Хімія. Рівень стандарту. Повторне видання. 10 клас. Григорович

§ 11. Бензен — найпростіший ароматичний вуглеводень

Поняття про ароматичні вуглеводні. Формула бензену

Особливе місце з-поміж органічних сполук посідають ароматичні речовини, зокрема ароматичні вуглеводні. Ароматичними є сполуки, молекули яких містять бензенове кільце — цикл із шести атомів Карбону з особливим типом зв’язку між ними (ароматичним зв’язком). Ця назва склалася історично, тому що перші відомі речовини цього класу мали приємний запах.

Фрідріх Август Кекуле фон Штрадоніц

(1829-1896)

Установив будову молекули бензену.

Найпростіший ароматичний вуглеводень — бензен (часто також використовують назву «бензол»). Це перший представник гомологічного ряду ароматичних вуглеводнів — аренів. Загальна формула аренів CnH2n-6 (n ≥ 6).

Молекула бензену утворена шістьма атомами Карбону (бензенове кільце), що у просторі розташовані в кутах правильного шестикутника. Кожний атом Карбону сполучений з одним атомом Гідрогену. Молекулярна формула бензену С6Н6. Структурну будову молекули бензену зображують по-різному:

Будову молекули бензену запропонував німецький хімік Ф. Кекуле 1865 року, як і термін «ароматичні сполуки».

Ароматичний зв’язок у молекулі бензену зображують за допомогою одинарних та подвійних зв’язків, що чергуються, або кола всередині шестичленного карбонового циклу. Інші сполуки, що містять фрагмент молекули бензену, також називають ароматичними, наприклад:

Хімія навколо нас

Нафталін

Напевно, ви бачили вдома невеличку комаху — міль. Самі по собі ці комахи не шкідливі, але їхні гусениці є шкідниками. Існують різні види молі, які можуть пошкодити і хутряну шубу, і вовняний одяг, і меблі, і крупи. Першим хімічним засобом боротьби з міллю (інсектицидом) була ароматична сполука нафтален (або нафталін). Нафтален за звичайних умов є твердою речовиною, але він дуже леткий і має специфічний запах. Він є отрутою для молі, тому ним прошаровували одяг у шафах. За тривалого зберігання речі набували нафталенового запаху, звідки пішов вислів «пахне нафталіном» для позначення дуже старих речей.

Цікавий факт

Ідея будови молекули бензену народилася в Кекуле під час роботи над підручником з хімії. Саме в той час він був свідком на судовому процесі зі вбивства графині Герліц. Як доказ там демонстрували каблучку у вигляді двох переплетених змійок. Із записів Кекуле: «Мої думки кружляли... довгі нитки зближалися й згорталися в кільце, нагадуючи змію. Одна з них учепилася у власний хвіст, продовжуючи глумливо кружляти перед моїми очима».

Фізичні властивості бензену

• Безбарвна рідина зі специфічним «солодкуватим» запахом;

• tпл. = 5,5 °С, tкип. = 80,1 °С, ρ = 0,88 г/см3;

• не розчиняється у воді (0,08 г у 100 г води), добре розчиняється в органічних розчинниках і сам є добрим розчинником для багатьох органічних речовин;

• токсичний: вдихання випарів бензену спричиняє головний біль і запаморочення, за високих концентрацій бензену в повітрі можна знепритомніти. Випари бензену подразнюють очі й слизові оболонки;

• канцерогенний: підвищує ймовірність виникнення злоякісних пухлин, є ксенобіотиком — речовиною, чужорідною для живих організмів.

Хімічні властивості бензену

1. Горіння. Як і всі вуглеводні, бензен добре горить. У надлишку кисню він згоряє безбарвним полум’ям з утворенням вуглекислого газу і води:

6Н6 + 15О2 → 12СО2 + 6Н2О

Але в більшості випадків бензен горить кіптявим полум’ям (мал. 11.2).

Мал. 11.2. Горіння бензену

• Для аренів більш характерними є реакції заміщення, зокрема з галогенами (Сl2, Вr2) — галогенування;

• менш характерні реакції приєднання, зокрема водню — гідрогенізація (гідрування);

• як і для більшості органічних сполук, для бензену характерна реакція горіння.

2. Галогенування. Хоча бензен не є насиченим вуглеводнем, але завдяки ароматичному зв’язку він є хімічно дуже малоактивною речовиною і тому для бензену характерні реакції заміщення, як для насичених вуглеводнів. Бензен взаємодіє з галогенами (Сl2 та Вr2) за наявності каталізаторів (галогенідів Алюмінію чи Феруму(ІІІ)). Унаслідок реакції заміщується один атом Гідрогену біля будь-якого атома Карбону:

Для реакції бензену з хлором використовують хлориди Алюмінію чи Феруму(ІІІ), а для реакції з бромом — броміди.

На відміну від етену й етину бензен не реагує з бромом, розчиненим у воді (бромною водою). Це доводить, що бензен не можна називати ненасиченою сполукою, а в його молекулах немає подвійних зв’язків. Бензен — ароматична сполука з особливим (ароматичним) зв’язком, відмінним від одинарних, подвійних і потрійних зв’язків.

3. Гідрогенізація (гідрування). Хоча для бензену більш характерні реакції заміщення, утім можливі й реакції приєднання. Зокрема, він реагує з воднем за умов сильного нагрівання, високого тиску й наявності каталізаторів (Ni, Pd або Pt).

Продуктом реакції гідрування бензену є циклічний вуглеводень циклогексан:

За тривалого нагрівання продуктом цієї реакції є н-гексан:

Дізнайтеся більше

Реакція нітрування. Досить важливою для промисловості є хімічна властивість бензену та інших аренів взаємодіяти з нітратною кислотою. Це перша стадія в технології виробництва вибухових речовин та штучних анілінових барвників. Унаслідок нагрівання бензену з концентрованою нітратною кислотою у суміші з концентрованою сульфатною (цю суміш називають нітрувальною) відбувається заміщення атома Гідрогену нітрогрупою -NO2:

Хімія навколо нас

Сонцезахисні креми

Від Сонця на Землю потрапляє електромагнітне випромінювання, певний діапазон якого має шкідливий вплив на живі організми, зокрема ультрафіолетове випромінювання. Більшою мірою воно поглинається озоновим шаром, але частина його потрапляє до поверхні Землі. Ультрафіолет спричиняє засмагу шкіри людини, але у великих дозах він може спричинити певні захворювання, зокрема рак шкіри. Тому збільшується використання сонцезахисних кремів. Речовини, що містяться в таких кремах, поглинають шкідливе випромінювання та перетворюють його на теплове (інфрачервоне) випромінювання. Таку дію зумовлює наявність у молекулах цих речовин фрагментів бензену, сполучених з іншими характеристичними групами.

Застосування бензену

Чистий бензен використовують мало, переважно як органічний розчинник. Але бензен є найважливішою сировиною для хімічної промисловості, оскільки на його основі одержують багато похідних, що мають широке застосування.

Бензен — сировина для виробництва ліків, барвників, полімерів, пестицидів, інсектицидів тощо (мал. 11.3). Продукти нітрування бензену та його похідних використовують для виготовлення вибухівки. Продукти його взаємодії із сульфатною кислотою є основою для виготовлення синтетичних мийних засобів.

Мал. 11.3. Основні напрямки переробки бензену

Цікавий факт

Уперше бензен одержав 1832 року Ейльгард Мітчерліх нагріванням бензойної кислоти з вапном. Учений назвав його бензином. 1834 року Лібіх запропонував змінити цю назву на бензен, оскільки, на його думку, суфікс -ин- нагадує стрихнін, хінін тощо — речовини, із якими бензен не має спільних властивостей.

Ключова ідея

Бензен — найпростіший ароматичний вуглеводень. Ароматичний зв'язок зумовлює подібність його хімічних властивостей як до алканів, так і до алкенів.

Контрольні запитання

  • 157. Які речовини відносять до ароматичних?
  • 158. Поясніть, чому структурні формули бензену зображають по-різному.
  • 159. Схарактеризуйте фізичні властивості бензену.
  • 160. До яких вуглеводнів подібний бензен за хімічними властивостями: до насичених чи ненасичених? Відповідь поясніть.
  • 161. Складіть повну (розгорнуту) структурну формулу хлоробензену.
  • 162. Схарактеризуйте галузі застосування бензену.

Завдання для засвоєння матеріалу

163. Запишіть рівняння реакції неповного окиснення бензену з утворенням вуглецю.

164. З-поміж наведених визначте формули ароматичних сполук.

165. Запишіть рівняння бромування бензену. Які каталізатори для цього можна застосовувати?

Комплексні завдання

  • 166. Обчисліть відносну густину випарів бензену за повітрям та воднем.
  • 167. Обчисліть масу хлоробензену, який можна добути з бензену масою 15,6 г.
  • 168. Обчисліть масу дихлоробензену, який можна добути з бензену, якщо було витрачено хлор об'ємом 44,8 л (н. у.).
  • 169. До водного басейну об'ємом 500 тис. м3 помилково потрапили промислові викиди з умістом бензену. Обчисліть об'єм бензену (густина 0,88 г/л), що потрапив у басейн, якщо його концентрація у воді басейну становить максимально допустиму. За нормативами, гранично допустима концентрація бензену у воді (ГДК) — 0,05 г/л.

Завдання для розвитку критичного мислення

  • 170. Уявіть ситуацію: ви зайшли в лабораторію і побачили, що бензен у склянці перебуває у твердому стані. Про що це свідчить?
  • 171. У двох пробірках містяться дві безбарвні рідини: бензен і гексен. Як можна відрізнити вміст цих пробірок, маючи бром та залізний порошок?

Мініпроєкти

  • 172. У додаткових джерелах знайдіть інформацію про застосування бензену та його похідних. Поясніть, на яких фізичних або хімічних властивостях ґрунтується їхнє застосування.