Хімія. Рівень стандарту. Повторне видання. 10 клас. Григорович
Країна, що випереджає решту світу в хімії, буде також попереду в багатстві і процвітанні.
Вільям Ремзі, лауреат Нобелівської премії з хімії 1904 р.
Шановні десятикласники та десятикласниці!
У цьому навчальному році у вас є чудова нагода поринути в дивовижний світ органічної хімії. Ви вже здобули первинні знання про органічні речовини, але цього року ви ознайомитеся з основними закономірностями у властивостях органічних речовин та дізнаєтеся про взаємозв’язок між будовою молекул органічних речовин та їхніми хімічними й фізичними властивостями. Як ви прочитали в епіграфі, життя взагалі пов’язане з хімічними речовинами. Дивовижно, але всі наші відчуття забезпечуються саме хімічними реакціями. Знання з органічної хімії дають можливість отримати сучасні ліки, фарби, пластмаси тощо. Створено нові, неіснуючі в живій природі органічні речовини, що забезпечують роботу сучасних приладів: від смартфонів до космічних апаратів.
Цей підручник — ваш головний помічник у вивченні хімії. Він містить увесь матеріал, який вам буде необхідний у 10 класі. Кожний параграф закінчується ключовою ідеєю і практичним блоком, який складається з різноманітних запитань і завдань.
У кінці підручника є алфавітний покажчик та відповіді до розрахункових задач.
Повторення найважливіших питань курсу хімії 9 класу
§ 1. Повторення початкових понять про органічні речовини
Органічна хімія та органічні речовини
На початку становлення органічної хімії як науки органічними вважали ті речовини, що утворювалися в живих організмах. Саме звідси й пішла назва «органічні». Але сьогодні відомо багато органічних речовин, що не належать до живої природи, наприклад, поліетилен, більшість ліків тощо. У ході вивчення органічних речовин виявилося, що між ними та неорганічними речовинами немає чіткої межі. Однією із суттєвих ознак органічних речовин є те, що вони обов’язково містять атоми Карбону, тому найбільш поширеним визначенням органічної хімії є:
• Органічна хімія — це розділ хімії, що вивчає сполуки Карбону, їхні властивості та методи одержання.
Головне завдання органічної хімії сформулював ще 1853 року Ш. Жерар: одержання органічних речовин поза життєдіяльностю організмів. Так, сьогодні не можна уявити наше життя без органічних сполук: майже все навколо нас і ми самі складаємося із численних різноманітних речовин (мал. 1.1).

Мал. 1.1. Органічні сполуки навколо нас
Основні ознаки органічних сполук:
- складаються з атомів Карбону, Гідрогену, часто містять Нітроген, Оксиген (елементи-органогени), хоча можуть містити атоми й інших елементів;
- атоми Карбону в молекулах сполучені один з одним в карбонові ланцюги;
- між атомами в молекулах переважно ковалентні зв’язки;
- більшість органічних речовин мають молекулярну будову, тому для них характерні порівняно низькі температури плавлення й кипіння;
- більшість не розчиняються у воді, є леткими рідинами або легкоплавкими твердими речовинами, багато з них газуваті за звичайних умов;
- розчинні у воді сполуки зазвичай є неелектролітами;
- переважно є горючими речовинами;
- за нагрівання вище 300 °С зазвичай розкладаються.
Серед органічних речовин виділяють багато різних груп та класів, тому їхня класифікація є досить складною, детальніше це питання ми розглянемо в параграфі 3. Але за елементним складом серед органічних сполук можна виділити три великі групи:
- вуглеводні — речовини, що складаються лише з атомів Карбону й Гідрогену;
- оксигеновмісні сполуки — речовини, молекули яких, окрім Карбону й Гідрогену, містять атоми Оксигену;
- нітрогеновмісні сполуки — органічні речовини, у молекулах яких наявні атоми Нітрогену.
Метан та його гомологи — насичені вуглеводні
Найпростішою органічною речовиною є метан СН4. Він також є першим членом гомологічного ряду алканів із загальною формулою СnН2n+2, де n — число атомів Карбону в молекулі. У 9 класі ви вже ознайомилися з назвами десяти перших представників ряду (табл. 1). Назви гомологів метану є основою систематичної номенклатури органічних сполук, тому важливо їх пам’ятати.
Таблиця 1. Перші десять представників алканів
|
Число атомів Карбону n |
Молекулярна формула |
Назва |
Число атомів Карбону n |
Молекулярна формула |
Назва |
|
1 |
CH4 |
Метан |
6 |
С6Н14 |
Гексан |
|
2 |
C2H6 |
Етан |
7 |
C7H16 |
Гептан |
|
3 |
C3H8 |
Пропан |
8 |
C8H18 |
Октан |
|
4 |
C4H10 |
Бутан |
9 |
C9H20 |
Нонан |
|
5 |
C5H12 |
Пентан |
10 |
C10H22 |
Декан |
Молекулярні формули відображають лише якісний і кількісний склад речовин. Набагато важливіше знати не молекулярні формули органічних сполук, а структурні, оскільки саме будова молекули речовини визначає її властивості.
Під час складання структурних формул алканів спочатку зображують ланцюг з атомів Карбону. Потім дописують символи атомів Гідрогену так, щоб Карбон був чотиривалентний.

Основні властивості метану та його гомологів наведено в таблиці 2.
Таблиця 2. Фізичні й хімічні властивості метану та його гомологів

Етен та етин — ненасичені вуглеводні
Етен та етин — ненасичені вуглеводні, оскільки атоми Карбону в їхніх молекулах сполучені кратним зв'язком. Тому для цих сполук характерні реакції приєднання. Основні характеристики та властивості етену й етину наведено в таблиці 3.
Таблиця 3. Характеристики та властивості етену й етину

Етанол, метанол, гліцерол — представники спиртів
Спирти — це органічні сполуки, що містять одну або декілька гідроксильних груп -ОН, сполучених із насиченим атомом Карбону.
У назвах спиртів наявність гідроксильної групи позначають суфіксом -ол-. Характеристики деяких спиртів наведено в таблиці 4.
Таблиця 4. Характеристика та фізичні властивості деяких спиртів

Етанова кислота — представник карбонових кислот
Етанова кислота належить до класу карбонових кислот, оскільки в її молекулах наявна карбоксильна група -СООН:

Властивості етанової кислоти наведено в таблиці 5.
Таблиця 5. Фізичні й хімічні властивості етанової кислоти
|
Фізичні властивості |
Хімічні властивості |
|
• Безбарвна рідина за кімнатної температури • летка • гігроскопічна • густина більша за воду • необмежено розчиняється у воді • має характерний різкий запах • їдка, концентрована етанова кислота спричиняє хімічний опік |
У водному розчині незначно дисоціює (є слабкою кислотою), у її розчинах індикатори змінюють забарвлення: СН3-СООН ⇄ CH3-COO- + H+ Як і більшість неорганічних кислот, взаємодіє: • з металами: 2СН3СООН + Ζn → Zn(CH3COO)2 + Н2↑ • з основними оксидами: 2СН3СООН + MgO → Mg(CH3COO)2 + H2O • з лугами: СН3СООН + NaOH → CH3COONa + Н2О • із солями слабших кислот: 2СH3СООН + Na2CO3 → 2CH3COONa + Η2Ο + СО2↑ |
Аміноетанова кислота
Величезне значення для життя на Землі мають органічні кислоти, у молекулах яких, окрім карбоксильної групи -СООН, є аміногрупа -ΝΗ2. Такі сполуки називають амінокислотами.
Найпростіша амінокислота — аміноетанова, її також називають амінооцтовою кислотою, або гліцином:

Більшість амінокислот є розчинними у воді безбарвними кристалічними речовинами, трохи солодкими на смак. Певна група амінокислот є «будівельним матеріалом» для синтезу білків у живих організмах.
Амінокислоти також застосовують і як індивідуальні речовини. Наприклад, амінокислоту гліцин у складі фармацевтичних препаратів використовують як нейромедіатор, що сприяє передачі нервових імпульсів. А суміші різних амінокислот містяться в коктейлях для спортивного харчування.
Застосування деяких органічних сполук

Великі обсяги вуглеводнів використовують як пальне: бензин, гас, дизельне пальне, авіаційний бензин, мазут. Із насичених вуглеводнів хімічними перетвореннями одержують багато цінних речовин: синтетичні мийні засоби, розчинники, холодоагенти для холодильників, пластмаси, каучуки тощо.
Етен використовують для одержання інших цінних продуктів хімічної промисловості: поліетилену, вибухових речовин, антифризів, етанолу тощо.
Етин використовують в ацетиленових пальниках для газозварювання, а також для одержання синтетичного каучуку, лакофарбових матеріалів, синтетичних барвників, етанової кислоти тощо.
У побуті використовують не чистий етанол, а спиртовмісні засоби: рідини для миття вікон, склоочисні рідини, антифризи для автомобілів, лосьйони, парфуми тощо. Метанол у побуті взагалі не використовують через його отруйність.
Застосування гліцеролу насамперед ґрунтується на його гігроскопічності. Він пом’якшує шкіру, що використовують у шкіряному виробництві та для виготовлення косметичних засобів. Гліцерол додають до кондитерських виробів, щоб вони довше не черствіли, та до газованих напоїв як підсолоджувач. Через в’язкість та низьку температуру плавлення гліцерол використовують для виготовлення гальмівних рідин та антифризів.
Розбавлену етанову кислоту використовують у харчовій промисловості та побуті (столовий оцет). Концентрований розчин та безводну кислоту використовують у промисловості для виготовлення штучних волокон, лікарських препаратів, синтетичних барвників тощо.
Контрольні запитання
- 1. Назвіть спільні властивості органічних речовин.
- 2. Які вуглеводні називають насиченими, а які — ненасиченими? Наведіть приклади.
- 3. Як змінюються температури плавлення й кипіння алканів зі збільшенням числа атомів Карбону в молекулі? Поясніть чому.
- 4. Схарактеризуйте фізичні властивості й застосування сполук, про які йшлося в параграфі.
Завдання для засвоєння матеріалу
- 5. Запишіть повні й скорочені структурні формули пентану та гексану.
- 6. Які хімічні властивості характерні для метану, етену, етину, етанолу та етанової кислоти? Відповідь підтвердьте рівняннями реакцій.
Комплексні завдання
- 7. Обчисліть відносну густину за повітрям метану, етану, етену, етину та випарів етанолу. У якого із цих газів густина менша за густину повітря, а в якого більша?
- 8. Запишіть рівняння реакції згоряння пропану. Обчисліть об'єм кисню, необхідний для спалювання пропану об'ємом 5,6 л (н.у.). Обчисліть об'єм вуглекислого газу, що при цьому утвориться.
- 9. Обчисліть об'єм етину (н. у.), необхідний для взаємодії з бромною водою масою 200 г, у якій масова частка брому становить 2 %.
Завдання для розвитку критичного мислення
- 10. Проаналізуйте молекулярні формули перших представників ряду алканів та сформулюйте визначення таких понять: гомологічний ряд, гомологи, гомологічна різниця.
- 11. Зобразіть структурну формулу бутану. На ній дужками позначте групу (або групи) атомів, яку називають гомологічною різницею. Скільки таких груп у молекулі бутану?
- 12. Що спільного та які існують відмінності у складі та будові молекул етанолу й етанової кислоти?