Хімія. Рівень стандарту. 10 клас. Григорович
Цей підручник можна завантажити у PDF форматі на сайті тут.
§ 20. Карбонові кислоти. Ізомерія та номенклатура. Фізичні властивості
Пригадайте: неорганічні кислоти класифікують: за числом атомів Гідрогену (одно- та багатоосновні), за здатністю до дисоціації (сильні та слабкі).
Поняття про карбонові кислоти, класифікація
• Карбонові кислоти — це похідні вуглеводнів, у молекулах яких міститься одна або декілька характеристичних карбоксильних груп -COOH.
Загальна структурна формула карбонових кислот:
За багатьма ознаками органічні кислоти подібні до неорганічних, але існують певні відмінності. По-перше, кислотні властивості органічних кислот зумовлює саме карбоксильна група, по-друге — на властивості органічних кислот впливає наявність вуглеводневого ланцюга. Отже, і класифікація карбонових кислот дещо різноманітніша.
Органічні кислоти класифікують за основністю. У неорганічних кислот основність визначається числом атомів Гідрогену, які можна замістити атомами металічних елементів. В органічних кислот так само. Але в карбонових кислот атомами металічних елементів можна замістити атоми Гідрогену тільки у складі карбоксильної групи. Отже, основність визначається числом карбоксильних груп у молекулах.
• За основністю виділяють одно-, двох-, трьохосновні кислоти тощо. Наприклад:
• За силою. Усі карбонові кислоти є слабкими, за винятком декількох кислот середньої сили. Більшість кислот у водному розчині дисоціює лише на частки відсотка. Найсильніша серед карбонових кислот — трифлуороетанова CF3-COOH — є кислотою середньої сили.
• За характером вуглеводневого залишка. За цією ознакою карбонові кислоти класифікують так само, як і вуглеводні — на насичені, ненасичені та ароматичні:
Карбонових кислот існує дуже багато, але в цьому курсі ви вивчатимете тільки насичені одноосновні карбонові кислоти.
Гомологічний ряд насичених одноосновних карбонових кислот
Загальна формула насичених одноосновних карбонових кислот:
R-COOH або CnH2n+1COOH (n ≥ 0)
Загальна емпірична формула одноосновних карбонових кислот CnH2nO2 (n ≥ 1). Порівняйте загальні емпіричні формули кислот (CnH2nO2) та альдегідів (CnH2nO). Молекули кислот містять на один атом Оксигену більше, ніж відповідні альдегіди, що характеризує їх як продукт окиснення альдегідів.
У найпростішої карбонової кислоти з карбоксильною групою сполучений тільки атом Гідрогену. Отже, перший член гомологічного ряду кислот має формулу HCOOH і структурну формулу:
За систематичною номенклатурою назви карбонових кислот походять від назв алканів із таким самим числом атомів Карбону. Наявність карбоксильної групи вказують закінченням -ова кислота. Крім того, багато карбонових кислот мають власні історично сформовані (традиційні) назви. За назвами кислот формуються й назви кислотних залишків, що використовують для називання солей, утворених цими кислотами (табл. 10).
Таблиця 10. Назви карбонових кислот та їхніх солей
|
Формула |
Назва |
Традиційна назва |
Назва кислотного залишку |
|
HCOOH |
Метанова |
Мурашина |
Метаноат (форміат) |
|
CH3COOH |
Етанова |
Оцтова |
Етаноат (ацетат) |
|
CH3CH2COOH |
Пропанова |
Пропіонова |
Пропаноат (пропіонат) |
|
CH3(CH2)2COOH |
Бутанова |
Масляна |
Бутаноат (бутират) |
|
CH3(CH2)3COOH |
Пентанова |
Валеріанова |
Пентаноат (валерат) |
|
CH3(CH2)4COOH |
Гексанова |
Капронова |
Гексаноат (капронат) |
|
CH3(CH2)14COOH |
Гексадеканова |
Пальмітинова |
Пальмітат |
|
CH3(CH2)16COOH |
Октадеканова |
Стеаринова |
Стеарат |
Кислоти із числом атомів Карбону більше 12 називають вищими карбоновими кислотами (ВКК).
Ізомерія та номенклатура насичених одноосновних карбонових кислот
Як і в альдегідів, карбоксильна група утворюється тільки кінцевим атомом Карбону і розташовується тільки з краю карбонового ланцюга. Нумерацію атомів Карбону також починають із цієї групи.
Для карбонових кислот характерна ізомерія карбонового ланцюга.
Наприклад, для карбонової кислоти:
Для карбонових кислот характерна міжкласова ізомерія з естерами. Складу CnH2nO2 відповідають два класи сполук з різними характеристичними групами — карбонові кислоти та естери. Отже, естери є міжкласовими ізомерами для карбонових кислот:
Фізичні властивості насичених одноосновних карбонових кислот
На відміну від альдегідів, уже перший член ряду — метанова кислота — є рідиною з досить високою температурою кипіння. Перші члени ряду — нижчі карбонові кислоти — мають різкий запах: пропіонова має запах поту, запах масляної кислоти відчувається під час підгоряння їжі на сковороді, запах інших рідких кислот також неприємний. Карбонові кислоти з числом атомів Карбону більше 10 — тверді речовини.
Таблиця 11. Фізичні властивості деяких карбонових кислот
|
Формула |
tпл., ℃ |
tкип., ℃ |
Густина, г/мл |
Розчинність у воді |
|
HCOOH |
8,25 |
100,7 |
1,22 |
Необмежено розчинна |
|
CH3COOH |
16,75 |
118,1 |
1,05 |
Необмежено розчинна |
|
C2H5COOH |
-20,8 |
140,8 |
0,99 |
Необмежено розчинна |
|
C3H7COOH |
-5,3 |
163,3 |
0,956 |
Добре розчинна |
|
C4H9COOH |
-34,5 |
186,4 |
0,94 |
Розчинна (5 %) |
|
C5H11COOH |
-3,4 |
205,3 |
0,92 |
Малорозчинна (0,97 %) |
|
C15H31COOH |
62,9 |
351 |
0,84 |
Нерозчинна |
|
C17H35COOH |
69,6 |
376,1 |
0,94 |
Нерозчинна |
На фізичні властивості карбонових кислот (табл. 11) суттєво впливає можливість утворення водневих зв'язків. Карбоксильна група утворює їх як атомом Оксигену, так і гідроксильною групою. Тому притягання молекул карбонових кислот одна до одної та до молекул води набагато сильніше, ніж у спиртів. Енергія водневих зв'язків у карбонових кислот настільки велика, що вони утворюються навіть у газоподібному стані (під час випарювання), і у випарах кислоти існують у вигляді димерів:
Через це в карбонових кислот температури кипіння й плавлення значно вищі, ніж у відповідних їм спиртів та альдегідів.
• Назва вуглеводню пропану пішла від назви відповідної кислоти — пропіонової, що складається з двох грецьких слів: protos — «перший» та pion — «жир». Пропіонова кислота є простішою кислотою, що виявляє властивості жирних кислот.
• Під час прогіркання масла утворюється масляна кислота, яку назвали бутановою від грецького слова butyron — «масло». Звідси й пішла назва відповідного їй вуглеводню — бутану, а її солей — бутирати.
Поширеність карбонових кислот у природі
Карбонові кислоти дуже поширені в природі. Вони містяться у складі багатьох овочів, фруктів та інших харчових продуктів. Про це свідчать традиційні назви кислот: вони указують на те, звідки ці кислоти були вперше виділені.
КАРБОНОВІ КИСЛОТИ
У ПРИРОДІ
Ключова ідея
Для карбонових кислот спостерігаються такі самі закономірності у фізичних властивостях, ізомерії та номенклатурі, як для алканів, спиртів і альдегідів. Суттєві відмінності зумовлені карбоксильною групою.
Контрольні запитання
- 297. Які речовини відносять до карбонових кислот? Напишіть загальну структурну та молекулярну формули насичених одноосновних карбонових кислот.
- 298. Як утворюються назви карбонових кислот за систематичною номенклатурою? Як називають кислоту з формулою CH3-CH2-COOH?
- 299. Схарактеризуйте фізичні властивості насичених одноосновних карбонових кислот. Поясніть, як впливає на них можливість утворення водневого зв'язку.
- 300. Порівняйте загальні формули альдегідів і карбонових кислот. Що в них спільного, а що відмінного?
- 301. Схарактеризуйте фізичні властивості та біологічну роль карбонових кислот. Де карбонові кислоти трапляються в природі? Наведіть приклади.
Завдання для засвоєння матеріалу
- 302. Речовини з якими формулами є: а) одноосновними карбоновими кислотами; б) насиченими одноосновними карбоновими кислотами?
- 303. Складіть усі можливі структурні формули карбонових кислот зі складом: а) C5H10O2; б) C6H12O2.
- 304. Серед наведених формул речовин визначте формули гомологів та ізомерів:
- 305. Класифікуйте за всіма ознаками карбонові кислоти, формули яких наведено в підрозділі «Поширеність карбонових кислот у природі».
- 306. Складіть назви кислот за систематичною номенклатурою:
- 307. Формули солей утворюються з формул кислот заміною атомів Гідрогену (у випадку з карбоновими кислотами атома Гідрогену карбоксильної групи). Складіть молекулярні формули солей з Натрієм для всіх кислот із таблиці 11, дайте їм традиційні назви та за систематичною номенклатурою.
Комплексні завдання
- 308. Певна органічна речовина складається з Карбону, Гідрогену та Оксигену. Масова частка Карбону в ній становить 60 %, а Гідрогену — 8 %. Відносна густина випарів цієї речовини за воднем дорівнює 50. Визначте молекулярну формулу цієї речовини.
- 309. Визначте молекулярну формулу речовини з масовими частками Карбону 40 %, Гідрогену 6,66 %, Оксигену 53,34 %. Відносна густина її випарів за воднем дорівнює 30.
- 310. Визначте молекулярну формулу насиченої одноосновної кислоти з молярною масою 130 г/моль.
- 311. Визначте молекулярну формулу одноосновної карбонової кислоти, в якій масова частка Оксигену становить 43,2 %.
Завдання з розвитку критичного мислення
- 312. Як ви вважаєте, чому характеристичну групу карбонових кислот називають карбоксильною?
- 313. Поясніть причину зміни розчинності у воді, температур плавлення й кипіння в гомологічному ряду насичених одноосновних карбонових кислот.
