Хімія. Рівень стандарту. Повторне видання. 10 клас. Григорович

Тема 3. Оксигеновмісні органічні сполуки

§ 13. Спирти: класифікація, ізомерія та номенклатура

Пригадайте:

склад молекул і характерні ознаки метанолу, етанолу та гліцеролу (за § 1);
алгоритм складання назв алканів (за § 5).

Поняття про спирти

Минулого року ви вивчали найпростіші одноатомні спирти — метанол і етанол. А також багатоатомний спирт гліцерол. Але так само як існує величезна кількість вуглеводнів, існує багато різних спиртів. У молекулах усіх спиртів обов’язково наявна гідроксильна група -ОН, вона є характеристичною (функціональною) для цього класу сполук.

• Характеристична група — це атом або група атомів, що зумовлює характерні властивості органічних сполук та їх належність до певного класу.

• Спирти — органічні сполуки, що містять одну чи декілька гідроксильних груп -ОН, сполучених із насиченим атомом Карбону.

Жан Батист Андре Дюма

(1800-1884)

Заклав уявлення про гомологічний ряд спиртів.

Загальну формулу спиртів можна записати по-різному. Якщо не має значення, похідним якого вуглеводню є спирт, тобто з яким вуглеводневим залишком сполучена група -ОН, то спирт можна позначити загальною формулою:

R-OH

Залишок R може бути утворений будь-яким вуглеводнем (алканом, алкеном, алкіном, а також ареном). У цьому курсі ми вивчатимемо лише насичені спирти, отже, залишки є похідними алканів.

За числом груп -ОН у молекулах з-поміж спиртів виділяють:

Склад насичених одноатомних спиртів ациклічної будови описують загальною формулою C_nH_2n+1OH (n ≥ 1) абo C_nH_2n+2O.

Уявлення про спирти як про клас органічних сполук уперше сформував видатний французький хімік Ж. Б. Дюма 1835 року. Він також детально дослідив склад і будову природних спиртів камфори й ментолу.

Хімія навколо нас

Спирти

Спирти досить поширені в природі. Деякі з них мають дуже приємнии запах і зумовлюють аромат ефірних олій.

Гераніол зумовлює запах троянд

Ментолом пахне м'ята

Борнеол міститься в ефірних оліях лаванди, розмарину та коріандру

Склареол виділяють із листя шавлії мускатної

Номенклатура насичених одноатомних спиртів

Назви спиртів складають подібно до назв алканів

префікс	родоначальна структура	суфікс
назви замісників за алфавітом	корінь назва головного ланцюга + суфікс для насичених спиртів -ан-	позначення характеристичної групи -ОН -ол-, та її розміщення

Але існують певні особливості:

нумерацію головного ланцюга починають із того кінця, до якого ближче характеристична група (навіть якщо в ланцюзі є подвійний або потрійний зв’язок);
у назвах спиртів наявність групи -ОН позначають суфіксом -ол- та вказують номер атома Карбону, із яким сполучена група -ОН.

Ізомерія насичених одноатомних спиртів

Для спиртів характерна ізомерія:

карбонового ланцюга;
розміщення характеристичної групи;
міжкласова ізомерія з етерами.

Як і для алканів, за наявності чотирьох атомів Карбону в молекулах для насичених одноатомних спиртів характерна ізомерія карбонового ланцюга. Крім того, унаслідок наявності групи -ОН для цих спиртів характерна ізомерія розміщення характеристичної групи. Так, для спирту складу С₃Н₇ОН існують два ізомери: пропан-1-ол та пропан-2-ол. А для спирту складу С₄Н₉ОН існують уже чотири ізомери з різними головними ланцюгами та розміщенням характеристичної групи:

Для насичених одноатомних спиртів характерна міжкласова ізомерія. Речовини, ізомерні одноатомним насиченим спиртам, належать до класу етерів.

Наприклад:

Цікавий факт

Друга назва спиртів — «алкоголі» — походить від арабського al-kohol. Цю назву для спиртів почали застосовувати наприкінці XVI століття, причому лише для винного спирту (етанолу). Згодом назву «алкоголі» почали застосовувати до групи речовин. Цікаво, що давньоєврейською та арабською мовами слово Kohl означало порошок (аль — це артикль перед іменниками в арабській мові). Парацельс про тонкоподрібнену сурму писав «сурма, подрібнена в алкоголь», а про винний спирт — «роздроблений до найдрібніших частинок винний осад». До наших часів слово «алкоголь» у цьому значенні застосовується у фармації: Ferrum alcoholisatum (алкоголізоване залізо) — порошкоподібне залізо.

Хімія навколо нас

Етери для загальної анестезії

Нітроген(І) оксид N₂O, який також називають звеселяючим газом, був уперше застосований для інгаляційної анестезії (знеболювання, або наркозу) 1799 року й застосовується до сьогодні. Однак він не забезпечує глибокого наркозу. Для глибокої інгаляційної анестезії 1842 року вперше використали діетиловий етер. Видатний український хірург Μ. І. Пирогов уперше в історії медицини застосував діетиловий етер під час хірургічних операцій у польових умовах, здійснивши близько 10 тисяч операцій. Однак діетиловий етер має певні недоліки: він дуже займистий, а в разі зберігання понад шість місяців стає вибухонебезпечним. Сьогодні для інгаляційного наркозу в медицині використовують галогеновані етери десфлуран та севофлуран.

діетиловий етер (етоксиетан)

десфлуран

севофлуран

Ключова ідея

Спирти — похідні вуглеводнів, молекули яких містять характеристичну групу -ОН. Вона визначає властивості спиртів, а в назвах позначається суфіксом -ол-.

Контрольні запитання

181. Яку групу атомів називають характеристичною? Яка характеристична група у спиртів?
182. Наведіть загальну формулу, що відображає хімічну будову насичених одноатомних спиртів.
183. Дайте визначення класу спиртів. Які спирти відносять до одноатомних, а які — до багатоатомних?
184. Які види ізомерії характерні для спиртів? У тексті параграфа знайдіть формули двох спиртів, що є ізомерами.
185. Скільки існує спиртів складу С₃Н₈О? Складіть їхні структурні формули.

Завдання для засвоєння матеріалу

186. Випишіть молекулярні формули, що можуть відображати склад молекул насичених одноатомних спиртів: а) С₅Н₁₀О; б) С₆Н₁₂О₆; в) С₆Н₁₂О; г) С₂Н₄О; д) С₂Н₆О₂; е) С₂Н₆О.

187. Запишіть формули спиртів у такому порядку: метанол, етанол, бутанол, пропанол, пентанол. Поясніть: а) чи є цей запис гомологічним рядом спиртів; б) чи є речовини із цими формулами гомологами.

188. Складіть структурну формулу будь-якого спирту з 10 атомами Гідрогену в молекулі.

189. У яких випадках формули відображають одну й ту саму сполуку?

а) СН₃-СН₂-СНОН-СН₃;
б) СН₃-СНОН-СН₂-СН₃.
в) СН₃-СН₂-СН₂-ОН;
г) НО-СН₂-СН₂-СН₂-СН₂-СН₃;
д) СН₃-СН₂-СН₂-СН₂-СН₂-ОН;
е) СН₃-СН₂-ОН;
є) СН₃-СНОН-СН₃;
ж) С₂Н₅СНОНС₃Н₇;
з) СН₃-СН(СН₃)-СН₂ОН.

З-поміж наведених випишіть окремо формули: а) гомологів; б) ізомерів.

190. Складіть структурні формули спиртів: а) пентан-2-ол; б) 2-метилпентан-1-ол; в) 3-етилпентан-2-ол; г) 3-хлоробутан-2-ол.

191. Назвіть спирти, структурні формули яких наведено:

192. Складіть структурні формули всіх можливих ізомерів спиртів складу: а) С₄Н₁₀О; б) С₅Н₁₂О; в) С₄Н₉ОВr.

193. Складіть скорочені структурні формули речовин, моделі яких зображено (блакитна кулька — атом Брому).

Комплексні завдання

194. Якщо в приміщенні розбилася склянка з етанолом, то як переважно поширюватимуться його випари: уздовж підлоги чи здійматимуться вгору? Відповідь підтвердьте розрахунками.
195. Установіть молекулярну формулу насиченого одноатомного спирту, молярна маса якого дорівнює 88 г/моль.
196. Установіть молекулярну формулу одноатомного спирту, у якому масова частка Карбону становить 52,22 %, а Гідрогену — 13,00 %.
197. Установіть молекулярну формулу спирту, у якому масова частка Карбону становить 60,00 %, а Оксигену — 26,66 %.

Завдання для розвитку критичного мислення