка рідина (мал. 87) без запаху, солодка на смак. Сполука трохи важча за воду (густина — 1,26 г/см³), змішується з нею в будь-яких співвідношеннях з утворенням розчину. Гліцерол може вбирати вологу (до 40 % від своєї маси). Таку властивість речовин називають гігроскопічністю¹.

¹ Термін походить від грецьких слів hygros — вологий, skopeö — спостерігаю.

Мал. 87. Гліцерол

Гліцерол кипить, розкладаючись, за температури +290 °С, вищої, ніж метанол або етанол. Це й зрозуміло, бо водневих зв’язків у гліцеролі значно більше: його молекула містить три гідроксильні групи, а молекула метанолу чи етанолу — лише одну.

Хімічні властивості. Гліцерол, як і інші спирти, є горючою речовиною. Якщо невелику кількість гліцеролу налити в порцелянову чашку, нагріти і підпалити, то він горітиме майже безбарвним полум’ям (мал. 88).

Мал. 88. Горіння гліцеролу

• Напишіть рівняння реакції горіння гліцеролу.

На відміну від метанолу та етанолу, гліцерол реагує з купрум(ІІ) гідроксидом.

ЛАБОРАТОРНИЙ ДОСЛІД № 11

Взаємодія гліцеролу з купрум(ІІ) гідроксидом

Налийте в пробірку 0,5 мл гліцеролу і такий самий об’єм води. Перемішайте рідину скляною паличкою.

В іншу пробірку налийте 2 мл розчину натрій гідроксиду і додайте кілька крапель розчину купрум(ІІ) сульфату. Осад якої сполуки утворився?

Додайте до осаду водний розчин гліцеролу і перемішайте суміш. Що спостерігаєте?

Купрум(ІІ) гідроксид, реагуючи з гліцеролом у лужному середовищі, розчиняється, й утворюється темно-синій розчин продукту реакції (мал. 89).

Мал. 89. Результат взаємодії гліцеролу з купрум(ІІ) гідроксидом

Застосування. Гліцерин є компонентом мила, зубних паст, косметичних засобів, лікарських препаратів (мал. 90). Завдяки високій гігроскопічності він запобігає пересиханню шкіри. Гліцерин додають у деякі харчові продукти.

Мал. 90. Застосування гліцерину: а — у косметичних засобах; б — у лікарських препаратах

У значній кількості гліцерин використовують для виробництва нітрогліцерину — вибухової речовини і сировини, з якої виготовляють динаміт і порох.

ВИСНОВКИ

Гліцерол (гліцерин) С₃Н₅(ОН)₃ — один із важливих спиртів. Це безбарвна в’язка рідина із солодким смаком, без запаху. Сполуку можна виявити за допомогою реакції з купрум(ІІ) гідроксидом.

Гліцерин використовують у виробництві косметичних засобів, лікарських препаратів, нітрогліцерину, у харчовій промисловості.

235. Обґрунтуйте твердження: «Гліцерол належить до класу спиртів».

236. Поясніть, чому гліцерол: