Хімія. Рівень стандарту. 10 клас. Григорович

§ 20. Карбонові кислоти. Ізомерія та номенклатура. Фізичні властивості

Пригадайте: неорганічні кислоти класифікують: за числом атомів Гідрогену (одно- та багатоосновні), за здатністю до дисоціації (сильні та слабкі).

Поняття про карбонові кислоти, класифікація

Карбонові кислоти — це похідні вуглеводнів, у молекулах яких міститься одна або декілька характеристичних карбоксильних груп -COOH.

Загальна структурна формула карбонових кислот:

За багатьма ознаками органічні кислоти подібні до неорганічних, але існують певні відмінності. По-перше, кислотні властивості органічних кислот зумовлює саме карбоксильна група, по-друге — на властивості органічних кислот впливає наявність вуглеводневого ланцюга. Отже, і класифікація карбонових кислот дещо різноманітніша.

Органічні кислоти класифікують за основністю. У неорганічних кислот основність визначається числом атомів Гідрогену, які можна замістити атомами металічних елементів. В органічних кислот так само. Але в карбонових кислот атомами металічних елементів можна замістити атоми Гідрогену тільки у складі карбоксильної групи. Отже, основність визначається числом карбоксильних груп у молекулах.

За основністю виділяють одно-, двох-, трьохосновні кислоти тощо. Наприклад:

За силою. Усі карбонові кислоти є слабкими, за винятком декількох кислот середньої сили. Більшість кислот у водному розчині дисоціює лише на частки відсотка. Найсильніша серед карбонових кислот — трифлуороетанова CF3-COOH — є кислотою середньої сили.

За характером вуглеводневого залишка. За цією ознакою карбонові кислоти класифікують так само, як і вуглеводні — на насичені, ненасичені та ароматичні:

Карбонових кислот існує дуже багато, але в цьому курсі ви вивчатимете тільки насичені одноосновні карбонові кислоти.

Гомологічний ряд насичених одноосновних карбонових кислот

Загальна формула насичених одноосновних карбонових кислот:

R-COOH або CnH2n+1COOH (n ≥ 0)

Загальна емпірична формула одноосновних карбонових кислот CnH2nO2 (n ≥ 1). Порівняйте загальні емпіричні формули кислот (CnH2nO2) та альдегідів (CnH2nO). Молекули кислот містять на один атом Оксигену більше, ніж відповідні альдегіди, що характеризує їх як продукт окиснення альдегідів.

У найпростішої карбонової кислоти з карбоксильною групою сполучений тільки атом Гідрогену. Отже, перший член гомологічного ряду кислот має формулу HCOOH і структурну формулу:

За систематичною номенклатурою назви карбонових кислот походять від назв алканів із таким самим числом атомів Карбону. Наявність карбоксильної групи вказують закінченням -ова кислота. Крім того, багато карбонових кислот мають власні історично сформовані (традиційні) назви. За назвами кислот формуються й назви кислотних залишків, що використовують для називання солей, утворених цими кислотами (табл. 10).

Таблиця 10. Назви карбонових кислот та їхніх солей

Формула

Назва

Традиційна назва

Назва кислотного залишку

HCOOH

Метанова

Мурашина

Метаноат (форміат)

CH3COOH

Етанова

Оцтова

Етаноат (ацетат)

CH3CH2COOH

Пропанова

Пропіонова

Пропаноат (пропіонат)

CH3(CH2)2COOH

Бутанова

Масляна

Бутаноат (бутират)

CH3(CH2)3COOH

Пентанова

Валеріанова

Пентаноат (валерат)

CH3(CH2)4COOH

Гексанова

Капронова

Гексаноат (капронат)

CH3(CH2)14COOH

Гексадеканова

Пальмітинова

Пальмітат

CH3(CH2)16COOH

Октадеканова

Стеаринова

Стеарат

Кислоти із числом атомів Карбону більше 12 називають вищими карбоновими кислотами (ВКК).

Ізомерія та номенклатура насичених одноосновних карбонових кислот

Як і в альдегідів, карбоксильна група утворюється тільки кінцевим атомом Карбону і розташовується тільки з краю карбонового ланцюга. Нумерацію атомів Карбону також починають із цієї групи.

Для карбонових кислот характерна ізомерія карбонового ланцюга.

Наприклад, для карбонової кислоти:

Для карбонових кислот характерна міжкласова ізомерія з естерами. Складу CnH2nO2 відповідають два класи сполук з різними характеристичними групами — карбонові кислоти та естери. Отже, естери є міжкласовими ізомерами для карбонових кислот:

Фізичні властивості насичених одноосновних карбонових кислот

На відміну від альдегідів, уже перший член ряду — метанова кислота — є рідиною з досить високою температурою кипіння. Перші члени ряду — нижчі карбонові кислоти — мають різкий запах: пропіонова має запах поту, запах масляної кислоти відчувається під час підгоряння їжі на сковороді, запах інших рідких кислот також неприємний. Карбонові кислоти з числом атомів Карбону більше 10 — тверді речовини.

Таблиця 11. Фізичні властивості деяких карбонових кислот

Формула

tпл.,

tкип.,

Густина, г/мл

Розчинність у воді

HCOOH

8,25

100,7

1,22

Необмежено розчинна

CH3COOH

16,75

118,1

1,05

Необмежено розчинна

C2H5COOH

-20,8

140,8

0,99

Необмежено розчинна

C3H7COOH

-5,3

163,3

0,956

Добре розчинна

C4H9COOH

-34,5

186,4

0,94

Розчинна (5 %)

C5H11COOH

-3,4

205,3

0,92

Малорозчинна (0,97 %)

C15H31COOH

62,9

351

0,84

Нерозчинна

C17H35COOH

69,6

376,1

0,94

Нерозчинна

На фізичні властивості карбонових кислот (табл. 11) суттєво впливає можливість утворення водневих зв'язків. Карбоксильна група утворює їх як атомом Оксигену, так і гідроксильною групою. Тому притягання молекул карбонових кислот одна до одної та до молекул води набагато сильніше, ніж у спиртів. Енергія водневих зв'язків у карбонових кислот настільки велика, що вони утворюються навіть у газоподібному стані (під час випарювання), і у випарах кислоти існують у вигляді димерів:

Через це в карбонових кислот температури кипіння й плавлення значно вищі, ніж у відповідних їм спиртів та альдегідів.

• Назва вуглеводню пропану пішла від назви відповідної кислоти — пропіонової, що складається з двох грецьких слів: protos — «перший» та pion — «жир». Пропіонова кислота є простішою кислотою, що виявляє властивості жирних кислот.

• Під час прогіркання масла утворюється масляна кислота, яку назвали бутановою від грецького слова butyron — «масло». Звідси й пішла назва відповідного їй вуглеводню — бутану, а її солей — бутирати.

Поширеність карбонових кислот у природі

Карбонові кислоти дуже поширені в природі. Вони містяться у складі багатьох овочів, фруктів та інших харчових продуктів. Про це свідчать традиційні назви кислот: вони указують на те, звідки ці кислоти були вперше виділені.

КАРБОНОВІ КИСЛОТИ

У ПРИРОДІ

Ключова ідея

Для карбонових кислот спостерігаються такі самі закономірності у фізичних властивостях, ізомерії та номенклатурі, як для алканів, спиртів і альдегідів. Суттєві відмінності зумовлені карбоксильною групою.

Контрольні запитання

  • 297. Які речовини відносять до карбонових кислот? Напишіть загальну структурну та молекулярну формули насичених одноосновних карбонових кислот.
  • 298. Як утворюються назви карбонових кислот за систематичною номенклатурою? Як називають кислоту з формулою CH3-CH2-COOH?
  • 299. Схарактеризуйте фізичні властивості насичених одноосновних карбонових кислот. Поясніть, як впливає на них можливість утворення водневого зв'язку.
  • 300. Порівняйте загальні формули альдегідів і карбонових кислот. Що в них спільного, а що відмінного?
  • 301. Схарактеризуйте фізичні властивості та біологічну роль карбонових кислот. Де карбонові кислоти трапляються в природі? Наведіть приклади.

Завдання для засвоєння матеріалу

  • 302. Речовини з якими формулами є: а) одноосновними карбоновими кислотами; б) насиченими одноосновними карбоновими кислотами?

  • 303. Складіть усі можливі структурні формули карбонових кислот зі складом: а) C5H10O2; б) C6H12O2.
  • 304. Серед наведених формул речовин визначте формули гомологів та ізомерів:

  • 305. Класифікуйте за всіма ознаками карбонові кислоти, формули яких наведено в підрозділі «Поширеність карбонових кислот у природі».
  • 306. Складіть назви кислот за систематичною номенклатурою:

  • 307. Формули солей утворюються з формул кислот заміною атомів Гідрогену (у випадку з карбоновими кислотами атома Гідрогену карбоксильної групи). Складіть молекулярні формули солей з Натрієм для всіх кислот із таблиці 11, дайте їм традиційні назви та за систематичною номенклатурою.

Комплексні завдання

  • 308. Певна органічна речовина складається з Карбону, Гідрогену та Оксигену. Масова частка Карбону в ній становить 60 %, а Гідрогену — 8 %. Відносна густина випарів цієї речовини за воднем дорівнює 50. Визначте молекулярну формулу цієї речовини.
  • 309. Визначте молекулярну формулу речовини з масовими частками Карбону 40 %, Гідрогену 6,66 %, Оксигену 53,34 %. Відносна густина її випарів за воднем дорівнює 30.
  • 310. Визначте молекулярну формулу насиченої одноосновної кислоти з молярною масою 130 г/моль.
  • 311. Визначте молекулярну формулу одноосновної карбонової кислоти, в якій масова частка Оксигену становить 43,2 %.

Завдання з розвитку критичного мислення

  • 312. Як ви вважаєте, чому характеристичну групу карбонових кислот називають карбоксильною?
  • 313. Поясніть причину зміни розчинності у воді, температур плавлення й кипіння в гомологічному ряду насичених одноосновних карбонових кислот.