Хімія. Рівень стандарту. 10 клас. Григорович

ТЕМА 4. НІТРОГЕНОВМІСНІ ОРГАНІЧНІ СПОЛУКИ

§ 27. Аміни

Поняття про аміни

Аміни — це похідні амоніаку, в молекулах якого один чи більше атомів Гідрогену заміщено на вуглеводневий залишок.

Залежно від вуглеводневого залишка аміни можуть бути насиченими, ненасиченими та ароматичними. У цьому курсі ми вивчатимемо насичені аміни, в яких вуглеводневі залишки є похідними алканів, а також ознайомимося з найпростішим ароматичним аміном — аніліном.

За числом атомів Гідрогену, що заміщено на вуглеводневий залишок у молекулі амоніаку, розрізняють аміни:

де R, R1, R2 та R3 — вуглеводневі залишки; вони можуть бути однаковими або різними.

Молекулярна формула всіх насичених амінів однакова — CnH2n+3N. Уперше існування амінів відкрив 1839 року видатний французький хімік Ш. Вюрц, а наступного року А. Гофман розробив методи їх синтезу.

Шарль Адольф Вюрц (1817-1884)

Уперше виявив аміни.

Будова аміногрупи

Пригадайте з 8 класу будову електронної оболонки атома Нітрогену та хімічні зв'язки, що він утворює. В атомі Нітрогену на зовнішньому енергетичному рівні п'ять електронів: одна електронна пара та три неспарені електрони:

У молекулах амінів ці три неспарені електрони утворюють три спільні електронні пари з електронами атомів Гідрогену або вуглеводневого залишку, а одна електронна пара лишається неподіленою:

Унаслідок такої електронної будови у молекулах амінів зв'язки спрямовані до кутів трикутної піраміди. Кут між хімічними зв'язками N-R дорівнює приблизно 108°:

Просторова будова молекул амінів

Наприклад, молекула найпростішого аміну має вигляд:

Отже, в аміногрупі хімічні зв'язки спрямовані під кутом ≈108° до вершин трикутної піраміди, а в атома Нітрогену є неподілена електронна пара. Наявність цієї електронної пари зумовлює можливість утворення водневого зв'язку, а також основні властивості амінів, про що йдеться нижче.

Номенклатура насичених амінів

Складання назв амінів ґрунтується на тих самих принципах, що і для інших класів сполук, з урахуванням певних особливостей:

• як назву родоначальної структури обирають назву алкану, що відповідає головному ланцюгу;

• наявність характеристичної групи позначають у назві суфіксом -амін-;

• у назвах вторинних та третинних амінів за родоначальну структуру обирають тільки один (найдовший) ланцюг, інші називають як замісники.

Отже, схематична назва амінів:

У навчальній та науковій літературі для амінів частіше використовують застарілу номенклатуру, за якої вуглеводневі залишки, що сполучені з атомом Нітрогену, називають як замісники (метил, етил тощо).

1 Тут і далі в дужках наведено назви амінів за застарілою номенклатурою.

Якщо у вуглеводневому залишку більше двох атомів Карбону, то в назві необхідно зазначати номер атома Карбону, з яким сполучена аміногрупа:

У вторинних та третинних амінів також необхідно префіксом позначити алкільні замісники, які сполучені з атомом Нітрогену. Причому в даному випадку положення замісника позначають не цифрою, а буквою N, що означає сполучення замісника не з карбоновим ланцюгом, а з атомом Нітрогену аміногрупи.

Для амінів характерні такі самі типи ізомерії, як і для вивчених вами класів органічних сполук. Із цим ви можете ознайомитися в електронному додатку до підручника.

Хімія навколо нас

Біологічно важливі аміни

Багато біологічно та медично важливих речовин є амінами.

Адреналін — гормон наднирників, який організм виділяє в кров у разі відчуття небезпеки. Він збільшує тиск крові, посилює серцебиття. Ці ефекти готують організм до бою або бігу.

Дофамін і серотонін є важливими нейромедіаторами мозку тварин. Дофамін бере участь у регулюванні та контролю руху, процесів оцінювання, мотивації та пізнання. Порушення концентрації дофаміну пов'язане із психічними розладами, зокрема з хворобою Паркінсона. Серотонін дуже важливий для підтримки стабільності психічних процесів. Зниження концентрації серотоніну підвищує чутливість до болю: навіть найслабше подразнення викликає сильний біль. Дофамін та серотонін називають гормонами щастя, оскільки вони викликають відчуття задоволення.

Ключова ідея

Будова амінів пов'язана з особливостями утворення хімічних зв'язків атомом Нітрогену.

Контрольні запитання

  • 420. Які речовини називають амінами? Наведіть приклади.
  • 421. Яка група атомів є характеристичною для амінів? Схарактеризуйте її електронну будову.
  • 422. За якими ознаками класифікують аміни?
  • 423. Які особливості складання назв амінів?
  • 424. Які типи ізомерії характерні для амінів? Відповідь проілюструйте прикладами.

Завдання для засвоєння матеріалу

  • 425. Серед наведених формул визначте формули сполук, що є амінами: а) CH3-CH2-CH2-NH2; б) CH3-CH2-NH-CH3; в) CH3-CH2-OH; г) (CH3)3N.
  • 426. Із наведених формул випишіть окремо первинні, вторинні та третинні аміни. Складіть їхні назви.

а) C2H5NH2; б) C3H7NHCH3; в) C3H7NH2; г) CH3-CH(CH3)-CH2-NH2; д) CH3-CH(CH3)-NH2; е) CH3-CH(CH3)-CH2-NH2; є) CH3-CH(NH2)-CH2-CH3.

  • 427. Складіть структурні формули сполук: а) 2,3-диметилбутан-2-амін; б) 2-хлоропропан-1-амін; в) 2-хлоропропан-2-амін; г) пропан-2-амін; д) 3-метилгексан-2-амін; е) гептан-4-амін.
  • 428. Складіть назви сполук за систематичною номенклатурою:

  • 429. Складіть структурні формули всіх можливих первинних амінів складу: а) C3H9N; б) C4H11N; в) C5H13N.

Комплексні завдання

  • 430. Визначте об'єм (н. у.), що займає: а) 0,4 моль метанаміну; б) суміш 1,2 моль метанаміну та 2,3 моль кисню.
  • 431. Визначте молекулярну формулу аміну, в якому масова частка Карбону становить 38,7 %, а Нітрогену — 45,1 %. Складіть його структурну формулу.
  • 432. Установіть число атомів Карбону в молекулі аміну, в якому масова частка Нітрогену становить 15,05 %.