§ 13. Методи добування алканів, етену, етину, бензену. Взаємозв’язок між вуглеводнями

Після опрацювання параграфа ви зможете:

складати рівняння реакцій, які описують добування алканів, етену, етину, бензену;
установлювати взаємозв’язки між гомологічними рядами вуглеводнів;
характеризувати способи добування алканів, алкенів і алкінів, бензену.

Цілісне уявлення щодо груп вуглеводнів та їхніх окремих представників ви зможете дістати, спираючись на свої знання про класифікацію вуглеводнів за будовою карбонового ланцюга й ступенем насиченості, про вплив складу й хімічної будови органічних сполук на їхні властивості. Ви, звісно, пам’ятаєте, що атоми Карбону здатні сполучатися між собою з утворенням ланцюгів різної довжини й циклів, утворювати ординарні й кратні зв’язки. Також ви знаєте, що гомологи за складом відрізняються один від одного на гомологічну різницю - одну або декілька груп -СН₂- та що в ненасичених (алкенах і алкінах) і циклічних (циклоалканах і аренах) вуглеводнях менша частка (мольна, масова) атомів Гідрогену порівняно з насиченими ациклічними вуглеводнями (алканами). Характерні ознаки кожної із зазначених груп вуглеводнів, їхні загальні формули ви зможете пригадати, скориставшися схемою на рисунку 5.1.

Вочевидь, що вуглеводні однієї групи можна перетворити на вуглеводні іншої групи приєднанням або відщепленням водню (гідруванням й дегідруванням відповідно). Цей метод підходить для більшості переходів, хоча й не є універсальним. Спрощено ці переходи показано стрілками на схемі (рис. 13.1).

Рис. 13.1. Взаємозв’язки між деякими групами вуглеводнів, які можна перетворити один на одного в одну стадію, позначено стрілками червоного кольору, взаємоперетворення алканів і алкінів, яке відбувається в дві стадії, позначено стрілкою синього кольору

Отже, алкани можна добути гідруванням алкенів, алкінів і циклоалканів, наприклад:

І навпаки - етен і етин можна добути дегідруванням етану, а циклогексан - дегідруванням гексану:

• Перетворіть наведені вище схеми реакцій на хімічні рівняння. Поміркуйте й висловте припущення, чому перетворення н-гексану на циклогексан називають реакцією дегідроциклізації.

Етин і етен також зазнають взаємоперетворень:

• Перетворіть наведені вище схеми реакцій на хімічні рівняння.

Етин можна добути і в інші способи, наприклад термічним розкладанням метану:

Іншим цінним продуктом цієї реакції є неорганічна речовина - водень. Це перетворення є яскравим свідченням існування генетичних зв’язків між органічними й неорганічними речовинами.

• Перетворіть схему реакції термічного розкладання метану на хімічне рівняння.

Ще один спосіб добування етину також ілюструє генетичні зв’язки між неорганічними й органічними речовинами. Ідеться про реакцію кальцій карбіду (кальцій ацетиленіду) СаС₂¹ з водою, тобто його гідроліз:

СаС₂ + вода → кальцій гідроксид + етин↑.

¹ У побуті цю речовину називають карбідом.

• Перетворіть схему реакції гідролізу кальцій карбіду на хімічне рівняння.

Далі тримеризацією етину можна добути бензен:

Також бензен можна добути дегідруванням н-гексану:

• Перетворіть схему реакції дегідруванням н-гексану на хімічне рівняння. Визначте, який перехід, позначений на схемі (рис. 13.1), не описано в тексті параграфа. Складіть рівняння реакцій, які відповідають йому.

Цікаво і пізнавально

У 1886 році запатентовано вогнетривку футеровку (захисне внутрішнє облицювання) з вапна й вугілля для печей, у яких виплавляли алюміній (складіть рівняння реакції між вапном і вугіллям, якщо її продуктами є кальцій карбід і карбон(ІV) оксид). Дітлахи на заводі часто розважалися тим, що лили воду на шматки старої футеровки й спостерігали виділення внаслідок цього газу. Однак ніхто не передбачав значення цієї гри...

У середині XIX століття французький хімік Марселен Бертло піддав етин піролізу в сталевій трубці, розжареній до червоного, і поміж інших продуктів добув бензен. У 1924 році видатний російський хімік Микола Дмитрович Зелінський удосконалив методику добування етину, використавши як каталізатор активоване вугілля. Ця реакція стала іменною. У 1948 році німецький хімік Вальтер Реппе досяг зниження температури її перебігу, використавши як каталізатор нікель. Тому реакція тримеризації етину є однією із чотирьох, названих на його честь.

Взаємозв’язок між вуглеводнями, їхнім складом, будовою і властивостями, органічними й неорганічними речовинами, живою й неживою природою не підлягає сумніву. Вивчення будови, хімічних властивостей і способів добування вуглеводнів різних груп доводить: усі вони генетично пов’язані між собою та здатні до взаємних перетворень. Тобто є можливість цілеспрямовано синтезувати вуглеводні заданого складу й будови через низку певних хімічних реакцій (ланцюг перетворень). Ви дістали лише початкові уявлення про органічний синтез на основі вуглеводневої сировини. Під час подальшого вивчення органічної хімії ви зможете пересвідчитися, що за допомогою органічного синтезу добувають безліч різноманітних органічних речовин, що саме в ньому, за словами лауреата Нобелівської премії з хімії за 1965 рік Роберта Вудворда, «можна знайти і виклик, і дерзання пригоди, і осяяння та натхнення мистецтва».

ПРО ГОЛОВНЕ

• Вуглеводні однієї групи можна перетворити на вуглеводні іншої групи гідруванням або дегідруванням.

• Між вуглеводнями, їхнім складом, будовою і властивостями, органічними й неорганічними речовинами, живою й неживою природою є генетичні зв’язки.

• Алкани можна добути гідруванням алкенів і алкінів, етен - дегідруванням етану, етин - дегідруванням етану й етену, гідролізом кальцій карбіду, бензен - тримеризацією етину, дегідруванням н-гексану:

Перевірте себе

1. Як вуглеводні однієї групи можна перетворити на вуглеводні іншої групи? 2. Як можна добути: а) алкани; б) етен; в) етин; г) бензен? 3. Які речовини можна добути: а) дегідруванням алканів; б) гідруванням алкенів; в) гідруванням алкінів; г) гідратацією кальцій карбіду; д) дегідруванням н-гексану?

Застосуйте свої знання й уміння

4. Складіть рівняння реакцій, що відповідають ланцюгам перетворень:

а) етан → етен → етин → бензен → 1,2,3,4,5,6-гексахлороциклогексан;
б) бензен → циклогексан → н-гексан → 1-хлорогексан;

г) етен → етин → 1,1,2,2-тетрабромоетан;
д) барій карбід → етин → бензен → 1-бромобензен;
е) бензен → циклогексан → н-гексан → гекс-2-ен.

5. Французький хімік П’єр Ежен Марселен Бертло в 1863 році добув ацетилен пропусканням водню над розпеченими електричною дугою графітовими електродами. Складіть рівняння цієї реакції. Визначте, до яких речовин - неорганічних чи органічних - належать її продукт і реагенти. Поясніть, про що свідчить її перебіг.

Творча майстерня

6. За результатами опрацювання параграфа складіть картку рефлексії.