Хімія. Рівень стандарту. 10 клас. Григорович

§ 28. Властивості насичених амінів

Пригадайте: з точки зору теорії електролітичної дисоціації, основами є речовини, в розчинах яких наявні аніони тільки одного виду — гідроксид-іони OH-.

Фізичні властивості насичених амінів

Аміни — леткі безбарвні речовини, добре розчинні у воді. Зі збільшенням молярної маси підвищуються температури кипіння та плавлення, знижується розчинність у воді. Як і амоніак, газуваті та рідкі аміни мають неприємний запах, отруйні. Тверді аміни запаху не мають.

Фізичні властивості амінів зумовлені наявністю в їхніх молекулах аміногрупи. Атоми Гідрогену та Нітрогену аміногрупи утворюють водневі зв'язки, але значно слабші, ніж водневі зв'язки гідроксильної групи -OH (мал. 28.1). Тому міжмолекулярна взаємодія між молекулами амінів значно слабша, ніж у відповідних спиртів. Це пояснює менші температури кипіння та плавлення амінів порівняно з відповідними спиртами (табл. 13). Наприклад, у метанолу температура кипіння 63 °C, а в метанаміну — -6 °C.

Мал. 28.1. Водневі зв'язки між молекулами амінів (ліворуч) та між молекулами амінів та води (праворуч)

Наявність аміногрупи також зумовлює кращу розчинність амінів у воді порівняно з алканами.

Таблиця 13. Фізичні властивості деяких амінів

Формула

tпл., °C

tкип., °C

Густина, г/мл

Розчинність у воді

CH3NH2

-94

-6

0,0014 (н. у.)

Добре розчинний (52 %)

C2H5NH2

-80,6

16,6

0,68

Необмежено розчинний

C3H7NH2

-83

48

0,71

Необмежено розчинний

C4H9NH2

-50,5

77,8

0,74

Добре розчинний (≈50 %)

C5H11NH2

-55

104

0,76

Добре розчинний (>50 %)

Аміни є вогненебезпечними речовинами, як і багато інших органічних сполук. Так, метанамін за наявності іскри спалахує навіть за температури 8 °C.

Хімічні властивості насичених амінів

Як і для інших класів органічних сполук (за винятком вуглеводнів), хімічні властивості амінів насамперед зумовлені наявністю в їхніх молекулах характеристичної групи. Причому властивості амінів багато в чому подібні до властивостей амоніаку, який виявляє властивості слабкої основи.

Подібні властивості характерні і для амінів. Хімічні властивості первинних, вторинних та третинних амінів певним чином подібні, але в кожного ряду є свої особливості. Хімічні властивості амінів ми розглянемо на прикладі первинних амінів.

1. Взаємодія з водою. Багато нижчих амінів досить добре розчинні у воді, їхні розчини мають лужне середовище і змінюють забарвлення індикаторів:

R-NH2 + H2O ⇄ R-NH+3 + OH-

Для метанаміну:

CH3-NH2 + H2O ⇄ CH3-NH+3 + OH-

Така взаємодія можлива внаслідок будови аміногрупи, що описано в попередньому параграфі. Завдяки неподіленій електронній парі атом Нітрогену утворює ще один ковалентний зв'язок з атомом Гідрогену, утворюючи йон:

Отже, аміни з точки зору електролітичної дисоціації також є основами, тільки органічними. З молекулами води взаємодіє невелика частка молекул амінів, тому аміни є слабкими електролітами.

2. Взаємодія з кислотами. Як слабкі основи, аміни добре взаємодіють із сильними кислотами з утворенням солей:

у загальному вигляді:

R-NH2 + HCl → [R-NH+3]Cl-

для метанаміну:

Назви солей амінів за номенклатурою утворюються заміною суфікса -амін- на суфікс -амоній-. Але в багатьох випадках це занадто складно. Особливо це стосується амінів природного походження зі складною хімічною будовою. У такому разі назва солі утворюється додаванням слова «гідрохлорид (у разі солі хлоридної кислоти), що означає «продукт приєднання гідроген хлориду». Наприклад, піридоксин — амін природного походження, більш відомий як вітамін В6. Сіль, що утворена його взаємодією з хлоридною кислотою, називають піридоксин гідрохлоридом. Саме таку назву ви можете побачити в інструкціях до лікарських препаратів (мал. 28.2).

Мал. 28.2. На етикетках та в інструкціях до лікарських препаратів трапляється слово «гідрохлорид». Це означає, що основна лікарська речовина є основою, а в препараті міститься у вигляді солі хлоридної кислоти

3. Горіння. Як і більшість органічних речовин, аміни горять на повітрі з утворенням вуглекислого газу та води. Особливістю горіння амінів є те, що одним із продуктів реакції є азот, а не оксиди Нітрогену:

• у загальному вигляді:

R-NH2 + O2 CO2 + H2O + N2

• для метанаміну:

4CH3-NH2 + 9O2 4CO2 + 10H2O + 2N2

• У більшості випадків запах риби та морепродуктів зумовлений наявністю в них органічних амінів: метиламіну, диметиламіну, діетиламіну та триетиламіну тощо. Аміни — дуже леткі сполуки, тому запах риби легко поширюється в повітрі, що не подобається багатьом людям. На допомогу прийдуть знання з хімії. Оскільки аміни виявляють основні властивості, то з кислотами вони утворюють солі. А солі — нелеткі сполуки. Щоб позбавити посуд запаху риби, можна протерти його розчином оцту або долькою лимону. Саме через це в багатьох кулінарних традиціях рибу обов'язково готують або подають до столу з лимоном чи поливають лимонним соком.

• Путресцин (від латин. puter — гнилий або той, що гниє) — це бутан-1,4-діамін NH2-(CH2)4-NH2, що належить до групи біогенних амінів. Відкритий 1885 року берлінським лікарем Людвігом Бригером у продуктах гнильного розкладу білків. Разом із кадаверином є одним з компонентів трупної отрути.

Ключова ідея

Подібність властивостей амоніаку та амінів є підтвердженням другого постулату теорії будови органічних сполук.

Контрольні запитання

  • 433. Схарактеризуйте фізичні властивості амінів. Опишіть, як впливає на них можливість утворення водневого зв'язку.
  • 434. Якими речовинами є аміни з точки зору теорії електролітичної дисоціації?
  • 435. Напишіть рівняння реакцій, що характеризують хімічні властивості амінів.

Завдання для засвоєння матеріалу

  • 436. Використовуючи дані, наведені в параграфі, визначте, в якому агрегатному стані перебувають за кімнатної температури (18 °С): а) метанамін; б) етанамін; в) пропанамін. Відповідь поясніть.
  • 437. Складіть рівняння реакцій взаємодії з водою та хлоридною кислотою: а) етанаміну; б) пропан-1-аміну. Назвіть продукти реакції.
  • 438. Використовуючи загальну молекулярну формулу насичених амінів, складіть у загальному вигляді рівняння реакції насичених амінів.
  • 439. Складіть рівняння реакції горіння: а) етанаміну; б) пропанаміну; в) триетиламіну; г) етилдиметиламіну.
  • 440. Складіть рівняння реакцій для здійснення перетворень за схемою: СН4 → CH3Cl → CH3NH2 CH3NH3Cl → CH3NH2.

Комплексні завдання

  • 441. Обчисліть масу диметиламіну, що може взаємодіяти з хлороводнем об'ємом 3,36 л (н. у.).
  • 442. Обчисліть масу метанаміну та етанаміну, що може вступити в реакцію з хлороводнем об'ємом 33,6 л (н. у.).
  • 443. Крізь хлоридну кислоту масою 300 г із масовою часткою кислоти 1,825 % пропустили метанамін. Обчисліть масу утвореної солі в розчині.
  • 444. Під час згоряння невідомого насиченого первинного аміну кількістю речовини 10 моль утворилося 20 моль вуглекислого газу. Визначте молекулярну формулу аміну.
  • 445. Обчисліть масу етанаміну, що згорів, якщо під час реакції утворилося 112 л (н. у.) газуватих продуктів реакції.
  • 446. Визначте молекулярну формулу органічної речовини, якщо під час згоряння її зразка масою 4,5 г утворилися вуглекислий газ масою 8,8 г, вода масою 6,3 г та азот масою 1,4 г. Відносна густина випарів речовини за повітрям становить 1,55.

Завдання з розвитку критичного мислення

  • 447. Альбутерол — дуже важлива речовина для людей з бронхіальною астмою, оскільки дозволяє робити профілактику та усуває її напади. За структурною формулою альбутеролу визначте, до яких відомих вам класів органічних сполук можна його віднести.

  • 448. Вуглеводневий залишок в етанаміну більший, ніж у метанаміну. Як ви вважаєте, чому при цьому етанамін у воді розчиняється краще за метанамін?
  • 449. Порівняйте фізичні властивості амінів (табл. 13, с. 171) та спиртів (табл. 8, с. 85) із властивостями алканів (табл. 2, с. 6). Визначте, як і на які саме властивості впливає наявність характеристичних груп та довжина карбонового ланцюга.
  • 450. Під час горіння вуглеводнів та оксигеновмісних органічних сполук утворюються тільки оксиди, а під час горіння амінів — ще й азот. Пригадайте, за яких умов відбувається реакція азоту з киснем, та характеристики хімічного зв'язку між атомами Нітрогену в молекулі азоту. Використовуючи це, поясніть, чому одним із продуктів горіння амінів є азот, а не оксиди Нітрогену.
  • 451. У трьох пробірках містяться розчини метанаміну, етанової кислоти та глюкози. Як можна розрізнити вміст пробірок одним реактивом?
  • 452. Амоніак у лабораторії добувають взаємодією солей амонію з лужними речовинами, зокрема з кальцій гідроксидом. Як ви вважаєте, чи можна в подібний спосіб добувати аміни?
  • 453. Як ви вважаєте, чи можна кислотно-основні взаємодії амінів використовувати для їх очищення? Якщо так, то в який спосіб?

Міні-проекти

  • 454. Із додаткових джерел інформації дізнайтеся про способи кількісного опису основних властивостей сполук. На прикладі амінів поясніть зміни в їх основних властивостях.